(R)-(1,2-dichloroethyl)benzene | 1321593-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(1,2-dichloroethyl)benzene
• 英文别名: [(1R)-1,2-dichloroethyl]benzene
• CAS: 1321593-65-0
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• 分子量: 175.058
• InChiKey: GCXHSBQTVXCWBK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(1,2-dichloroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化磷（V）介导的亲核取代反应：催化Appel反应的发展。

  摘要：

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo201085r

文献信息

• BEGER J.; JACOBI R.; STORCH A.; ULLMANN M., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 3, 394-400
  作者：BEGER J.、 JACOBI R.、 STORCH A.、 ULLMANN M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。