N-[(S)-1-(tert-butyl)-2-hydroxyethyl]-3-phenylprop-2-ynamide | 326498-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-(tert-butyl)-2-hydroxyethyl]-3-phenylprop-2-ynamide
• 英文别名: (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-3-phenylpropiolamide；N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 326498-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ICCMTXDAOJWHCD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-(tert-butyl)-2-hydroxyethyl]-3-phenylprop-2-ynamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-4-(tert-butyl)-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of chiral 2-alkynyl-1,3-oxazolines

  摘要：

  A general, high-yielding, two-step synthesis of chiral 2-alkynyl-1,3-oxazolines starting from 2-alkynoic acids and 2-aminoalcohols is disclosed. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00409-2
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[(S)-1-(tert-butyl)-2-hydroxyethyl]-3-phenylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of chiral 2-alkynyl-1,3-oxazolines

  摘要：

  A general, high-yielding, two-step synthesis of chiral 2-alkynyl-1,3-oxazolines starting from 2-alkynoic acids and 2-aminoalcohols is disclosed. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00409-2

文献信息

• Intermolecular Asymmetric Carboesterification of Alkenes by Using Chiral Amine Auxiliaries under O₂: Synthesis of Enantioenriched α-Methylene-γ-Lactones through Chloropalladation of Alkynes
  作者：Zhenming Zhang、Wanqing Wu、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201500397

  日期：2015.4.27

  Herein, the first example of chloropalladation‐initiated asymmetric intermolecular carboesterification of alkenes with alkynes by using chiral amine auxiliaries is reported. The use of (1S,2S)‐N1,N1‐dimethylcyclohexane‐1,2‐diamine auxiliaries is essential for providing α‐methylene‐γ‐lactones products in moderate to high yields and excellent enantioselectivities at room temperature. Moreover, the chiral

  在本文中，报道了通过使用手性胺助剂进行的由氯palladation引发的烯烃与炔烃的烯烃不对称分子间碳酯化的第一个例子。使用（1 S，2 S）-N 1，N 1-二甲基环己烷-1,2-二胺助剂对提供α-亚甲基-γ-内酯产品在室温下具有中等至高收率和出色的对映选择性至关重要。而且，手性胺助剂可以在反应过程中通过水解容易地除去，以保持绝对构型。这种由氧和水促进的不对称反应为研究晕轮反应中的不对称过程打开了一个新窗口。