N-环己基-4-硝基苯甲酰胺 | 7506-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 7506-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00439005
• 分子量: 248.282
• InChiKey: SBVQWDFETIJLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  450.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-4-硝基苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-环己基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nermin S. Abdou、Rabah A. T. Serya、Ahmed Esmat、Mai F. Tolba、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1039/c5md00127g

  日期：——

  A novel series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity.

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。
• A mild and efficient reaction for conversion of carboxylic acids into acid bromides with ethyl tribromoacetate/triphenylphosphine under acid-free conditions
  作者：Dong Ho Kang、Tae Young Joo、Eun Hwa Lee、Skaydaw Chaysripongkul、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.013

  日期：2006.8

  Acid bromides were prepared efficiently from carboxylic acids with readily available ethyl tribromoacetate and triphenylphosphine at room temperature under neutral conditions. The present process is applicable to the preparation of various acid bromides from aromatic and aliphatic carboxylic acids. Aromatic carboxylic acids were found to be more reactive than aliphatic carboxylic acids under reaction

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• Discovery of memantyl urea derivatives as potent soluble epoxide hydrolase inhibitors against lipopolysaccharide-induced sepsis
  作者：Fangyu Du、Wenjiao Sun、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Xuefei Bao、Qiu Liu、Chao Wang、Tan Zhang、Hao Yang、Jun Zhou、Wei Xiao、Zhongbo Liu、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113678

  日期：2021.11

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  脓毒症是一种由微生物等致病因素引起的全身炎症反应，死亡率高，治疗方法有限。在此，设计了一种新的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂系列，其包含通过脲或酰胺键连接到美金刚部分的苯环。通过体外和体内生化分析研究，确定了这些系列中可改善化合物结合特性的优先尿素药效基团。分子对接显示， B401中金刚烷基上的3,5-二甲基可以与sEH活性位点疏水口袋上的残基发生范德华相互作用，这可能间接解释了美金刚脲衍生物的体外亚纳摩尔水平活性优于AR- 9281 .其中，化合物B401显着提高了抑制效力，人和鼠的sEH IC 50值分别为0.4 nM和0.5 nM。虽然LPS诱导的脓毒症模型中C57BL/6小鼠的中位生存时间略有增加，但生存率并未达到显着疗效。基于安全性、代谢稳定性、药代动力学和体内功效， B401证明了此类基于美金刚脲的 sEH 抑制剂作为脓毒症治疗药物的潜力。
• An Efficient Procedure for the Preparation of Carboxamides and Peptides using<i>in situ</i>Generated<i>N</i>-Succinimidyl Active Esters
  作者：Ki-Jong Han、Misoo Kim

  DOI：10.1080/00304948.2014.922380

  日期：2014.7.4

  last two decades.8–15 Previously, we reported the synthesis of N-hydroxysuccinimide esters of carboxylic acids using triphosgene.16 In continuation of our work to develop new methods using triphosgene as an acid activator,17,18 we report herein an efficient one-pot procedure for the synthesis of carboxamides and peptides using N-succinimidyl active esters generated in situ directly from the reaction of

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• A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids
  作者：Gunindra Pathak、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra22558f

  日期：——

  The ubiquitousness of esters and amide functionalities makes their coupling reaction one of the most sought-after organic transformations. Herein, we have described an efficient microwave-assisted synthesis of esters and amides. Soluble triphenylphosphine, in conjugation with molecular iodine, gave the desired products without the requirement for a base/catalyst. In addition, a solid-phase synthetic

  酯和酰胺官能团无处不在，使它们的偶联反应成为最受欢迎的有机转化之一。在此，我们已经描述了酯和酰胺的有效微波辅助合成。可溶性三苯基膦与分子碘结合，可得到所需的产物，而无需碱/催化剂。另外，为所述转化引入了固相合成路线，其与溶液相路线相比具有更多的优点，例如低湿度敏感性，易于处理，通过简单过滤分离产物和可重复使用性。简而言之，我们的方法本质上是简单，温和，绿色和高度化学选择性的。

表征谱图