N-烯丙基肌氨酸乙酯 | 60242-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基肌氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(allyl(methyl)amino)acetate
• 英文别名: N-allylsarcosine ethyl ester；ethyl 2-[methyl(prop-2-enyl)amino]acetate
• CAS: 60242-40-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: OFDYNIRENYEZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基肌氨酸乙酯 在 盐酸 、 cis-bromobis(tri(2-furyl)phosphine)(N-succinimide)palladium(II) 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 (±)-BTM 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 4-nitrophenyl (2S,3S)-2-(allyl(methyl)amino)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  串联钯和异硫脲中继催化：通过烯丙基胺化和[2,3]-正向重排对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05619
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 溴乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-烯丙基肌氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  串联钯和异硫脲中继催化：通过烯丙基胺化和[2,3]-正向重排对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05619

文献信息

• Studies on anti-Fusarium disease activity of aminonitrile derivatives. III. Preventive activity of N-allylamino acids against Fusarium diseases and their mode of action.
  作者：Osamu KIRINO、Hirofumi OSHITA、Tadashi OISHI、Toshiro KATO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.35

  日期：——

  Thirty-two N-allylamino acids were prepared, and their preventive activity against Fusarium diseases was determined. Esters of N-allyl-glycine and -sarcosine showed a strong effect in preventing yellows of the Japanese radish caused by Fusarium oxysporuwn f. sp. raphani. These compounds were also effective against Fusarium wilt of tomato by foliage treatment. The preventive activity of N-allylsarcosinates varied insignificantly with the variation of the alcohol moiety of the esters. Although n-dodecyl N-allylsarcosinate was shown to effectively control Fusarium diseases, it did not affect the growth of Fusarium on an agar medium. The preventive effect was dependent on the application time. Enhancement of the peroxidase activity and the accumulation of total phenols were seen in the plants treated with these chemicals.

  制备了32种N-烯丙基氨基酸，并测定了它们对镰刀菌病害的预防活性。N-烯丙基甘氨酸和N-烯丙基肌氨酸的酯类化合物对日本萝卜由尖孢镰刀菌萝卜专化型引起的黄变病具有强效的预防作用。这些化合物还通过叶面处理对番茄镰刀菌枯萎病有效。N-烯丙基肌氨酸盐的预防活性在酯类的醇部分的变动下变化不大。尽管正十二烷基N-烯丙基肌氨酸盐显示能有效控制镰刀菌病害，但不影响镰刀菌在琼脂培养基上的生长。预防效果依赖于施用时间。在用这些化学品处理的植物中，观察到过氧化物酶活性的增强和总酚的积累。
• Rhodium catalyzed, one-pot, three component redox-neutral process towards fused ring heterocycles
  作者：Robert Lowe、Shereen Fathy、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.077

  日期：2017.7

  A three component, rhodium-catalyzed isomerisation/1,3-dipolar cycloaddition reaction is described for the synthesis of fused ring heterocycles as endo/exo isomers, with the formation of three new bonds and four stereocenters.

  描述了三组分铑催化的异构化/ 1,3-偶极环加成反应，用于合成作为内/外异构体的稠环杂环，并形成三个新键和四个立体中心。
• Ruthenium–porphyrin-catalyzed carbenoid addition to allylic compounds: application to [2,3]-sigmatropic rearrangements of ylides
  作者：Gérard Simonneaux、Erwan Galardon、Christine Paul-Roth、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00635-5

  日期：2001.1

  The catalytic effectiveness of ruthenium porphyrins for ylide generation in reactions of ethyl diazoacetate and diisopropyl diazomethylphosphonate with allylic amines, sulfides and iodides is described for the first time. These reactions result mainly in products of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate allylic ylides.

  首次描述了钌卟啉在重氮乙酸乙酯和二异丙基重氮甲基膦酸酯与烯丙基胺，硫化物和碘化物的反应中生成叶立德的催化效率。这些反应主要导致中间烯丙基酰化物的[2,3]-σ重排。
• Aryne-Mediated [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Tertiary Allylic Amines
  作者：Juan Zhang、Zhi-Xiong Chen、Ting Du、Bing Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02344

  日期：2016.10.7

  3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylic ammonium ylides via in situ activation of tertiary allylic amines with arynes under mild conditions. Using 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, a range of tertiary allylic amines bearing electron-withdrawing groups underwent [2,3]-sigmatropic rearrangement to furnish structurally diverse homoallylic amines in moderate to good yields. The reaction

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。
• Epoxide‐Mediated Stevens Rearrangements of α‐Amino‐Acid‐Derived Tertiary Allylic, Propargylic, and Benzylic Amines: Convenient Access to Polysubstituted Morpholin‐2‐ones
  作者：You‐Xiang Jin、Bang‐Kui Yu、Si‐Ping Qin、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201900635

  日期：2019.4.5

  A new strategy has been established for the synthesis of polysubstituted morpholin‐2‐ones through Stevens rearrangements of tertiary amines via in situ activation with epoxides. A range of α‐amino acid‐derived tertiary allylic, propargylic, and benzylic amines reacted with epoxides in the presence of zinc halide catalysts to afford structurally diverse allyl‐, allenyl‐, and benzyl‐substituted morpholin‐2‐ones

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。