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脯氨酸类衍生物

脯氨酸是一类天然存在的α-氨基酸,因其独特的手性碳原子和环状结构,在有机合成、药物化学及材料科学中具有广泛应用。脯氨酸类衍生物主要包括以下几方面:

  1. 结构特征:脯氨酸的侧链包含一个四元氮杂环(吡咯环),这使得它在反应性和立体选择性上与普通α-氨基酸有所不同,常用于构建特定的空间构型和手性中心。

  2. 应用领域

    • 有机合成中的应用: 由于脯氨酸独特的化学性质,在不对称催化、模板诱导的化学转化中扮演重要角色。例如,在钯催化的氢化反应中,脯氨酸能够作为双膦配体使用。

    • 药物设计与开发: 脯氨酸衍生物被用作前药或直接用于药物分子的设计和合成中。其环状结构赋予了化合物特殊的物理化学性质,如增加水溶性、改善生物利用度等。

  3. 研究进展

    • 合成方法:近年来,通过不对称催化、光化学反应、过渡金属催化等先进手段制备脯氨酸衍生物的研究不断深入。

    • 生物医学应用:基于其独特的结构和性质,脯氨酸类化合物被探索用于治疗包括癌症、心血管疾病在内的多种疾病的潜在药物。例如,在抗癌领域中,某些含脯氨酸的多肽能够通过靶向肿瘤细胞发挥疗效。

  4. 实例

    • 脯氨酸及其衍生物在医药领域的一个重要应用是它们作为抗炎剂和免疫调节剂的作用机制研究。
    • 另外,基于脯氨酸骨架的新型抗生素、抗癌药物以及蛋白质稳定剂的研究正在逐步推进。

总体而言,脯氨酸类衍生物因其独特的化学性质和生物学活性,在多个科学与工业领域展现出巨大的潜力和应用前景。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-苄氧羰基-2-甲基-D-脯氨酸 Z-D-(αMe)-Pro-OH 63399-74-6 C14H17NO4
N-苄氧羰基-2-甲基-D-脯氨酸
N-苄基-L-脯氨酸乙酯 N-benzyl-L-proline ethyl ester 955-40-8 C14H19NO2
N-苄基-L-脯氨酸乙酯
N-苄基-D-脯氨酸乙酯 (R)-N-benzylproline ethyl ester 172478-10-3 C14H19NO2
N-苄基-D-脯氨酸乙酯
N-芴甲氧羰基-脯氨酰-脯氨酸 Fmoc-Pro-Pro-OH 129223-22-9 C25H26N2O5
N-芴甲氧羰基-脯氨酰-脯氨酸
N-芴甲氧羰基-L-脯氨酸4-硝基苯酯 Fmoc-Pro-ONp 71989-32-7 C26H22N2O6
N-芴甲氧羰基-L-脯氨酸4-硝基苯酯
N-芴甲氧羰基-4-哌啶基-L-脯氨酸 (2S)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-(piperidin-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 204318-02-5 C25H28N2O4
N-芴甲氧羰基-4-哌啶基-L-脯氨酸
N-甲基-L-脯氨酸 N-methyl-L-proline 475-11-6 C6H11NO2
N-甲基-L-脯氨酸
N-甲基-D-脯氨酸盐酸盐 N-methyl-D-proline hydrochloride 702710-17-6 C6H11NO2*ClH
N-甲基-D-脯氨酸盐酸盐
N-甲基-D-脯氨酸一水合物 N-Methyl-D-proline monohydrate 1217447-61-4 C6H13NO3
N-甲基-D-脯氨酸一水合物
N-叔丁氧羰基-反-4-N-芴甲氧羰基-氨基-L-脯氨酸 (2S,4R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 176486-63-8 C25H28N2O6
N-叔丁氧羰基-反-4-N-芴甲氧羰基-氨基-L-脯氨酸
N-叔丁氧羰基-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸 (2S,4R)-4-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 54631-81-1 C17H23NO5
N-叔丁氧羰基-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸
N-十四碳酰基-L-脯氨酸 N-tetradecanoyl-L-proline 86282-96-4 C19H35NO3
N-十四碳酰基-L-脯氨酸
N-十六碳酰基-4-羟基-L-脯氨酸 palmitoyl hydroxyproline 41736-92-9 C21H39NO4
N-十六碳酰基-4-羟基-L-脯氨酸
N-十二碳酰基-L-脯氨酸 N-dodecanoyl-L-proline 58725-39-6 C17H31NO3
N-十二碳酰基-L-脯氨酸
N-乙酰-L-脯氨酸 (S)-acetylproline 68-95-1 C7H11NO3
N-乙酰-L-脯氨酸
N-乙酰-L-硫代脯氨酸 (4R)-3-acetyl-4-thiazolidinecarboxylic acid 54323-50-1 C6H9NO3S
N-乙酰-L-硫代脯氨酸
N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸 oxaceprol 33996-33-7 C7H11NO4
N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸
N-乙酰-D-脯氨酸 N-acetyl-D-proline 59785-68-1 C7H11NO3
N-乙酰-D-脯氨酸
N-cbz-4-氧-L-脯氨酸 1-benzyloxycarbonyl-4-keto-L-proline 64187-47-9 C13H13NO5
N-cbz-4-氧-L-脯氨酸
N-[叔丁氧羰基]甘氨酰-L-脯氨酸 (tert-butoxycarbonyl)glycylproline 14296-92-5 C12H20N2O5
N-[叔丁氧羰基]甘氨酰-L-脯氨酸
N-Z-L-脯氨酸甲酯 N-carbobenzyloxy-L-proline methyl ester 5211-23-4 C14H17NO4
N-Z-L-脯氨酸甲酯
N-Fmoc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 Fmoc-Hyp-OMe 122350-59-8 C21H21NO5
N-Fmoc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
N-Cbz-L-脯氨酸叔丁酯 (S)-2-tert-butyl-1-benzylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 16881-39-3 C17H23NO4
N-Cbz-L-脯氨酸叔丁酯
N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯 (2S,4S)-1-benzyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 57653-35-7 C14H17NO5
N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯
N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 (2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 155075-23-3 C14H17NO5
N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
N-CBZ-羟脯氨酸甲酯 methyl (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 64187-48-0 C14H17NO5
N-CBZ-羟脯氨酸甲酯
N-CBZ-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S,4R)-4-amino-1-[benzyloxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride 409325-33-3 C14H18N2O4*ClH
N-CBZ-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐
N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 1-benzyloxycarbonyl-4-oxo-<i>L</i>-proline methyl ester 16217-15-5 C14H15NO5
N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxyproline methyl ester 102195-79-9 C11H19NO5
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 N-tert-butoxycarbonyl-L-cis-4-hydroxyproline 87691-27-8 C10H17NO5
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸 (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-D-proline 135042-12-5 C10H17NO5
N-Boc-顺式-4-羟基-D-脯氨酸
N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate 475561-81-0 C11H18FNO4
N-Boc-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-顺式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸 (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 174148-03-9 C25H28N2O6
N-Boc-顺式-4-Fmoc-氨基-L-脯氨酸
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 74844-91-0 C11H19NO5
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸 (2R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 147266-92-0 C10H17NO5
N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸
N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 (2S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester hydrochloride 334999-32-5 C11H20N2O4*ClH
N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐
N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl (2S,4R)-4-amino-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 121148-00-3 C11H20N2O4
N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate 203866-18-6 C11H18FNO4
N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸 (2S,4R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid 203866-14-2 C10H16FNO4
N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸
N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 88043-21-4 C18H25NO7S
N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 (R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 256487-77-1 C11H17NO5
N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-4-氧代-脯氨酸 N-tert-butoxycarbonyl-4-oxo-L-proline 84348-37-8 C10H15NO5
N-Boc-4-氧代-脯氨酸
N-Boc-4-亚甲基-L-脯氨酸 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylenepyrrolidine-2-carboxylic acid 84348-38-9 C11H17NO4
N-Boc-4-亚甲基-L-脯氨酸
N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯 1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4,4-difluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate 203866-17-5 C11H17F2NO4
N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-difluoro-L-proline 203866-15-3 C10H15F2NO4
N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸
N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 (2R,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 135042-17-0 C11H19NO5
N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯 (S)-di-tert-butyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 166410-05-5 C14H23NO5
N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯
N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸甲酯 (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-methylenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate 84348-39-0 C12H19NO4
N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸甲酯
N-BOC-2-甲基-L-脯氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-L-proline 103336-06-7 C11H19NO4
N-BOC-2-甲基-L-脯氨酸
N-BOC-(R)-1-(4-氟苄基)-DL-脯氨酸 (R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 706806-64-6 C17H22FNO4
N-BOC-(R)-1-(4-氟苄基)-DL-脯氨酸