4-(2-Carboxyethyl)phenolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4-(2-Carboxyethyl)phenolate
• 英文别名: 4-(2-carboxyethyl)phenolate
• 化学式: C9H9O3-
• 分子量: 165.17
• InChiKey: NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢(+1)阳离子 、 FAD 、 4-(2-Carboxyethyl)phenolate 生成 3-(4'-hydroxyphenyl)-trans-2-propenoate 、 10-[(2S,3S,4R)-5-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2,3,4-trihydroxypentyl]-7,8-dimethyl-5H-benzo[g]pteridine-2,4-diolate
  参考文献：
  名称：

  肠道细菌途径将芳香族氨基酸代谢成九种循环代谢物

  摘要：

  人类肠道微生物群会产生数十种代谢物，这些代谢物会在血液中积累，从而对宿主产生全身性影响。尽管这些小分子的浓度通常与药剂达到的浓度相似，但对产生它们的微生物代谢途径知之甚少。在这里，我们结合遗传学和代谢分析来表征来自肠道共生体孢子梭菌的产生芳香族氨基酸代谢物的途径。我们的结果表明，该途径产生 12 种化合物，其中 9 种已知会在宿主血清中积累。所有三种芳香族氨基酸（色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸）均作为该途径的底物，它涉及特定中间体的分支和替代还原酶。通过基因操纵 C. sporogenes，我们调节无菌小鼠中这些代谢物的血清水平，并表明这反过来影响肠道通透性和全身免疫。这项工作有可能为系统地努力设计肠道细菌群落的分子输出提供基础。

  DOI：

  10.1038/nature24661
• 作为产物：
  描述：

  水 、 根皮素 生成 间苯三酚 、 氢(+1)阳离子 、 4-(2-Carboxyethyl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  An inducible hydrolase from Aspergillus niger, acting on carbon–carbon bonds, for phlorrhizin and other C-acylated phenols

  摘要：

  从生长在苦橙苷存在下的黑曲霉菌株的菌丝毡的丙酮干燥粉末中提取了一种可诱导的酶，催化水解苹果花素生成苯三酚和苹果酸。该酶通过与精蛋白硫酸盐处理、硫酸铵分级、三钙磷酸盐凝胶负吸附和DEAE-纤维素柱层析部分纯化。苹果花素的水解活性在pH9.6左右达到最大。但由于产物苯三酚在碱性条件下的不稳定性，因此在pH7.2下研究了酶的特性。在pH7.2下，苹果花素的表观Km值约为0.3-0.4mm，3'-甲基苹果酰苯酮的表观Km值约为0.15mm。在没有任何辅因子或金属离子的情况下，酶的最大活性可获得。通过重金属离子和对氯汞苯甲酸酯的强烈抑制作用，证明了巯基在反应中的参与。该酶显示出相当广泛的底物特异性，一些与苹果花素相关的C-酰化酚被水解。发现3'-甲基苹果酰苯酮、苹果酰苯酮和2'、4、4'-三羟基二氢黄酮比苹果花素更有效地被攻击。我们提议将该酶命名为C-酰基酚酰水解酶。该酶属于EC3.7.1组。

  DOI：

  10.1042/bj1160889

文献信息

• A gut bacterial pathway metabolizes aromatic amino acids into nine circulating metabolites
  作者：Dylan Dodd、Matthew H. Spitzer、William Van Treuren、Bryan D. Merrill、Andrew J. Hryckowian、Steven K. Higginbottom、Anthony Le、Tina M. Cowan、Garry P. Nolan、Michael A. Fischbach、Justin L. Sonnenburg

  DOI：10.1038/nature24661

  日期：2017.11

  profiling to characterize a pathway from the gut symbiont Clostridium sporogenes that generates aromatic amino acid metabolites. Our results reveal that this pathway produces twelve compounds, nine of which are known to accumulate in host serum. All three aromatic amino acids (tryptophan, phenylalanine and tyrosine) serve as substrates for the pathway, and it involves branching and alternative reductases for

  人类肠道微生物群会产生数十种代谢物，这些代谢物会在血液中积累，从而对宿主产生全身性影响。尽管这些小分子的浓度通常与药剂达到的浓度相似，但对产生它们的微生物代谢途径知之甚少。在这里，我们结合遗传学和代谢分析来表征来自肠道共生体孢子梭菌的产生芳香族氨基酸代谢物的途径。我们的结果表明，该途径产生 12 种化合物，其中 9 种已知会在宿主血清中积累。所有三种芳香族氨基酸（色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸）均作为该途径的底物，它涉及特定中间体的分支和替代还原酶。通过基因操纵 C. sporogenes，我们调节无菌小鼠中这些代谢物的血清水平，并表明这反过来影响肠道通透性和全身免疫。这项工作有可能为系统地努力设计肠道细菌群落的分子输出提供基础。
• An inducible hydrolase from <i>Aspergillus niger</i>, acting on carbon–carbon bonds, for phlorrhizin and other <i>C</i>-acylated phenols
  作者：T. Minamikawa、N. P. Jayasankar、B. A. Bohm、I. E. P. Taylor、G. H. N. Towers

  DOI：10.1042/bj1160889

  日期：1970.3.1

  1. An inducible enzyme catalysing the hydrolysis of phloretin to form phloroglucinol and phloretic acid has been extracted from the acetone-dried powders of the mycelial felts of an Aspergillus niger strain grown in the presence of phlorrhizin. The enzyme was partially purified by treatment with protamine sulphate, ammonium sulphate fractionation, negative adsorption on tricalcium phosphate gel, and DEAE-cellulose column chromatography. 2. The hydrolytic activity on phloretin appeared to be maximal at about pH9.6. However, the characteristics of the enzyme were studied at pH7.2, because of the lability of the product, phloroglucinol, under alkaline conditions. 3. The apparent Km value at pH7.2 was about 0.3–0.4mm for phloretin and 0.15mm for 3′-methylphloracetophenone. 4. Maximum activity of the enzyme was obtained without the addition of any cofactor or metal ion. The involvement of thiol groups in the reaction was demonstrated by the potent inhibitory action of both heavy-metal ions and p-chloromercuribenzoate. 5. The enzyme showed a rather broad substrate specificity, and some other C-acylated phenols related to phloretin were hydrolysed. It was found that 3′-methylphloracetophenone, phloracetophenone and 2′,4,4′-trihydroxydihydrochalcone were attacked more efficiently than phloretin. We propose the systematic name C-acylphenol acylhydrolase for the enzyme. This enzyme belongs to EC group 3.7.1.

  从生长在苦橙苷存在下的黑曲霉菌株的菌丝毡的丙酮干燥粉末中提取了一种可诱导的酶，催化水解苹果花素生成苯三酚和苹果酸。该酶通过与精蛋白硫酸盐处理、硫酸铵分级、三钙磷酸盐凝胶负吸附和DEAE-纤维素柱层析部分纯化。苹果花素的水解活性在pH9.6左右达到最大。但由于产物苯三酚在碱性条件下的不稳定性，因此在pH7.2下研究了酶的特性。在pH7.2下，苹果花素的表观Km值约为0.3-0.4mm，3'-甲基苹果酰苯酮的表观Km值约为0.15mm。在没有任何辅因子或金属离子的情况下，酶的最大活性可获得。通过重金属离子和对氯汞苯甲酸酯的强烈抑制作用，证明了巯基在反应中的参与。该酶显示出相当广泛的底物特异性，一些与苹果花素相关的C-酰化酚被水解。发现3'-甲基苹果酰苯酮、苹果酰苯酮和2'、4、4'-三羟基二氢黄酮比苹果花素更有效地被攻击。我们提议将该酶命名为C-酰基酚酰水解酶。该酶属于EC3.7.1组。