trimethyl (2R,3S,4R,5S)-5-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate | 1420291-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (2R,3S,4R,5S)-5-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1420291-81-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: MIUHFKBVZVMJTD-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 [(2R)-2-[(2R)-1-(2-diphenylphosphanylbenzoyl)pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-(2-diphenylphosphanylphenyl)methanone 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl (2R,3S,4R,5S)-5-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate 、 trimethyl (2R,3R,4S,5S)-5-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银与手性联吡咯烷衍生的膦配体催化的不对称[3 + 2]环甲亚胺盐环加成反应

  摘要：

  摘要 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316779

文献信息

• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Catalyzed by Silver(I) Triflate with a Chiral Bipyrrolidine-Derived Phosphine Ligand
  作者：Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che、Xin Gu、Vanessa Lo

  DOI：10.1055/s-0032-1316779

  日期：——

  bipyrrolidine-derived phosphine ligands L1 and L2 were synthesized. The ‘AgOTf + L1’ protocol catalyzes the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with alkenes to give highly substituted pyrrolidines in good yields (up to 90%) with moderate to high diastereoselectivities (up to >19:1 dr) and enantioselectivities (up to 76%). Two novel chiral bipyrrolidine-derived phosphine ligands L1 and L2 were synthesized

  摘要 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。 合成了两个新颖的手性联吡咯烷衍生的膦配体L1和L2。“ AgOTf + L1 ”方案可催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应，以高收率（高达90％），中等至高非对映选择性（高达> 19：1 dr）提供高度取代的吡咯烷。对映选择性（高达76％）。