2-tert-butyl-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one | 1380316-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2S)-2-tert-butyl-6-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1380316-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: QNGIRLGBJNSYSA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-tert-butyl-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的直接羟醛和银（I）催化的氧-迈克尔反应从壬类化合物不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  壬烯作为二烯替代物：描述了对映体富集的取代的二氢吡喃酮的不对称合成。通过铜（I）催化的炔酮直接羟醛反应，然后进行银催化的氧-迈克尔反应，可分两步获得产物。这种简便的方法与芳香族和脂肪族底物均兼容，并且在温和的反应条件下具有出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201109209

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones from Ynones by Sequential Copper(I)-Catalyzed Direct Aldol and Silver(I)-Catalyzed Oxy-Michael Reactions
  作者：Shi-Liang Shi、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201109209

  日期：2012.4.16

  Ynones as diene surrogates: The asymmetric synthesis of enantiomerically enriched substituted dihydropyranones is described. The products are obtained in two steps by a copper(I)‐catalyzed direct aldol reaction of ynones followed by a silver‐catalyzed oxy‐Michael reaction. This easy method is compatible with both aromatic and aliphatic substrates, and provides excellent chemoselectivity under mild

  壬烯作为二烯替代物：描述了对映体富集的取代的二氢吡喃酮的不对称合成。通过铜（I）催化的炔酮直接羟醛反应，然后进行银催化的氧-迈克尔反应，可分两步获得产物。这种简便的方法与芳香族和脂肪族底物均兼容，并且在温和的反应条件下具有出色的化学选择性。