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脯氨酸类衍生物

脯氨酸是一类天然存在的α-氨基酸,因其独特的手性碳原子和环状结构,在有机合成、药物化学及材料科学中具有广泛应用。脯氨酸类衍生物主要包括以下几方面:

  1. 结构特征:脯氨酸的侧链包含一个四元氮杂环(吡咯环),这使得它在反应性和立体选择性上与普通α-氨基酸有所不同,常用于构建特定的空间构型和手性中心。

  2. 应用领域

    • 有机合成中的应用: 由于脯氨酸独特的化学性质,在不对称催化、模板诱导的化学转化中扮演重要角色。例如,在钯催化的氢化反应中,脯氨酸能够作为双膦配体使用。

    • 药物设计与开发: 脯氨酸衍生物被用作前药或直接用于药物分子的设计和合成中。其环状结构赋予了化合物特殊的物理化学性质,如增加水溶性、改善生物利用度等。

  3. 研究进展

    • 合成方法:近年来,通过不对称催化、光化学反应、过渡金属催化等先进手段制备脯氨酸衍生物的研究不断深入。

    • 生物医学应用:基于其独特的结构和性质,脯氨酸类化合物被探索用于治疗包括癌症、心血管疾病在内的多种疾病的潜在药物。例如,在抗癌领域中,某些含脯氨酸的多肽能够通过靶向肿瘤细胞发挥疗效。

  4. 实例

    • 脯氨酸及其衍生物在医药领域的一个重要应用是它们作为抗炎剂和免疫调节剂的作用机制研究。
    • 另外,基于脯氨酸骨架的新型抗生素、抗癌药物以及蛋白质稳定剂的研究正在逐步推进。

总体而言,脯氨酸类衍生物因其独特的化学性质和生物学活性,在多个科学与工业领域展现出巨大的潜力和应用前景。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-2,4-二硝基苯-L-脯氨酸 1-(2,4-dinitro-phenyl)-L-proline 1655-55-6 C11H11N3O6
N-2,4-二硝基苯-L-脯氨酸
N-(甲氧羰基)-L-缬氨酰-L-脯氨酸 N-(methoxycarbonyl)-L-valyl-L-proline 181827-47-4 C12H20N2O5
N-(甲氧羰基)-L-缬氨酰-L-脯氨酸
N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,4R)-4-hydroxyproline benzyl ester 89813-47-8 C17H23NO5
N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯
N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 N-(t-BOC)-L-proline-N'-methoxy-N'-methylamide 115186-37-3 C12H22N2O4
N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
N-(2,4-二硝基苯基)-d-脯氨酸 (2R)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 10189-66-9 C11H11N3O6
N-(2,4-二硝基苯基)-d-脯氨酸
N -亚硝基- L -脯氨酸 nitrosoproline 7519-36-0 C5H8N2O3
N -亚硝基- L -脯氨酸
L-脯氨酸苄酯盐酸盐 benzyl (2S)-2-pyrrolidinecarboxylate hydrochloride 16652-71-4 C12H16NO2*Cl
L-脯氨酸苄酯盐酸盐
L-脯氨酸盐酸盐 L-proline hydrochloride 7776-34-3 C5H9NO2*ClH
L-脯氨酸盐酸盐
L-脯氨酸甲酯盐酸盐 L-proline methyl ester monohydrochloride 2133-40-6 C6H12NO2*Cl
L-脯氨酸甲酯盐酸盐
L-脯氨酸叔丁酯盐酸盐 L-proline tert-butyl ester hydrochloride 5497-76-7 C9H17NO2*ClH
L-脯氨酸叔丁酯盐酸盐
L-脯氨酸-4-甲氧基-Β-萘胺盐酸盐 H-Pro-4M-betana hcl 100930-07-2 C16H19ClN2O2
L-脯氨酸-4-甲氧基-Β-萘胺盐酸盐
L-羟基脯氨酸 4R-4-hydroxyproline 618-28-0 C5H9NO3
L-羟基脯氨酸
L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐 L-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride 86028-91-3 C6H12NO2S*Cl
L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐
L-硫代脯氨酸 L-thioproline 34592-47-7 C4H7NO2S
L-硫代脯氨酸
L-丙氨酰基-L-脯氨酸 L-alanyl-L-proline 13485-59-1 C8H14N2O3
L-丙氨酰基-L-脯氨酸
L-4-羟基脯氨酸苄酯 盐酸盐 benzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride 62147-27-7 C12H15NO3*ClH
L-4-羟基脯氨酸苄酯 盐酸盐
Fmoc-O-苄基-L-4-羟基脯氨酸 (2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 174800-02-3 C27H25NO5
Fmoc-O-苄基-L-4-羟基脯氨酸
Fmoc-L-脯氨酸 Fmoc-Pro-OH 71989-31-6 C20H19NO4
Fmoc-L-脯氨酸
Fmoc-L-beta-高脯氨酸 Fmoc-β<sup>3</sup>-HPro-OH 193693-60-6 C21H21NO4
Fmoc-L-beta-高脯氨酸
Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 N-Fmoc-trans-4-Hydroxy-L-Proline 88050-17-3 C20H19NO5
Fmoc-L-4-羟基脯氨酸
Fmoc-D-脯氨酸 (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 101555-62-8 C20H19NO4
Fmoc-D-脯氨酸
Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 (2S,4R)-4-tert-butoxy-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 122996-47-8 C24H27NO5
Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸
FMOC-顺式-L-羟脯氨酸 Fmoc-cisHyp-OH 189249-10-3 C20H19NO5
FMOC-顺式-L-羟脯氨酸
FMOC-顺-4-羟基-D-脯氨酸 (4R)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-hydroxy-D-proline 214852-45-6 C20H19NO5
FMOC-顺-4-羟基-D-脯氨酸
FMOC-3,4-脱氢-L-脯氨酸 3,4-dehydro-1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-proline 135837-63-7 C20H17NO4
FMOC-3,4-脱氢-L-脯氨酸
DL-N-BOC-脯氨酸酰肼 Tert-butyl 2-(hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 359803-43-3 C10H19N3O3
DL-N-BOC-脯氨酸酰肼
DL-1-甲基脯氨酸盐酸盐 DL-hygrinic acid ; hydrochloride 30727-22-1 C6H11NO2*ClH
DL-1-甲基脯氨酸盐酸盐
D-脯氨酸苄酯盐酸盐 D-proline benzyl ester hydrochloride 53843-90-6 C12H15NO2*ClH
D-脯氨酸苄酯盐酸盐
D-脯氨酸甲酯盐酸盐 D-proline methyl ester hydrochloride 65365-28-8 C6H11NO2*ClH
D-脯氨酸甲酯盐酸盐
D-脯氨酸乙酯盐酸盐 H-D-Pro-OEt hydrochloride 131477-20-8 C7H13NO2*ClH
D-脯氨酸乙酯盐酸盐
D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-proline 64838-55-7 C11H17NO4S
D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸
D -脯氨酸叔丁基酯盐酸盐 D-proline tert-butyl ester hydrochloride 184719-80-0 C9H17NO2*ClH
D -脯氨酸叔丁基酯盐酸盐
Cbz-L-羟脯氨酸 (2S,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxyl-L-proline 13504-85-3 C13H15NO5
Cbz-L-羟脯氨酸
Boc-L-脯氨酸甲酯 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)proline methyl ester 59936-29-7 C11H19NO4
Boc-L-脯氨酸甲酯
Boc-L-羟脯氨酸 (2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 13726-69-7 C10H17NO5
Boc-L-羟脯氨酸
Boc-L-beta-高脯氨酸 (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carboxymethylpyrrolidine 56502-01-3 C11H19NO4
Boc-L-beta-高脯氨酸
Boc-D-脯氨酸甲酯 1-(tert-butyl) 2-methyl (R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 73323-65-6 C11H19NO4
Boc-D-脯氨酸甲酯
Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸 (S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 51154-06-4 C10H15NO4
Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸
Boc-(S)-α-(4-氟苄基)-Pro-OH (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 706806-65-7 C17H22FNO4
Boc-(S)-α-(4-氟苄基)-Pro-OH
BOC-脯氨酸基-脯氨酸 N-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-proline 15401-08-8 C15H24N2O5
BOC-脯氨酸基-脯氨酸
BOC-L-脯氨酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline 15761-39-4 C10H17NO4
BOC-L-脯氨酸
BOC-DL-脯氨酸乙酯 Boc-DL-Proline ethyl ester 125347-83-3 C12H21NO4
BOC-DL-脯氨酸乙酯
BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯 N-t-butoxycarbonyl-(R)-proline N-hydroxysuccuinimide ester 102185-34-2 C14H20N2O6
BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯
BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯 (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 102195-80-2 C11H17NO5
BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯
BOC-4-去氢-L-脯氨酸 N-BOC-3,4-didehydro-(S)-proline methyl ester 74844-93-2 C11H17NO4
BOC-4-去氢-L-脯氨酸
5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 ethyl 2-oxopyrrolidine-5-carboxylate 66183-71-9 C7H11NO3
5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
5-氧代-L-脯氨酸十八烷基酯 Octadecyl 5-oxo-L-prolinate 4931-72-0 C23H43NO3
5-氧代-L-脯氨酸十八烷基酯
5-氧代-DL-脯氨酸铵 Azane;5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 5497-58-5 C5H10N2O3
5-氧代-DL-脯氨酸铵
4-顺式-氟-L-脯氨酸氨基.盐酸盐 (4S)-4-fluoro-L-prolinamide hydrochloride 426844-23-7 C5H9FN2O*ClH
4-顺式-氟-L-脯氨酸氨基.盐酸盐
4-酮-L-脯氨酸 4-oxoproline 4347-18-6 C5H7NO3
4-酮-L-脯氨酸