N-环丙基-4-硝基苯甲酰胺 | 88229-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环丙基-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 88229-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02091503
• 分子量: 206.201
• InChiKey: HPXHDFCHLKARTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  423.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

N-环丙基-4-硝基苯甲酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-4-硝基苯甲酰胺 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到N-(1,3-diazidopropyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 σ- 和 π-C-C 键的氮定向叠氮化合成二胺

  摘要：

  二胺是合成农用化学品、药物和有机材料的基本组成部分，但它们的合成仍然具有挑战性，因为需要区分两种氮并且需要不同的取代模式（1,2、1,3 或 1,4） . 我们在此报告了一种新策略，该策略基于烯烃、环丙烷和环丁烷的氮定向重氮化，将 1,2、1,3 和 1,4 酰氨基叠氮化物作为正交保护的二胺。市售的噻吩-2-羧酸铜（CuTc，2 mol%）作为催化剂，在容易获得的氧化剂和叠氮化三甲基甲硅烷基的存在下，在 10 分钟内促进了 π 和 σ C-C 键的重氮化。用碳亲核试剂（富电子芳香族、丙二酸酯、有机硅、有机硼、有机锌、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06700
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-环丙基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 催化氧化 N-苄基-N-环丙胺，通过吸氢而不是单电子转移生成环丙酮水合物和 3-羟基丙醛

  摘要：

  N-苄基-N-环丙胺 (1) 和 N-苄基-N-(1'-甲基环丙基)胺 (2) 对细胞色素 P450 和其他酶的自杀底物活性已通过涉及单电子转移 (SET ) 氧化，然后是胺自由基阳离子（质子化胺基自由基）开环并与 P450 活性位点反应。尽管辣根过氧化物酶对 N-环丙基-N-甲基苯胺 (3) 的 SET 氧化仅导致开环（非环丙基）产物，但 3 的 P450 氧化导致形成环丙酮水合物且没有开环产物，而 3不会使 P450 失活。为了帮助调和这些不一致的行为，我们在体外确定了 1 与 P450 的完整代谢命运。3-羟基丙醛 (3HP)，推定的“特征代谢物” 对于环丙胺的 SET 氧化，首次以 57% 的产率观察到，以及环丙酮水合物 (34%)、环丙胺 (9%)、苯甲醛 (6%)、苯甲醇 (12%) 和苯甲醛肟 (19) %）。出乎意料的是，发现 N-苄基-N-环丙基-N-甲胺 (4) 不会使

  DOI：

  10.1021/ja054938+

文献信息

• 1,3‐Difunctionalization of Aminocyclopropanes via Dielectrophilic Intermediates
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201907060

  日期：2019.9.23

  ring-opening strategy to transform acyl, sulfonyl or carbamate protected aminocyclopropanes into 1,3-dielectrophilic carbon intermediates bearing a halide atom (Br, I) and a N,O-acetal. Replacing the alkoxy group of the N,O-acetal can be achieved under acidic conditions through an elimination-addition pathway, while substitution of the halides by nucleophiles can be done under basic conditions through a SN 2 pathway

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。
• Oxidative Fluorination of Cyclopropylamides through Organic Photoredox Catalysis
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202007864

  日期：2020.9.14

  We report an oxidative ring‐opening strategy to transform cyclopropylamides and cyclobutylamides into fluorinated imines. The imines can be isolated in their more stable hemiaminal form, with the fluorine atom installed selectively at the γ or δ position. Both inexpensive benzophenone with UVA light or organic and inorganic dyes with blue light could be used as photoredox catalysts to promote this

  我们报道了一种氧化性开环策略，可将环丙基酰胺和环丁基酰胺转变为氟化亚胺。亚胺可以更稳定的血红素形式分离，氟原子选择性地安装在γ或δ位置。廉价的二苯甲酮与UVA光或有机和无机染料与蓝光都可以用作光氧化还原催化剂来促进这一过程。然后通过在一个锅中对半胱氨酸的亲核攻击获得了各种氟化胺，从而获得了广泛的药用化学有用结构单元。
• Synthesis of Thiochromans via [3+3] Annulation of Aminocyclopropanes with Thiophenols
  作者：Ming-Ming Wang、Seongmin Jeon、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03528

  日期：2020.11.20

  We report the one-pot synthesis of 4-amino thiochromans using simple aminocyclopropanes and thiophenols through a formal [3+3] annulation reaction. This reaction proceeds under mild conditions with good functional group tolerance. The thiochroman core was formed with complete regioselectivity, and modification of complex drug molecules containing an aminocyclopropane was also realized.

  我们报告了通过简单的[3 + 3]环化反应，使用简单的氨基环丙烷和硫酚进行一锅法合成的4-氨基硫代吡喃。该反应在温和条件下以良好的官能团耐受性进行。以完全的区域选择性形成硫代吡喃核，并且还实现了对包含氨基环丙烷的复杂药物分子的修饰。
• Electrochemical Ring-Opening of Cyclopropylamides with Alcohols toward the Synthesis of 1,3-Oxazines
  作者：Peng-Cheng Xu、Shencheng Qian、Xiangtai Meng、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03537

  日期：2024.4.12

  An electrochemical method is presented to construct 1,3-oxazines by the oxidative ring-opening of cyclopropylamides with alcohols. This method avoids the use of external oxidants and thus shows good functional group tolerance. The substrate scope covers primary, secondary, and tertiary alcohols as well as (hetero)aryl amide-substituted cyclopropanes.

  提出了一种通过环丙酰胺与醇的氧化开环构建 1,3-恶嗪的电化学方法。该方法避免了外部氧化剂的使用，因此表现出良好的官能团耐受性。底物范围涵盖伯醇、仲醇和叔醇以及（杂）芳基酰胺取代的环丙烷。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107454
  作者：Fu, Siyu、Wei, Jiakuan、Li, Chunting、Zhang, Na、Yue, Hao、Yang, Ao、Xu, Jichang、Dong, Kuan、Xing, Yongpeng、Tong, Minghui、Shi, Xuan、Xi, Zhiguo、Wang, Han、Hou, Yunlei、Zhao, Yanfang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107454

  日期：——

  physiological function involves the down-regulation of T cell signals, and it is regarded as a new immune checkpoint of tumor immunology. In this study, we commenced our investigation with the hit compounds, focusing the efforts on structural optimization and SAR exploration to identify a novel class of 2,4-diaminopyrimidine HPK1 inhibitors. Notably, compound exhibited a remarkable inhibitory effect

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL