6-amino-4-(2-furyl)-2-methylthiopyridine-3,5-dicarbonitrile | 161689-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-4-(2-furyl)-2-methylthiopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-furan-2-yl-6-methylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(furan-2-yl)-6-methylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 161689-60-7
• 化学式: C₁₂H₈N₄OS
• 分子量: 256.288
• InChiKey: PSXBXMNQRDRBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(2-furyl)-2-methylthiopyridine-3,5-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-4-(2-furyl)-5-hydrazino-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛的反应：几种新型吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成和反应

  摘要：

  6-氨基吡啶-2(1H)-硫酮 1a,b 与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 反应得到相应的 6-{[(N,N-二甲氨基) 亚甲基]氨基}吡啶衍生物 2a,b。后一种化合物与水合肼反应得到 3,6-二氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物 4 和 3-氨基-5-肼基-1H-吡唑并[4',3':5， 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物7。化合物 4 与 DMF-DMA 缩合得到 3,6-双{[(N,N-二甲氨基)亚甲基]氨基}-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物 10，其与丙二腈反应得到相应的吡啶并吡唑并嘧啶衍生物 15. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:399–404, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20312
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-mercapto-4-furan-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-amino-4-(2-furyl)-2-methylthiopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛的反应：几种新型吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成和反应

  摘要：

  6-氨基吡啶-2(1H)-硫酮 1a,b 与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 反应得到相应的 6-{[(N,N-二甲氨基) 亚甲基]氨基}吡啶衍生物 2a,b。后一种化合物与水合肼反应得到 3,6-二氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物 4 和 3-氨基-5-肼基-1H-吡唑并[4',3':5， 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物7。化合物 4 与 DMF-DMA 缩合得到 3,6-双{[(N,N-二甲氨基)亚甲基]氨基}-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物 10，其与丙二腈反应得到相应的吡啶并吡唑并嘧啶衍生物 15. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:399–404, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20312

文献信息

• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• Sharanin, Yu. A.; Krivokolysko, S. G.; Dyachenko, V. D., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4.2, p. 620 - 626
  作者：Sharanin, Yu. A.、Krivokolysko, S. G.、Dyachenko, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1261327A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6586441B2
  申请人：——

  公开号：US6586441B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001062233A2

  公开（公告）日：2001-08-30

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, antiepileptics, anticonvulsants and cardioprotective agents.