脯氨酸是一类天然存在的α-氨基酸,因其独特的手性碳原子和环状结构,在有机合成、药物化学及材料科学中具有广泛应用。脯氨酸类衍生物主要包括以下几方面:
结构特征:脯氨酸的侧链包含一个四元氮杂环(吡咯环),这使得它在反应性和立体选择性上与普通α-氨基酸有所不同,常用于构建特定的空间构型和手性中心。
应用领域
有机合成中的应用: 由于脯氨酸独特的化学性质,在不对称催化、模板诱导的化学转化中扮演重要角色。例如,在钯催化的氢化反应中,脯氨酸能够作为双膦配体使用。
药物设计与开发: 脯氨酸衍生物被用作前药或直接用于药物分子的设计和合成中。其环状结构赋予了化合物特殊的物理化学性质,如增加水溶性、改善生物利用度等。
研究进展
合成方法:近年来,通过不对称催化、光化学反应、过渡金属催化等先进手段制备脯氨酸衍生物的研究不断深入。
生物医学应用:基于其独特的结构和性质,脯氨酸类化合物被探索用于治疗包括癌症、心血管疾病在内的多种疾病的潜在药物。例如,在抗癌领域中,某些含脯氨酸的多肽能够通过靶向肿瘤细胞发挥疗效。
实例
总体而言,脯氨酸类衍生物因其独特的化学性质和生物学活性,在多个科学与工业领域展现出巨大的潜力和应用前景。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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N-2,4-二硝基苯-L-脯氨酸 | 1-(2,4-dinitro-phenyl)-L-proline | 1655-55-6 | C11H11N3O6 |
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N-(甲氧羰基)-L-缬氨酰-L-脯氨酸 | N-(methoxycarbonyl)-L-valyl-L-proline | 181827-47-4 | C12H20N2O5 |
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N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯 | N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,4R)-4-hydroxyproline benzyl ester | 89813-47-8 | C17H23NO5 |
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N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 | N-(t-BOC)-L-proline-N'-methoxy-N'-methylamide | 115186-37-3 | C12H22N2O4 |
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N-(2,4-二硝基苯基)-d-脯氨酸 | (2R)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 10189-66-9 | C11H11N3O6 |
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N -亚硝基- L -脯氨酸 | nitrosoproline | 7519-36-0 | C5H8N2O3 |
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L-脯氨酸苄酯盐酸盐 | benzyl (2S)-2-pyrrolidinecarboxylate hydrochloride | 16652-71-4 | C12H16NO2*Cl |
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L-脯氨酸盐酸盐 | L-proline hydrochloride | 7776-34-3 | C5H9NO2*ClH |
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L-脯氨酸甲酯盐酸盐 | L-proline methyl ester monohydrochloride | 2133-40-6 | C6H12NO2*Cl |
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L-脯氨酸叔丁酯盐酸盐 | L-proline tert-butyl ester hydrochloride | 5497-76-7 | C9H17NO2*ClH |
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L-脯氨酸-4-甲氧基-Β-萘胺盐酸盐 | H-Pro-4M-betana hcl | 100930-07-2 | C16H19ClN2O2 |
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L-羟基脯氨酸 | 4R-4-hydroxyproline | 618-28-0 | C5H9NO3 |
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L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐 | L-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride | 86028-91-3 | C6H12NO2S*Cl |
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L-硫代脯氨酸 | L-thioproline | 34592-47-7 | C4H7NO2S |
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L-丙氨酰基-L-脯氨酸 | L-alanyl-L-proline | 13485-59-1 | C8H14N2O3 |
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L-4-羟基脯氨酸苄酯 盐酸盐 | benzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride | 62147-27-7 | C12H15NO3*ClH |
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Fmoc-O-苄基-L-4-羟基脯氨酸 | (2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 174800-02-3 | C27H25NO5 |
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Fmoc-L-脯氨酸 | Fmoc-Pro-OH | 71989-31-6 | C20H19NO4 |
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Fmoc-L-beta-高脯氨酸 | Fmoc-β<sup>3</sup>-HPro-OH | 193693-60-6 | C21H21NO4 |
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Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 | N-Fmoc-trans-4-Hydroxy-L-Proline | 88050-17-3 | C20H19NO5 |
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Fmoc-D-脯氨酸 | (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 101555-62-8 | C20H19NO4 |
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Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 | (2S,4R)-4-tert-butoxy-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 122996-47-8 | C24H27NO5 |
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FMOC-顺式-L-羟脯氨酸 | Fmoc-cisHyp-OH | 189249-10-3 | C20H19NO5 |
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FMOC-顺-4-羟基-D-脯氨酸 | (4R)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-hydroxy-D-proline | 214852-45-6 | C20H19NO5 |
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FMOC-3,4-脱氢-L-脯氨酸 | 3,4-dehydro-1-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-proline | 135837-63-7 | C20H17NO4 |
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DL-N-BOC-脯氨酸酰肼 | Tert-butyl 2-(hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 359803-43-3 | C10H19N3O3 |
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DL-1-甲基脯氨酸盐酸盐 | DL-hygrinic acid ; hydrochloride | 30727-22-1 | C6H11NO2*ClH |
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D-脯氨酸苄酯盐酸盐 | D-proline benzyl ester hydrochloride | 53843-90-6 | C12H15NO2*ClH |
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D-脯氨酸甲酯盐酸盐 | D-proline methyl ester hydrochloride | 65365-28-8 | C6H11NO2*ClH |
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D-脯氨酸乙酯盐酸盐 | H-D-Pro-OEt hydrochloride | 131477-20-8 | C7H13NO2*ClH |
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D-(S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基-L-脯氨酸 | 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-proline | 64838-55-7 | C11H17NO4S |
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D -脯氨酸叔丁基酯盐酸盐 | D-proline tert-butyl ester hydrochloride | 184719-80-0 | C9H17NO2*ClH |
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Cbz-L-羟脯氨酸 | (2S,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxyl-L-proline | 13504-85-3 | C13H15NO5 |
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Boc-L-脯氨酸甲酯 | (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)proline methyl ester | 59936-29-7 | C11H19NO4 |
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Boc-L-羟脯氨酸 | (2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 13726-69-7 | C10H17NO5 |
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Boc-L-beta-高脯氨酸 | (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carboxymethylpyrrolidine | 56502-01-3 | C11H19NO4 |
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Boc-D-脯氨酸甲酯 | 1-(tert-butyl) 2-methyl (R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 73323-65-6 | C11H19NO4 |
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Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸 | (S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 51154-06-4 | C10H15NO4 |
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Boc-(S)-α-(4-氟苄基)-Pro-OH | (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 706806-65-7 | C17H22FNO4 |
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BOC-脯氨酸基-脯氨酸 | N-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-proline | 15401-08-8 | C15H24N2O5 |
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BOC-L-脯氨酸 | 1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline | 15761-39-4 | C10H17NO4 |
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BOC-DL-脯氨酸乙酯 | Boc-DL-Proline ethyl ester | 125347-83-3 | C12H21NO4 |
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BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯 | N-t-butoxycarbonyl-(R)-proline N-hydroxysuccuinimide ester | 102185-34-2 | C14H20N2O6 |
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BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯 | (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 102195-80-2 | C11H17NO5 |
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BOC-4-去氢-L-脯氨酸 | N-BOC-3,4-didehydro-(S)-proline methyl ester | 74844-93-2 | C11H17NO4 |
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5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 | ethyl 2-oxopyrrolidine-5-carboxylate | 66183-71-9 | C7H11NO3 |
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5-氧代-L-脯氨酸十八烷基酯 | Octadecyl 5-oxo-L-prolinate | 4931-72-0 | C23H43NO3 |
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5-氧代-DL-脯氨酸铵 | Azane;5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 5497-58-5 | C5H10N2O3 |
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4-顺式-氟-L-脯氨酸氨基.盐酸盐 | (4S)-4-fluoro-L-prolinamide hydrochloride | 426844-23-7 | C5H9FN2O*ClH |
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4-酮-L-脯氨酸 | 4-oxoproline | 4347-18-6 | C5H7NO3 |
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