N-环丙基-1H-1,2,4-三唑-5-甲酰胺 | 519018-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环丙基-1H-1,2,4-三唑-5-甲酰胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide
• CAS: 519018-61-2
• 化学式: C₆H₈N₄O
• mdl: MFCD26130304
• 分子量: 152.156
• InChiKey: FAJGIZOUEWEFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7R,10R,11R,14R,15R,20R,21R)-21-[(2R)-2-amino-2,3-dimethylbutoxy]-20-methoxy-5,7,10,15-tetramethyl-7-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-17-oxapentacyclo[13.3.3.01,14.02,11.05,10]henicos-2-ene-6-carboxylic acid 、 N-环丙基-1H-1,2,4-三唑-5-甲酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 C₄₂H₆₇N₅O₅
  参考文献：
  名称：

  MK-5204：口服活性β-1,3-葡聚糖合成抑制剂。

  摘要：

  我们先前报道的通过恩富马芬的半合成修饰来生产口服活性β-1,3-葡聚糖合成抑制剂的努力集中在用氨基四唑代替C2乙酰氧基部分和用N，N-二甲基氨基醚部分代替C3糖苷。这项工作详细介绍了C2杂环取代基的进一步优化，该取代基确定了3-羧酰胺-1,2,4-三唑是具有可比的抗真菌活性的氨基四唑的替代品。C2处的羧酰胺三唑或C3处的氨基醚烷基化均无法显着改善口服功效。但是，用t取代异丙基α-氨基取代基丁基，改善口腔暴露，同时保持抗真菌活性。这两种结构修饰产生了MK-5204，其在散播念珠菌病的鼠模型中证明了针对念珠菌的广谱活性和强大的口服功效，而没有观察到先前铅的N-脱烷基反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127357
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 N-环丙基-1H-1,2,4-三唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056