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丙氨酸类衍生物

丙氨酸类衍生物简介 定义与结构

丙氨酸是一种α-氨基酸,具有一个β-羟基(-OH)和一个氨基(-NH₂),其侧链是一碳的甲基(-CH₃)。丙氨酸类衍生物是指在保留基本丙氨酸骨架的情况下,通过化学修饰而衍生出的各种化合物。这些衍生物可以根据不同的需要进行设计与合成,从而用于医药、农业、食品等多个领域。

分类

根据丙氨酸的不同功能团和侧链的改变方式,可以将丙氨酸类衍生物分为以下几类:

  1. 羧酸酯类:通过在α-碳上引入羰基(-COOH)而形成的羧酸酯。
  2. 酰胺类:将氨基氮原子与另一分子中的碳原子形成肽键或类似结构,包括β-丙氨酸。
  3. 卤代衍生物:在侧链甲基上引入氟、氯、溴等卤素原子的化合物。
  4. 酮类:通过环氧化物开环后生成的内酯化产物。
  5. 磷酸酯类:将羟基转化为磷酸根(-OPO₃²⁻)。
应用领域

丙氨酸及其衍生物的应用广泛,主要涉及:

  1. 药物研发:作为前药用于开发新型治疗剂或改善现有药物的性能。例如,通过修饰增加药物的水溶性或减少其毒副作用。
  2. 食品添加剂:利用某些丙氨酸衍生物的特殊性质用作增味剂、防腐剂等。
  3. 材料科学:在合成新型聚合物或开发智能材料时用作单体成分。
  4. 分析化学与检测技术:作为标记探针用于高效液相色谱等分离技术和质谱中作为质量标签。
  5. 农业化学:部分衍生物可用作肥料、除草剂的辅助成分。
合成方法

丙氨酸类衍生物可通过多种合成路线制备,包括但不限于:

  • 反应法(如酯化反应、酰胺化反应)
  • 生物酶催化法
  • 卤代/烷基化/氧化等化学转化

综上所述,丙氨酸及其衍生物具有重要的科学研究价值和广阔的应用前景,在多个领域展现出了巨大的潜力。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-乙酰-L-丙氨酸 (S)-acetamidoalanine 97-69-8 C5H9NO3
N-乙酰-L-丙氨酸
N-乙酰-DL-丙氨酸 Ac-DL-Ala 1115-69-1 C5H9NO3
N-乙酰-DL-丙氨酸
N-乙酰-D-丙氨酸 (R)-2-(acetylamino)propanoic acid 19436-52-3 C5H9NO3
N-乙酰-D-丙氨酸
N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 tert-butyl (4-bromophenyl)carbamate 131818-17-2 C11H14BrNO2
N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸
N-Α-FMOC-4-(膦酰基二氟甲基)-L-苯基丙氨酸 Fmoc-F2Pmp-OH 160751-44-0 C25H22F2NO7P
N-Α-FMOC-4-(膦酰基二氟甲基)-L-苯基丙氨酸
N-Α-BOC-N-Β-Z-D-2,3-二丙氨酸二环己基胺 Boc-D-dap(Z)-OH dcha 81306-94-7 C28H45N3O6
N-Α-BOC-N-Β-Z-D-2,3-二丙氨酸二环己基胺
N-[叔丁氧羰基]-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-L-丙氨酸和N-环己基环己胺的化合物 Boc-Dpr(Boc)-OH*DCHA 201472-68-6 C12H23N*C13H24N2O6
N-[叔丁氧羰基]-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-L-丙氨酸和N-环己基环己胺的化合物
N-[叔丁氧羰基]-3-[(3-硝基-2-吡啶基)二硫]-D-丙氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-((3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl)propanoic acid 200350-73-8 C13H17N3O6S2
N-[叔丁氧羰基]-3-[(3-硝基-2-吡啶基)二硫]-D-丙氨酸
N-[[2-[[[4-(氨基亚氨基甲基)苯基]氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]-N-2-吡啶基-beta-丙氨酸乙酯 4-甲基苯磺酸盐 1-methyl-2-[N-(4-amidino-phenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid N-(2-pyridyl)-N-2-(ethoxycarbonylethyl)-amide p-toluenesulfonic acid salt 872728-85-3 C7H8O3S*C27H29N7O3
N-[[2-[[[4-(氨基亚氨基甲基)苯基]氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]-N-2-吡啶基-beta-丙氨酸乙酯 4-甲基苯磺酸盐
N-[[2-[[[(4-(氨基亚胺甲基)苯基]胺基]甲基]-1甲基-1H-5-苯并咪唑]羰基]N-2-吡啶基-b-丙氨酸乙酯 dabigatran ethyl ester 429658-95-7 C27H29N7O3
N-[[2-[[[(4-(氨基亚胺甲基)苯基]胺基]甲基]-1甲基-1H-5-苯并咪唑]羰基]N-2-吡啶基-b-丙氨酸乙酯
N-[4-[(1S)-1-[3-(3,5-二氯苯基)-5-(6-甲氧基-2-萘基)-1H-吡唑-1-基]乙基]苯甲酰]-beta-丙氨酸 MK-0893 870823-12-4 C32H27Cl2N3O4
N-[4-[(1S)-1-[3-(3,5-二氯苯基)-5-(6-甲氧基-2-萘基)-1H-吡唑-1-基]乙基]苯甲酰]-beta-丙氨酸
N-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]苯基丙氨酸 3-phenyl-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]propanoic Acid 250714-63-7 C16H14F3NO4S
N-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]苯基丙氨酸
N-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]丙氨酸 2-[3-(Trifluoromethyl)benzenesulfonamido]propanoic acid 288266-54-6 C10H10F3NO4S
N-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]丙氨酸
N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸 [1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-(S)-alanine 82717-96-2 C15H21NO4
N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸
N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苄丙基]-L-丙氨酸-N-羰甲醛 ethyl (2S)-[(4S)-methyl-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenylbutanoate 84793-24-8 C16H19NO5
N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苄丙基]-L-丙氨酸-N-羰甲醛
N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸 N-<1(S)-(ethoxycarbonyl)butyl>-L-alanine 82834-12-6 C10H19NO4
N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酸 Fmoc-Ala-OH H2O 207291-76-7 C47H74N3O4Pol
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-硝基-L-苯丙氨酸 Fmoc-(3-nitro)Phe-OH 206060-42-6 C24H20N2O6
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-硝基-L-苯丙氨酸
N-Cbz-beta-丙氨酸叔丁酯 tert-butyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 18605-26-0 C15H21NO4
N-Cbz-beta-丙氨酸叔丁酯
N-CBZ-beta-丙氨酸 3-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid 2304-94-1 C11H13NO4
N-CBZ-beta-丙氨酸
N-CBZ-DL-丙氨酸 N-benzyloxycarbonylalanine 4132-86-9 C11H13NO4
N-CBZ-DL-丙氨酸
N-Boc-4-叠氮-L-高丙氨酸 二环己基铵盐 (S)-4-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid dicyclohexylamine salt 1217459-14-7 C9H16N4O4*C12H23N
N-Boc-4-叠氮-L-高丙氨酸 二环己基铵盐
N-Boc-3-碘丙氨酸甲酯 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate 889670-02-4 C9H16INO4
N-Boc-3-碘丙氨酸甲酯
N-Boc-3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸 (S)‐2‐[(tert‐butoxycarbonyl)amino]‐3‐(3,4‐dimethoxyphenyl)propanoic acid 127095-97-0 C16H23NO6
N-Boc-3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸
N-BSMOC-L-丙氨酸 Bsmoc-Ala-OH 197245-15-1 C13H13NO6S
N-BSMOC-L-丙氨酸
N-BOC-N,2-二甲基丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-N,2-dimethylalanine 146000-39-7 C10H19NO4
N-BOC-N,2-二甲基丙氨酸
N-BOC-4-甲氧基-D-苯基丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-D-tyrosine 68856-96-2 C15H21NO5
N-BOC-4-甲氧基-D-苯基丙氨酸
N-BOC-3-碘-L-丙氨酸苄酯 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodoalanine benzyl ester 108957-20-6 C15H20INO4
N-BOC-3-碘-L-丙氨酸苄酯
N-BOC-3-二甲基氨基-L-丙氨酸 Boc-L-β-dimethylaminoalanine 94778-71-9 C10H20N2O4
N-BOC-3-二甲基氨基-L-丙氨酸
N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯 N-benzyl-L-alanine methyl ester 31022-10-3 C11H15NO2
N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯
N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 N-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamide 95713-52-3 C9H9FN4O5
N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸
N-2-硝基苯亚磺酰基-L-丙氨酸双环己铵盐 2-nitrophenylsulphenyl-L-alanine dicyclohexylammonium salt 7675-46-9 C9H10N2O4S*C12H23N
N-2-硝基苯亚磺酰基-L-丙氨酸双环己铵盐
N-(对甲苯基磺酰氨基)-DL-丙氨酸 N-(p-toluenesulfonyl)-DL-alanine 21957-58-4 C10H13NO4S
N-(对甲苯基磺酰氨基)-DL-丙氨酸
N-(叔丁氧基羰基)-3-(4-(1-吡咯)苯基)-l-丙氨酸 boc-4-(1-pyrrolyl)-Phe-OH 312619-46-8 C18H22N2O4
N-(叔丁氧基羰基)-3-(4-(1-吡咯)苯基)-l-丙氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-3-吡啶基-D-丙氨酸 Fmoc-D-3-Pal-OH 142994-45-4 C23H20N2O4
N-(9-芴甲氧羰基)-3-吡啶基-D-丙氨酸
N-(3-吲哚乙酰基)-L-丙氨酸 (2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]propanoic acid 57105-39-2 C13H14N2O3
N-(3-吲哚乙酰基)-L-丙氨酸
N-(2-溴-3-氧代螺[3.5]壬-1-烯-1-基)-4-(2,7-萘啶-1-基氨基)-L-苯基丙氨酸 CT7758 455264-31-0 C26H25BrN4O3
N-(2-溴-3-氧代螺[3.5]壬-1-烯-1-基)-4-(2,7-萘啶-1-基氨基)-L-苯基丙氨酸
N-(2,6-二硝苯基)-L-丙氨酸甲酯 N-(2,4-Dinitro-phenyl)-alanin-methylester 10420-63-0 C10H11N3O6
N-(2,6-二硝苯基)-L-丙氨酸甲酯
N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯 (2S)-neopentyl 2-((((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(naphthalen-1-yloxy)phosphorylamino)propanoate 1234490-83-5 C30H39N6O9P
N-(2'-C-甲基-6-O-甲基-P-1-萘基-5'-鸟苷酰基)-L-丙氨酸 2,2-二甲基丙酯
N,N’-[[5-[2-氨基-5-(2,2-二甲基-1-氧代丙基)-4-噻唑基]-2-呋喃基]膦酰]双[2-甲基丙氨酸]二乙酯 2-amino-5-(2,2-dimethylpropionyl)-4-{5-[N,N'-(2-ethoxycarbonylprop-2-yl)phosphonamido]furan-2-yl}thiazole 882757-24-6 C24H37N4O7PS
N,N’-[[5-[2-氨基-5-(2,2-二甲基-1-氧代丙基)-4-噻唑基]-2-呋喃基]膦酰]双[2-甲基丙氨酸]二乙酯
N,N-二甲基-Β-丙氨酸 3-dimethylaminopropionic acid 6300-04-5 C5H11NO2
N,N-二甲基-Β-丙氨酸
N,N-二甲基-D-丙氨酸 (2R)-2-(dimethylamino)propanoic acid 157431-09-9 C5H11NO2
N,N-二甲基-D-丙氨酸
N(ALPHA)-Z-3-磺酰胺-L-丙氨酸 L-2-Carbobenzoxyamino-2-carboxyethansulfonamid 33662-45-2 C11H14N2O6S
N(ALPHA)-Z-3-磺酰胺-L-丙氨酸
L-苯基丙氨酸对硝基苯胺 L-phenylalanine-p-nitroanilide 2360-97-6 C15H15N3O3
L-苯基丙氨酸对硝基苯胺
L-苯基丙氨酸叔丁酯 L-phenylalanine tert-butyl ester 16874-17-2 C13H19NO2
L-苯基丙氨酸叔丁酯
L-脲基丙氨酸 L-albizziine 1483-07-4 C4H9N3O3
L-脲基丙氨酸
L-磺基丙氨酸一水合物 L-cysteic acid monohydrate 23537-25-9 C3H7NO5S*H2O
L-磺基丙氨酸一水合物
L-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl 3-cyclohexyl-L-alaninate hydrochloride 17193-39-4 C10H19NO2*ClH
L-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐
L-环己基丙氨酸 L-cyclohexylalanine 27527-05-5 C9H17NO2
L-环己基丙氨酸
L-环丙基丙氨酸 (S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoic acid 102735-53-5 C6H11NO2
L-环丙基丙氨酸