N^α-p-toluenesulfonyl-N^β-(tert-butoxycarbonyl)-D-diaminopropionic acid | 62234-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-p-toluenesulfonyl-N^β-(tert-butoxycarbonyl)-D-diaminopropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 62234-35-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: VXGVRMMCUXPRFO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-p-toluenesulfonyl-N^β-(tert-butoxycarbonyl)-D-diaminopropionic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((3S,6S,12R)-6-Benzyl-3-isobutyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotridec-12-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环状脑啡肽类似物的体外合成与药理学表征：构象限制对阿片受体选择性的影响。

  摘要：

  使用固相和溶液方法的组合，我们通过取代脑啡肽序列2位上的D-α，ω-二氨基酸和将ω-氨基环化成环，合成了一系列环状[Leu5]脑啡肽类似物。亮氨酸的C末端羧基。在位置2和[D-Leu5]上包含D-alpha，β-二氨基丙酸（1），D-alpha，γ-二氨基丁酸（2），D-鸟氨酸（3）或D-赖氨酸（4）的环状类似物]和[des-Leu5] 4的类似物（5和6）通常在豚鼠回肠（GPI）分析中显示出高效，而在小鼠输精管（MVD）分析中显示出低效。获得的IC50（MVD）/ IC50（GPI）比率范围为3.1至29.4，表明mu受体比delta受体更喜欢环状类似物。除了两个例外，对mu受体的优先亲和力反映在分别使用[3H]纳洛酮和[3H] [D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽作为mu和delta受体选择性放射性配体的平行结合测定中确定的Ki比中。环状类似物1-4与相应的开环类似物[D-Ala2，L

  DOI：

  10.1021/jm00354a008
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 Nalpha-对甲苯磺酰基-D-alpha,beta-二氨基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到N^α-p-toluenesulfonyl-N^β-(tert-butoxycarbonyl)-D-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  环状脑啡肽类似物的体外合成与药理学表征：构象限制对阿片受体选择性的影响。

  摘要：

  使用固相和溶液方法的组合，我们通过取代脑啡肽序列2位上的D-α，ω-二氨基酸和将ω-氨基环化成环，合成了一系列环状[Leu5]脑啡肽类似物。亮氨酸的C末端羧基。在位置2和[D-Leu5]上包含D-alpha，β-二氨基丙酸（1），D-alpha，γ-二氨基丁酸（2），D-鸟氨酸（3）或D-赖氨酸（4）的环状类似物]和[des-Leu5] 4的类似物（5和6）通常在豚鼠回肠（GPI）分析中显示出高效，而在小鼠输精管（MVD）分析中显示出低效。获得的IC50（MVD）/ IC50（GPI）比率范围为3.1至29.4，表明mu受体比delta受体更喜欢环状类似物。除了两个例外，对mu受体的优先亲和力反映在分别使用[3H]纳洛酮和[3H] [D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽作为mu和delta受体选择性放射性配体的平行结合测定中确定的Ki比中。环状类似物1-4与相应的开环类似物[D-Ala2，L

  DOI：

  10.1021/jm00354a008

文献信息

• Brtnik,F.; Zaoral,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2969 - 2977
  作者：Brtnik,F.、Zaoral,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological characterization in vitro of cyclic enkephalin analogs: effect of conformational constraints on opiate receptor selectivity
  作者：John DiMaio、Thi M. D. Nguyen、Carole Lemieux、Peter W. Schiller

  DOI：10.1021/jm00354a008

  日期：1982.12

  [D-Leu5] and [des-Leu5] analogues of 4 (5 and 6) showed, in general, high potency in the guinea pig ileum (GPI) assay and low potency in the mouse vas deferens (MVD) assay. IC50 (MVD)/IC50 (GPI) ratios ranging from 3.1 to 29.4 were obtained, indicating the preference of the cyclic analogues for mu receptors over delta receptors. With two exceptions, preferential affinity for mu receptors is reflected in the

  使用固相和溶液方法的组合，我们通过取代脑啡肽序列2位上的D-α，ω-二氨基酸和将ω-氨基环化成环，合成了一系列环状[Leu5]脑啡肽类似物。亮氨酸的C末端羧基。在位置2和[D-Leu5]上包含D-alpha，β-二氨基丙酸（1），D-alpha，γ-二氨基丁酸（2），D-鸟氨酸（3）或D-赖氨酸（4）的环状类似物]和[des-Leu5] 4的类似物（5和6）通常在豚鼠回肠（GPI）分析中显示出高效，而在小鼠输精管（MVD）分析中显示出低效。获得的IC50（MVD）/ IC50（GPI）比率范围为3.1至29.4，表明mu受体比delta受体更喜欢环状类似物。除了两个例外，对mu受体的优先亲和力反映在分别使用[3H]纳洛酮和[3H] [D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽作为mu和delta受体选择性放射性配体的平行结合测定中确定的Ki比中。环状类似物1-4与相应的开环类似物[D-Ala2，L