methyl (E)-10,10,10-trichloro-7-methoxy-9-oxodec-7-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-10,10,10-trichloro-7-methoxy-9-oxodec-7-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₃O₄
• 分子量: 331.624
• InChiKey: YZLUUILYTIAYIX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-10,10,10-trichloro-7-methoxy-9-oxodec-7-enoate 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(E)-6-Bromo-10,10,10-trichloro-7-methoxy-9-oxo-dec-7-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 和 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one 的区域特异性烯丙基单溴化和二溴化, 及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35224
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 7,7-Dimethoxy-octanoic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl (E)-10,10,10-trichloro-7-methoxy-9-oxodec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific acylation of acetals. A convenient method to obtain β-methoxyvinyl trichloromethyl ketones

  摘要：

  The regiochemistry of the acylation of enol ethers, generated in situ, from acetals of unsymmetrical ketones is reported. These results demonstrate a convenient one-pot method to obtain a series of beta-methoxyvinyl trichloromethyl ketones [CCl3COCH=C(OMe)R, where R=Et, n-Bu, i-Pr, (CH2)(2)C(OMe)=CHC(O)CCl3 and (CH2)(5)CO2CH3)] in high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00672-3

文献信息

• Regiospecific Allylic Mono- and Dibromination of 4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one, and their Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Marcos A. Martins、Adilson P. Sinhorin、Adriano da Rosa、Alex F. Flores、Arci D. Wastowski、Claudio M. P. Pereira、Darlene C. Flores、Paulo Beck、Rogerio A. Freitag、Sergio Brondani、Wilson Cunico、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-35224

  日期：——

  (8a) were synthesized in high purity and good yields (70-95%) by the regiospecific allylic bromination of 4-meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a), respectively, with bromine followed by addition of pyridine. The usefulness of compounds 5-10 in heterocyclic synthesis is also reported.

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。
• Regiospecific acylation of acetals. A convenient method to obtain β-methoxyvinyl trichloromethyl ketones
  作者：Marcos A.P. Martins、Giovani P. Bastos、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Alex F.C. Flores、Geonir M. Siqueira

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00672-3

  日期：1999.6

  The regiochemistry of the acylation of enol ethers, generated in situ, from acetals of unsymmetrical ketones is reported. These results demonstrate a convenient one-pot method to obtain a series of beta-methoxyvinyl trichloromethyl ketones [CCl3COCH=C(OMe)R, where R=Et, n-Bu, i-Pr, (CH2)(2)C(OMe)=CHC(O)CCl3 and (CH2)(5)CO2CH3)] in high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.