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天然氨基酸及其衍生物

蛋白质的构成与氨基酸的基本结构

蛋白质由含有氨基的羧酸分子构成。尽管自然界中有超过200种氨基酸存在,但组成动物机体及其产品的蛋白质仅有约20种。

氨基酸的结构与分类

氨基酸的结构 大多数从蛋白质水解得到的是α-氨基酸。它们包含一个氨基(-NH₂)、一个羧基(-COOH)、一个氢原子和一个侧链(R),以字母R表示,不同的R构成不同的氨基酸。其基本结构如下:

图1 氨基酸的基本结构

氨基酸的分类 根据侧链(R基)的极性性质,氨基酸分为四类:非极性、不带电荷的极性、带正电荷和带负电荷。

  • 非极性 R 基氨基酸包括丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸及蛋氨酸。
  • 不带电荷的极性 R 基氨基酸如甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸和酪氨酸。
  • 带正电荷的 R 基氨基酸如赖氨酸、精氨酸和组氨酸。
  • 带负电荷的 R 基氨基酸如天冬氨酸和谷氨酸。

在畜牧业生产中,氨基酸可根据不同分类方法分为必需与非必需氨基酸及限制性与非限制性氨基酸。

异构体 除了甘氨酸(其R基为氢)外,所有α-氨基酸皆具有不对称碳原子,因此存在立体异构体。这些氨基酸可分为L型和D型。动植物蛋白质水解产生的主要为L型,化学合成或发酵可产生L型、D型及等量混合的DL型氨基酸。动物体内酶系统仅能直接利用L型氨基酸合成组织蛋白;而D型和DL型氨基酸利用率低甚至完全不被动物吸收。

氨基酸的一般性质

物理性质 天然氨基酸为无色晶体,熔点通常在200℃以上,并易溶于水。酪氨酸和胱氨酸难溶于水,脯氨酸及羧脯氨酸可溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶于强酸或强碱溶液中。

氨基酸的酸碱性 氨基酸作为两性电解质,能够与酸或碱反应生成盐,并可在溶液内与分子内的羧基、氨基形成内盐。在特定pH值下离子不向电极移动时所对应的pH即为等电点(pI)。

相关化学反应

  • 亚硝酸反应:氨基酸与亚硝酸作用产生羟基酸及水,并释放定量氮。
  • 2,4-二硝基氟苯(DNP)反应:在中性或弱碱环境下,氨基酸的氨基可与DNP反应生成黄色DNP-氨基酸衍生物。
  • DNS-CL反应:荧光试剂DNS-CL与氨基酸结合形成带有荧光的DNS氨基酸。赖氨酸、组氨酸、天冬氨酸及酪氨酸等可生成性质稳定的双DNS-氨基酸衍生物。
  • 水合茚三酮反应:α-氨基酸被氧化分解为醛、氨和二氧化碳,同时还原茚三酮;释放出的氨与另一分子茚三酮及一分子还原产物缩合成蓝紫色化合物。

分离与测定 由于氨基酸多以结合态存在,首先需用酸或碱水解蛋白质制备混合物。后续可通过分配层析法和离子交换层析进一步分离并测定氨基酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 L-Phe-Leu 3303-55-7 C15H22N2O3
L-苯丙氨酰-L-亮氨酸
L-苏氨酸苄酯盐酸盐 L-threonine benzyl ester hydrochloride 33645-24-8 C11H15NO3*ClH
L-苏氨酸苄酯盐酸盐
L-脯氨酸异丙基酯 L-proline isopropyl ester 61114-37-2 C8H15NO2
L-脯氨酸异丙基酯
L-脯氨酸叔丁酯 proline tert-butyl ester 2812-46-6 C9H17NO2
L-脯氨酸叔丁酯
L-脯氨酰胺乙酯盐酸盐 L-proline ethylamide hydrochloride 58107-62-3 C7H14N2O*ClH
L-脯氨酰胺乙酯盐酸盐
L-缬氨酰对硝基苯胺 L-valine para-nitroanilide 52084-13-6 C11H15N3O3
L-缬氨酰对硝基苯胺
L-缬氨酰-L-酪氨酸 L-valyl-L-tryptophan 24587-37-9 C16H21N3O3
L-缬氨酰-L-酪氨酸
L-组氨酸酰胺盐酸盐 H-His-NH2.2HCl 71666-95-0 C6H12Cl2N4O
L-组氨酸酰胺盐酸盐
L-异亮酰胺盐酸盐 isoleucinamide hydrochloride 10466-56-5 C6H14N2O*ClH
L-异亮酰胺盐酸盐
L-天门冬氨酸二苄酯盐酸盐 (S)-dibenzyl 2-aminosuccinate hydrochloride 6327-59-9 C18H19NO4*ClH
L-天门冬氨酸二苄酯盐酸盐
L-亮氨酸烯丙酯对甲苯硫酸盐 L-leucine allyl ester hydro-p-toluenesulfonate 88224-03-7 C7H8O3S*C9H17NO2
L-亮氨酸烯丙酯对甲苯硫酸盐
L-丝氨酸叔丁酯盐酸盐 L-serine tert-butyl ester hydrochloride 106402-41-9 C7H15NO3*ClH
L-丝氨酸叔丁酯盐酸盐
L-丙氨酰-L-脯氨酸-甲酯盐酸盐 alanylproline methyl ester hydrochloride 71067-42-0 C9H17N2O3*Cl
L-丙氨酰-L-脯氨酸-甲酯盐酸盐
H-his(trt)-ome.盐酸盐 H-His(Trt)-OMe*HCl 32946-56-8 C26H25N3O2*ClH
H-his(trt)-ome.盐酸盐
H-Cys(Acm)-NH2.盐酸盐 H-Cys(Acm)-NH2.HCl 88530-32-9 C6H14ClN3O2S
H-Cys(Acm)-NH2.盐酸盐
DL-蛋氨酸甲酯盐酸盐 methionine methyl ester hydrochloride 16118-36-8 C6H14NO2S*Cl
DL-蛋氨酸甲酯盐酸盐
DL-天冬氨酸甲酯 aspartic acid α-methylester 65414-77-9 C5H9NO4
DL-天冬氨酸甲酯
DL-丝氨酸乙酯盐酸盐 serine ethyl ester hydrochloride 3940-27-0 C5H11NO3*ClH
DL-丝氨酸乙酯盐酸盐
D-酪氨酰胺盐酸盐 D-tyrosine amide; hydrochloride 117888-79-6 C9H12N2O2*ClH
D-酪氨酰胺盐酸盐
D-谷氨酸二苄酯盐酸盐 D-glutamic acid dibenzyl ester; hydrochloride 146844-02-2 C19H21NO4*ClH
D-谷氨酸二苄酯盐酸盐
D-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 di-tert-butyl D-glutamate hydrochloride 172793-31-6 C13H25NO4*ClH
D-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐
D-谷氨酸-5-甲酯 D-glutamic acid γ-methyl ester 6461-04-7 C6H11NO4
D-谷氨酸-5-甲酯
D-谷氨酸-5-叔丁酯 (2R)-2-amino-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid 45125-00-6 C9H17NO4
D-谷氨酸-5-叔丁酯
D-苏氨酸苄酯盐酸盐 D-Threonine Benzyl Ester Hydrochloride 75748-36-6 C11H15NO3*ClH
D-苏氨酸苄酯盐酸盐
D-脯氨酸叔丁酯 L-proline t-butyl ester 2812-46-6 C9H17NO2
D-脯氨酸叔丁酯
D-脯氨酰胺盐酸盐 (R)-prolinamide hydrochloride 50894-62-7 C5H10N2O*ClH
D-脯氨酰胺盐酸盐
D-缬氨酰胺盐酸盐 D-valinamide hydrochloride 133170-58-8 C5H12N2O*ClH
D-缬氨酰胺盐酸盐
D-天门冬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 D-aspartic acid dibenzyl ester toluene-p-sulfonate 4079-64-5 C7H8O3S*C18H19NO4
D-天门冬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
D-天门冬氨酸-β-甲酯 (R)-2-amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 21394-81-0 C5H9NO4
D-天门冬氨酸-β-甲酯
D-天冬氨酸二叔丁酯盐酸盐 di-tert-butyl 2-aminosuccinate hydrochloride 135904-71-1 C12H23NO4*ClH
D-天冬氨酸二叔丁酯盐酸盐
D-亮氨酰-L-亮氨酸 <sub>(D)</sub>Leu-<sub>(</sub><sub>L</sub><sub>)</sub>Leu 38689-31-5 C12H24N2O3
D-亮氨酰-L-亮氨酸
D-丙氨酸异丙酯盐酸盐 D-alanine isopropyl ester hydrochloride 39613-92-8 C6H13NO2*ClH
D-丙氨酸异丙酯盐酸盐
4-羟基-1-L-脯氨酰-L-脯氨酸 Pro-Hyp 18684-24-7 C10H16N2O4
4-羟基-1-L-脯氨酰-L-脯氨酸
2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐 leucine methyl ester hydrochloride 6322-53-8 C7H16NO2*Cl
2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐
2-乙酰氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)己酸 N<sup>2</sup>-acetyl-N<sup>6</sup>-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine 6367-08-4 C16H22N2O5
2-乙酰氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)己酸
2,3-二甲基-5-苯基苯并恶唑(硫酸甲酯盐) 2,3-dimethyl-5-phenylbenzoxazol-3-ium methosulphate 159505-46-1 CH3O4S*C15H14NO
2,3-二甲基-5-苯基苯并恶唑(硫酸甲酯盐)
1-[叔丁氧羰基]-D-色氨酸 D-Trp(Boc) 201290-11-1 C16H20N2O4
1-[叔丁氧羰基]-D-色氨酸
1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 L-N-tosyl-proline 51077-01-1 C12H15NO4S
1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸
(吡咯烷-2-羰基)-氨基-乙酸 N-prolylglycine 2578-57-6 C7H12N2O3
(吡咯烷-2-羰基)-氨基-乙酸
(S)-甲基2-((S)-2-氨基丙酰胺基)丙酸酯盐酸盐 L-alanyl-alanine methylester hydrochloride 41036-19-5 C7H14N2O3*ClH
(S)-甲基2-((S)-2-氨基丙酰胺基)丙酸酯盐酸盐
(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸 H-Lys(Alloc)-OH 6298-03-9 C10H18N2O4
(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸
(S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐 (S)-tert-butyl 4,5-diamino-5-oxopentanoate hydrochloride 108607-02-9 C9H18N2O3*ClH
(S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐
(S)-2-乙酰胺基-6-((叔丁氧羰基)氨基)己酸 N<sup>2</sup>-acetyl-N<sup>6</sup>-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine 23500-04-1 C13H24N2O5
(S)-2-乙酰胺基-6-((叔丁氧羰基)氨基)己酸
(S)-2-((s)-2-氨基-3-甲基丁酰胺)丙酸 Val-Ala 27493-61-4 C8H16N2O3
(S)-2-((s)-2-氨基-3-甲基丁酰胺)丙酸
(S)-1-叔丁基-5-甲基-2-氨基戊二酸 1-tert-butyl 5-methyl glutamate 79640-72-5 C10H19NO4
(S)-1-叔丁基-5-甲基-2-氨基戊二酸
(R)-2-氨基琥珀酸二乙酯盐酸盐 (R)-diethyl aspartate hydrochloride 112018-26-5 C8H15NO4*ClH
(R)-2-氨基琥珀酸二乙酯盐酸盐
(2S,4r)-1-(2-氨基乙酰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 <i>trans</i>-1-glycyl-4-hydroxy-L-proline 24587-32-4 C7H12N2O4
(2S,4r)-1-(2-氨基乙酰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
(2S)-2-氨基-3-苯基甲氧基丙酸盐酸盐 O-benzyl-L-serine hydrochloride 76614-98-7 C10H13NO3*ClH
(2S)-2-氨基-3-苯基甲氧基丙酸盐酸盐
—— 2,3-Dimetyl-5-phenylbenzoxazolium methyl sulfate 159505-46-1 C16H18NO4S+
2,3-Dimetyl-5-phenylbenzoxazolium methyl sulfate
—— glycyl-hydroxyproline 24587-32-4 C7H12N2O4
glycyl-hydroxyproline