(3R,3aR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methyl-3aH-indene-3a-carbaldehyde | 139187-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (3R,3aR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methyl-3aH-indene-3a-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,3aR)-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-3a-carbaldehyde
• CAS: 139187-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: PTAZSORUCMLMJP-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methyl-3aH-indene-3a-carbaldehyde 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以5%的产率得到(R)-1-Methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  利用醛的脱甲酰自动氧化将甲酰基新型转化为羟基

  摘要：

  研究了导致脂肪醛去甲酰自氧化的结构要求。当形成的烷基自由基可以通过烯丙基共轭稳定时，酰基自由基的脱羰会顺利进行。烯丙基中的双键与羰基或环丙基的进一步共轭允许烷基的位置选择性过氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3735
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR)-3-Methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester 生成 (3R,3aR)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methyl-3aH-indene-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用醛的脱甲酰自动氧化将甲酰基新型转化为羟基

  摘要：

  研究了导致脂肪醛去甲酰自氧化的结构要求。当形成的烷基自由基可以通过烯丙基共轭稳定时，酰基自由基的脱羰会顺利进行。烯丙基中的双键与羰基或环丙基的进一步共轭允许烷基的位置选择性过氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3735

文献信息

• Novel Transformation of Formyl Groups into Hydroxyl Groups Utilizing Deformylative Autoxidation of Aldehydes
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Akihiko Sawada、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.64.3735

  日期：1991.12

  autoxidation of aliphatic aldehydes are investigated. Decarbonylation of acyl radicals proceeds smoothly when the alkyl radicals that are formed can be stabilized by allylic conjugation. Further conjugation of the double bond in the allyl radical with a carbonyl or a cyclopropyl group allows position-selective peroxidation of the alkyl radical.

  研究了导致脂肪醛去甲酰自氧化的结构要求。当形成的烷基自由基可以通过烯丙基共轭稳定时，酰基自由基的脱羰会顺利进行。烯丙基中的双键与羰基或环丙基的进一步共轭允许烷基的位置选择性过氧化。