1-(sec-butyl)-3 methoxy-2-(methylsulfanyl)-1H-pyrrole | 1247948-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(sec-butyl)-3 methoxy-2-(methylsulfanyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(sec-butyl)-2-(methylsulfanyl)-3-methoxypyrrole；1-butan-2-yl-3-methoxy-2-methylsulfanylpyrrole
• CAS: 1247948-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: HVJOAHITTGMVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-N-(sec-butyl)-2-methoxybuta-2,3-dienimidothioate 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 1-(sec-butyl)-3 methoxy-2-(methylsulfanyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新杂环的质谱：X. 1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯的分子离子的断裂

  摘要：

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk

  DOI：

  10.1134/s1070428010070134

文献信息

• Reaction of 2-aza-1,3,5-trienes with superbases: an unexpected approach towards exomethylene tetrahydroazepines
  作者：N. A. Nedolya、O. G. Volostnykh、O. A. Tarasova、A. I. Albanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-011-0402-6

  日期：2011.12

  Reaction of 2-methoxy-N-(1-methylpropylidene)-1-(methylsulfanyl)buta-1,3-dien-1-amine with ButOK resulted in 2-ethylidene-6-methoxy-7-(methylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahy-dro-2H-azepine, the first example of 2-ethylidene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepines, along with hitherto unknown 7-ethyl-3-methoxy-2-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-azepine and 2-ethyl-6-methoxy-3H-azepine.

  2-甲氧基-N-(1-甲基亚丙基)-1-(甲硫基)丁-1,3-二烯-1-胺与ButOK反应生成2-亚乙基-6-甲氧基-7-(甲硫基)-3， 4,5,6-四氢-2H-氮杂卓，2-亚乙基-3,4,5,6-四氢-2H-氮杂卓的第一个例子，以及迄今为止未知的7-乙基-3-甲氧基-2- (甲基硫基)-4,5-二氢-3H-氮杂卓和2-乙基-6-甲氧基-3H-氮杂卓。
• Reactions of heterocumulenes with organometallic reagents: XVII. One-pot synthesis of alkoxy and (alkylsulfanyl)-substituted pyrroles and 2,3-dihydropyridines from aliphatic isothiocyanates and lithiated alkoxyallenes
  作者：N. A. Nedolya、L. Brandsma、O. A. Tarasova、A. I. Albanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428011050034

  日期：2011.5

  A fundamentally new approach was developed to designing pyrrole and dihydropyridine rings from available allenes and isothiocyanates involving a single preparative stage. Applying the reaction of lithiated alkoxyallenes with aliphatic isothiocyanates we have synthesized previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl) pyrroles and 2,3-dihydropyridines with rare alkoxy- and alkylsulfanyl substituents. It was proved that the five- and six-membered azaheterocycles formed as a result of competing reactions of direct intramolecular cyclization of S-alkylated adducts of lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates (1-aza-1,3,4-trienes) into pyrroles and of [1,5]-sigmatropic rearrangement into conjugated 2-aza-1,3,5-trienes with subsequent closure into dihydropyridine ring (through 6 pi-electrocyclization).
• Mass spectra of new heterocycles: X. Fragmentation of the molecular ions of 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Zhanchipova、O. G. Volostnykh

  DOI：10.1134/s1070428010070134

  日期：2010.7

  The mass spectra of previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles were studied. Fragmentation of all 3-alkoxy-substituted pyrroles under electron impact (70 eV) follow both ether and sulfide decomposition paths; In particular, 1-R-substituted 3-methoxy-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles (R = Me, Et, i-Pr, s-Bu, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11, Ph) lose methyl radical group

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk