(E)-1,4-dipyrrolidin-1-ylbut-2-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1,4-dipyrrolidin-1-ylbut-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MZYNGCZLDUSQKA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-dipyrrolidin-1-ylbut-2-ene-1,4-dione 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Glyoxylsaeure-pyrrolidid
  参考文献：
  名称：

  用wittig方法制备3-苯甲酰青霉烯和青霉烯酰胺

  摘要：

  苯乙二醛与氮杂环丁烷-2-酮（1a-c）的缩合得到半缩醛（2a-c）。随后的转化产生了4-（甲硫基）膦酸酯（4a-c），其通过加热通过分子内维蒂希环化形成了3-苯甲酰基penems（5a-c）。反式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯的热异构化允许制备顺式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯（7a-c）。使用相似的方法，合成了戊烯酰胺（7d-e）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00767-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 反丁烯二酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1,4-dipyrrolidin-1-ylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用wittig方法制备3-苯甲酰青霉烯和青霉烯酰胺

  摘要：

  苯乙二醛与氮杂环丁烷-2-酮（1a-c）的缩合得到半缩醛（2a-c）。随后的转化产生了4-（甲硫基）膦酸酯（4a-c），其通过加热通过分子内维蒂希环化形成了3-苯甲酰基penems（5a-c）。反式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯的热异构化允许制备顺式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯（7a-c）。使用相似的方法，合成了戊烯酰胺（7d-e）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00767-7

文献信息

• DIPROVOCIMS: A NEW AND POTENT CLASS OF TLR AGONISTS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3445758B1

  公开（公告）日：2020-11-04
• Preparation of 3-benzoylpenems and penem amides by wittig methodology
  作者：Neil D Pearson、Terence C Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00767-7

  日期：1995.6

  Condensation of phenyl glyoxal with azetidin-2-ones (1a-c) gave the hemi-aminals (2a-c). Subsequent conversions produced the 4-(formylthio)phosphoranes (4a-c) which gave on heating the 3-benzoylpenems (5a-c), formed by intramolecular Wittig cyclisation. Thermal isomerisation of trans-6-substituted-3-benzoylpenems allowed the preparation of the cis-6-substituted-3-benzoylpenems (7a-c). Using similar

  苯乙二醛与氮杂环丁烷-2-酮（1a-c）的缩合得到半缩醛（2a-c）。随后的转化产生了4-（甲硫基）膦酸酯（4a-c），其通过加热通过分子内维蒂希环化形成了3-苯甲酰基penems（5a-c）。反式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯的热异构化允许制备顺式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯（7a-c）。使用相似的方法，合成了戊烯酰胺（7d-e）。