(+)-[(1S,2R)-2-bromo-1-chloropropyl]benzene | 1146207-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-[(1S,2R)-2-bromo-1-chloropropyl]benzene
• 英文别名: (1S,2R)-2-bromo-1-chloro-1-phenylpropane；[(1S,2R)-2-bromo-1-chloropropyl]benzene
• CAS: 1146207-35-3
• 化学式: C₉H₁₀BrCl
• 分子量: 233.535
• InChiKey: VXNNTRGAHWVMON-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[(1S,2R)-2-bromo-1-chloropropyl]benzene 在 六氟异丙醇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(+)-[(1S,2R)-1-azido-2-bromopropyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  溴氯化物的对映体溶剂化功能化

  摘要：

  在本文中，我们报道了在温和的溶剂分解条件下，对映体富集的溴氯化物可以被电离，立体定向环化成一系列复杂的溴环骨架，或被外源性亲核试剂分子间捕获。机理研究支持离子机制，其中溴氯化物用作对映体富集的溴替代物。首次以高对映体控制形式以对映体富集的形式获得了几种与天然产物相关的基序，并将该技术应用于多环溴化天然产物的可扩展合成。包括烯烃，炔烃，杂环和环氧化物在内的亲核试剂阵列是溴诱导的环化反应中的有效陷阱，导致形成对映体富集的单环，双环和三环产物。该策略还适于肉桂酰溴氯化物与多种可商购的亲核试剂之间的分子间偶联。总的来说，这项工作表明，在各种官能团存在的情况下，溶剂化条件下富含对映体的氯化溴在构型上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07792
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-chloro-3-phenylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-[(1S,2R)-2-bromo-1-chloropropyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  溴氯化物的对映体溶剂化功能化

  摘要：

  在本文中，我们报道了在温和的溶剂分解条件下，对映体富集的溴氯化物可以被电离，立体定向环化成一系列复杂的溴环骨架，或被外源性亲核试剂分子间捕获。机理研究支持离子机制，其中溴氯化物用作对映体富集的溴替代物。首次以高对映体控制形式以对映体富集的形式获得了几种与天然产物相关的基序，并将该技术应用于多环溴化天然产物的可扩展合成。包括烯烃，炔烃，杂环和环氧化物在内的亲核试剂阵列是溴诱导的环化反应中的有效陷阱，导致形成对映体富集的单环，双环和三环产物。该策略还适于肉桂酰溴氯化物与多种可商购的亲核试剂之间的分子间偶联。总的来说，这项工作表明，在各种官能团存在的情况下，溶剂化条件下富含对映体的氯化溴在构型上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07792

文献信息

• The generation and trapping of enantiopure bromonium ions
  作者：D. Christopher Braddock、Stephen A. Hermitage、Lilian Kwok、Rebecca Pouwer、Joanna M. Redmond、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b816914d

  日期：——

  Enantiopure bromonium ions may be generated from enantiopure bromohydrins and derivatives, they can be trapped with an in situ nucleophile to give enantiomerically pure products.

  对映纯溴离子可以从对映纯溴醇及其衍生物中产生，它们可以被原位亲核试剂捕获，从而得到对映体纯的产物。
• Catalytic Chemo-, Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Bromochlorination of Unsaturated Systems Enabled by Lewis Base-Controlled Chloride Release
  作者：Alexandra E. Lubaev、Manjula D. Rathnayake、Favour Eze、Liela Bayeh-Romero

  DOI：10.1021/jacs.2c04588

  日期：2022.7.27

  triphenylphosphine or triphenylphosphine oxide as Lewis basic activators. This metal-free, catalytic chemo-, regio-, and diastereoselective bromochlorination of alkenes and alkynes exhibits excellent site selectivity in polyunsaturated systems and provides access to a wide variety of vicinal bromochlorides with up to >20:1 regio- and diastereoselectivity. The precision installation of Br, Cl, and I in various

  描述了一种用于不饱和体系的路易斯碱催化溴氯化反应的新策略，该策略在机制上与现有方法不同。该方法的新颖性在于使用亚硫酰氯作为潜在的氯源，并结合低至 1 mol% 的三苯基膦或三苯基膦氧化物作为路易斯碱性活化剂。这种烯烃和炔烃的无金属催化化学、区域和非对映选择性溴氯化反应在多不饱和体系中表现出优异的位点选择性，并提供了多种邻位溴氯化物，其区域选择性和非对映选择性高达 >20:1。通过简单地改变所使用的商业卤化试剂也可以证明 Br、Cl 和 I 在各种组合中的精确安装。尤其，2菲尔。