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脯氨酸类衍生物

脯氨酸是一类天然存在的α-氨基酸,因其独特的手性碳原子和环状结构,在有机合成、药物化学及材料科学中具有广泛应用。脯氨酸类衍生物主要包括以下几方面:

  1. 结构特征:脯氨酸的侧链包含一个四元氮杂环(吡咯环),这使得它在反应性和立体选择性上与普通α-氨基酸有所不同,常用于构建特定的空间构型和手性中心。

  2. 应用领域

    • 有机合成中的应用: 由于脯氨酸独特的化学性质,在不对称催化、模板诱导的化学转化中扮演重要角色。例如,在钯催化的氢化反应中,脯氨酸能够作为双膦配体使用。

    • 药物设计与开发: 脯氨酸衍生物被用作前药或直接用于药物分子的设计和合成中。其环状结构赋予了化合物特殊的物理化学性质,如增加水溶性、改善生物利用度等。

  3. 研究进展

    • 合成方法:近年来,通过不对称催化、光化学反应、过渡金属催化等先进手段制备脯氨酸衍生物的研究不断深入。

    • 生物医学应用:基于其独特的结构和性质,脯氨酸类化合物被探索用于治疗包括癌症、心血管疾病在内的多种疾病的潜在药物。例如,在抗癌领域中,某些含脯氨酸的多肽能够通过靶向肿瘤细胞发挥疗效。

  4. 实例

    • 脯氨酸及其衍生物在医药领域的一个重要应用是它们作为抗炎剂和免疫调节剂的作用机制研究。
    • 另外,基于脯氨酸骨架的新型抗生素、抗癌药物以及蛋白质稳定剂的研究正在逐步推进。

总体而言,脯氨酸类衍生物因其独特的化学性质和生物学活性,在多个科学与工业领域展现出巨大的潜力和应用前景。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氧-L-脯氨酸氢溴酸盐 4-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrobromide 75776-67-9 C5H8BrNO3
4-氧-L-脯氨酸氢溴酸盐
4-[(3-氯苯基)甲基]-l-脯氨酸盐酸盐 (2S,4R)-4-(3-Chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 1049733-75-6 C12H15Cl2NO2
4-[(3-氯苯基)甲基]-l-脯氨酸盐酸盐
3-苯基-L-脯氨酸 3-phenylproline 118758-48-8 C11H13NO2
3-苯基-L-脯氨酸
3,4-脱氢脯氨酸甲氧基酯盐酸盐 H-3,4-dehydro-Pro-OMe*HCl 186145-08-4 C6H9NO2*ClH
3,4-脱氢脯氨酸甲氧基酯盐酸盐
3,4-脱氢-L-脯氨酸盐酸盐 (S)-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid hydrochloride 201469-31-0 C5H8ClNO2
3,4-脱氢-L-脯氨酸盐酸盐
3,4-脱氢-L-脯氨酸 3,4-dehydro-L-proline 4043-88-3 C5H7NO2
3,4-脱氢-L-脯氨酸
3,4-脱氢-DL-脯氨酸 DL-3,4-Dehydroproline 3395-35-5 C5H7NO2
3,4-脱氢-DL-脯氨酸
2-苄基-D-脯氨酸盐酸盐 (S)-2-Benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 637020-57-6 C12H16ClNO2
2-苄基-D-脯氨酸盐酸盐
2-甲基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 (R)-methyl 2-methylpyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride 1286768-32-8 C7H13NO2*ClH
2-甲基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐
2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸 2-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 315234-49-2 C13H21NO4
2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸
2,4,5-三氯苯基 5-氧代-L-脯氨酸酯 L-pyroglutamic acid 2,4,5-trichlorophenyl ester 5910-47-4 C11H8Cl3NO3
2,4,5-三氯苯基 5-氧代-L-脯氨酸酯
2,2-二甲基-3-羰基-吡咯啉-1-羧酸乙酯 ethyl 2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 106556-66-5 C9H15NO3
2,2-二甲基-3-羰基-吡咯啉-1-羧酸乙酯
1-苄基-吡咯烷-2-羧酸 N-benzyl proline 60169-72-4 C12H15NO2
1-苄基-吡咯烷-2-羧酸
1-苄基-L-脯氨酸 N-benzyl-L-proline 31795-93-4 C12H15NO2
1-苄基-L-脯氨酸
1-甲基-5-氧代脯氨酸甲酯 methyl N-methylpyroglutamate 190783-99-4 C7H11NO3
1-甲基-5-氧代脯氨酸甲酯
1-甲基-5-氧代-L-脯氨酸甲酯 (S)-methyl 1-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 42435-88-1 C7H11NO3
1-甲基-5-氧代-L-脯氨酸甲酯
1-甲基-5-氧代-D-脯氨酸甲酯 N-methyl D-5-oxoproline methyl ester 122742-14-7 C7H11NO3
1-甲基-5-氧代-D-脯氨酸甲酯
1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 1-(tert-butyl) 2-ethyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 37813-30-2 C12H21NO5
1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂
1-丙脯氨酸 1-Propionylpyrrolidine-2-carboxylic acid 59785-64-7 C8H13NO3
1-丙脯氨酸
1-[N-[N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]-L-丙氨酰]-L-丙氨酰]-L-脯氨酸 Fmoc-Ala-Ala-Pro 161220-53-7 C26H29N3O6
1-[N-[N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]-L-丙氨酰]-L-丙氨酰]-L-脯氨酸
1-[1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-D-脯氨酸 (S)-1-((S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 144575-00-8 C25H26N2O5
1-[1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-脯氨酰]-D-脯氨酸
1-N-Cbz-4-羟基-b-脯氨酸 1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylic acid 886362-64-7 C13H15NO5
1-N-Cbz-4-羟基-b-脯氨酸
1-BOC-2-甲基-DL-脯氨酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 203869-80-1 C11H19NO4
1-BOC-2-甲基-DL-脯氨酸
1-(甲氧羰基)-L-脯氨酸 (S)-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 74761-41-4 C7H11NO4
1-(甲氧羰基)-L-脯氨酸
1-(3-(三氟甲基)苯磺酰基)脯氨酸 ((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)proline 251096-97-6 C12H12F3NO4S
1-(3-(三氟甲基)苯磺酰基)脯氨酸
1-(1-氧代十六烷基)-L-脯氨酸 N-palmitoyl-L-proline 59441-32-6 C21H39NO3
1-(1-氧代十六烷基)-L-脯氨酸
1-(1,2-二氧代-3,3-二甲基戊基)-L脯氨酸-(3-吡啶基)-丙酯 3-(3-pyridyl)-1-propyl (2S)-1-(3,3-dimethyl-1,2-dioxopentyl)-2-pyrrolidinecarboxylate 186452-09-5 C20H28N2O4
1-(1,2-二氧代-3,3-二甲基戊基)-L脯氨酸-(3-吡啶基)-丙酯
(S)-二甲基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 N-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester 83541-81-5 C8H13NO4
(S)-二甲基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
(S)-2-甲基脯氨酸 (S)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 42856-71-3 C6H11NO2
(S)-2-甲基脯氨酸
(S)-1-苯甲基-N-BOC-DL-脯氨酸 BOC-(S)-alpha-benzyl-proline 706806-61-3 C17H23NO4
(S)-1-苯甲基-N-BOC-DL-脯氨酸
(R)-2-甲基脯氨酸 (R)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 63399-77-9 C6H11NO2
(R)-2-甲基脯氨酸
(R)-1-苯甲基-N-BOC-DL-脯氨酸 (R)-2-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 706806-60-2 C17H23NO4
(R)-1-苯甲基-N-BOC-DL-脯氨酸
(R)-1-甲基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylate 13135-69-8 C7H13NO3
(R)-1-甲基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 364077-84-9 C10H15NO5
(R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸
(4S)-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 cis-L-hydroxyproline methyl ester 81102-38-7 C6H11NO3
(4S)-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
(4S)-4-甲基-l-脯氨酸 cis-4-methyl-L-proline 6734-41-4 C6H11NO2
(4S)-4-甲基-l-脯氨酸
(4R)-4-羟基-1-亚硝基-L-脯氨酸 (4R)-hydroxy-1-nitroso-L-pyrrolidine-2-carboxylic acid 30310-80-6 C5H8N2O4
(4R)-4-羟基-1-亚硝基-L-脯氨酸
(4R)-4-氟-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酸 (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-D-proline 681128-51-8 C10H16FNO4
(4R)-4-氟-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酸
(4R)-4-叠氮-1-BOC-D-脯氨酸苄酯,(4R)-4-AZIDO-1-BOC-D-PROLINEBENZYLESTER (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-azido-D-proline benzyl ester 132622-97-0 C17H22N4O4
(4R)-4-叠氮-1-BOC-D-脯氨酸苄酯,(4R)-4-AZIDO-1-BOC-D-PROLINEBENZYLESTER
(4R)-1-BOC-4-叠氮-L-脯氨酸乙酯,(4R)-1-BOC-4-AZIDO-L-PROLINEETHYLESTER (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-azido-L-proline ethyl ester 132623-04-2 C12H20N4O4
(4R)-1-BOC-4-叠氮-L-脯氨酸乙酯,(4R)-1-BOC-4-AZIDO-L-PROLINEETHYLESTER
(4R)-(叔丁氧基)-1-(苯甲氧羰基)-L-脯氨酸 (2S,4R)-4-tert-butoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 85201-91-8 C17H23NO5
(4R)-(叔丁氧基)-1-(苯甲氧羰基)-L-脯氨酸
(3R)-3-羟基-L-脯氨酸甲酯三氟乙酸盐 (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate 496841-09-9 C8H10F3NO4
(3R)-3-羟基-L-脯氨酸甲酯三氟乙酸盐
(2S,4r)-4-boc-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯 4-tertbutyloxycarbonylamino-L-trans-proline methyl ester 473806-21-2 C11H20N2O4
(2S,4r)-4-boc-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯
(2S,4r)-1-boc-4-甲磺酰氧基脯氨酸 (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(methylsulfonyl)oxy]-2-pyrrolidinecarboxylic acid 202477-59-6 C11H19NO7S
(2S,4r)-1-boc-4-甲磺酰氧基脯氨酸
(2S,4S)-N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid 203866-13-1 C10H16FNO4
(2S,4S)-N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸
(2S,4S)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸 1-芴甲基酯 2-苄基酯 (2S,4S)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 439290-35-4 C27H25NO5
(2S,4S)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸 1-芴甲基酯 2-苄基酯
(2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-羧酸盐酸盐 (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 1001354-51-3 C5H8FNO2*ClH
(2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-羧酸盐酸盐
(2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸 N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-azido-L-proline methyl ester 84520-68-3 C11H18N4O4
(2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸
(2S,4R)-Cbz-4-甲磺酰氧基脯氨酸甲酯 (2S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 117811-78-6 C15H19NO7S
(2S,4R)-Cbz-4-甲磺酰氧基脯氨酸甲酯
(2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 84520-67-2 C12H21NO7S
(2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯