(R)-methyl 2-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 1072880-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-2-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1072880-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FBJPDHQXTDZEIA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 、 环己基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-methyl 2-(3-(cyclohexylcarbamoyloxy)phenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性3-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基烷基氨基甲酸酯作为新型FAAH抑制剂：通过分子对接和相互作用场了解FAAH对映选择性

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.012
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 methyl 3-hydroxybenzimidate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-methyl 2-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性3-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基烷基氨基甲酸酯作为新型FAAH抑制剂：通过分子对接和相互作用场了解FAAH对映选择性

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.012

文献信息

• Chiral 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl alkylcarbamates as novel FAAH inhibitors: Insight into FAAH enantioselectivity by molecular docking and interaction fields
  作者：Mikko J. Myllymäki、Heikki Käsnänen、Antti O. Kataja、Maija Lahtela-Kakkonen、Susanna M. Saario、Antti Poso、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.012

  日期：2009.10

  present for the first time the synthesis and biological evaluation of a series of chiral 3-(2-oxazoline)-phenyl N-alkylcarbamates as FAAH inhibitors. Furthermore, the structural background of chirality on the FAAH inhibition is explored by analyzing the protein–ligand interactions. Remarkably, 10-fold difference in potency was observed for (R)- and (S)-derivatives of 3-(5-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。