(3aR,3bS,9bS)-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3a,3b,4,5,9b,10-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-3(1H)-one | 1309607-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aR,3bS,9bS)-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3a,3b,4,5,9b,10-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-3(1H)-one
• 英文别名: (3aR,3bS,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-1,3a,3b,4,5,10-hexahydronaphtho[1,2-g][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1309607-96-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: JOPOGMOPKITTIJ-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aR)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1-methylene-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-one 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 (3aS,3bS,9bS)-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3a,3b,4,5,9b,10-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-3(1H)-one 、 (3aR,3bS,9bS)-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3a,3b,4,5,9b,10-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d

文献信息

• Total synthesis of novel D-ring-modified triptolide analogues: structure–cytotoxic activity relationship studies on the D-ring of triptolide
  作者：Bing Zhou、Xiaomei Li、Huanyu Tang、Zehong Miao、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c0ob01239d

  日期：——

  and the semi-synthesis of analogue 4, with a furan ring, and compound 5, without a planar D-ring, are described. Studies into the antitumor activity of these compounds suggest that the five-membered unsaturated lactone ring (D-ring) of triptolide is essential to its potent anticancer activity and the C18 carbonyl group may exert an important influence on the interaction between triptolide and the target

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。