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丙氨酸类衍生物

丙氨酸类衍生物简介 定义与结构

丙氨酸是一种α-氨基酸,具有一个β-羟基(-OH)和一个氨基(-NH₂),其侧链是一碳的甲基(-CH₃)。丙氨酸类衍生物是指在保留基本丙氨酸骨架的情况下,通过化学修饰而衍生出的各种化合物。这些衍生物可以根据不同的需要进行设计与合成,从而用于医药、农业、食品等多个领域。

分类

根据丙氨酸的不同功能团和侧链的改变方式,可以将丙氨酸类衍生物分为以下几类:

  1. 羧酸酯类:通过在α-碳上引入羰基(-COOH)而形成的羧酸酯。
  2. 酰胺类:将氨基氮原子与另一分子中的碳原子形成肽键或类似结构,包括β-丙氨酸。
  3. 卤代衍生物:在侧链甲基上引入氟、氯、溴等卤素原子的化合物。
  4. 酮类:通过环氧化物开环后生成的内酯化产物。
  5. 磷酸酯类:将羟基转化为磷酸根(-OPO₃²⁻)。
应用领域

丙氨酸及其衍生物的应用广泛,主要涉及:

  1. 药物研发:作为前药用于开发新型治疗剂或改善现有药物的性能。例如,通过修饰增加药物的水溶性或减少其毒副作用。
  2. 食品添加剂:利用某些丙氨酸衍生物的特殊性质用作增味剂、防腐剂等。
  3. 材料科学:在合成新型聚合物或开发智能材料时用作单体成分。
  4. 分析化学与检测技术:作为标记探针用于高效液相色谱等分离技术和质谱中作为质量标签。
  5. 农业化学:部分衍生物可用作肥料、除草剂的辅助成分。
合成方法

丙氨酸类衍生物可通过多种合成路线制备,包括但不限于:

  • 反应法(如酯化反应、酰胺化反应)
  • 生物酶催化法
  • 卤代/烷基化/氧化等化学转化

综上所述,丙氨酸及其衍生物具有重要的科学研究价值和广阔的应用前景,在多个领域展现出了巨大的潜力。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride 5619-07-8 C10H14NO2*Cl
DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐
DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸 β-[3-benzo(b)thienyl]-D,L-alanine 1956-23-6 C11H11NO2S
DL-硫代色氨酸; 苯并[b]噻吩-3-丙氨酸
DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl 2-aminopropanoate monohydrochloride 13515-97-4 C4H10NO2*Cl
DL-丙氨酸甲酯盐酸盐
DL-丙氨酸乙酯盐酸盐 DL-alanine ethyl ester hydrochloride 617-27-6 C5H12NO2*Cl
DL-丙氨酸乙酯盐酸盐
DL-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 4-Methyloxazolidine-2,5-dione 30291-41-9 C4H5NO3
DL-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
DL-丙氨酰基-DL-苯基丙氨酸 alanyl-phenylalanine 1999-45-7 C12H16N2O3
DL-丙氨酰基-DL-苯基丙氨酸
DL-丙氨酰-L-丙氨酸 <i>N</i>-Ξ-alanyl-<i>L</i>-alanine 59247-16-4 C6H12N2O3
DL-丙氨酰-L-丙氨酸
DL-4-甲氧基苯丙氨酸 O-methyl tyrosine 7635-29-2 C10H13NO3
DL-4-甲氧基苯丙氨酸
DL-3-硝基苯丙氨酸 3-nitrophenylalanine 22888-56-8 C9H10N2O4
DL-3-硝基苯丙氨酸
DL-3-甲氧基苯丙氨酸 3-methoxyphenylalanine 7635-28-1 C10H13NO3
DL-3-甲氧基苯丙氨酸
DL-3-(2-萘基)丙氨酸 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid 14108-60-2 C13H13NO2
DL-3-(2-萘基)丙氨酸
DL-3-(2-吡啶基)-丙氨酸 2-Amino-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid dihydrochloride 98062-70-5 C8H12Cl2N2O2
DL-3-(2-吡啶基)-丙氨酸
DL-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 2-amino-3-(1-naphthyl)propanoic acid 28095-56-9 C13H13NO2
DL-3-(1-萘基)-L-丙氨酸
DL-2-甲氧基苯丙氨酸 (+/-)-2-methoxyphenylalanine 22976-68-7 C10H13NO3
DL-2-甲氧基苯丙氨酸
DL-2-三氟甲基苯丙氨酸 o-(trifluoromethyl)phenylalanine 3832-73-3 C10H10F3NO2
DL-2-三氟甲基苯丙氨酸
DL-2,6-二氟苯基丙氨酸 2-amino-3-(2,6,-difluorophenyl)propanoic acid 32133-39-4 C9H9F2NO2
DL-2,6-二氟苯基丙氨酸
DL-2,4-二氟苯丙氨酸 rac-2,4-difluorophenylalanine 32133-35-0 C9H9F2NO2
DL-2,4-二氟苯丙氨酸
D-高苯丙氨酸乙酯 (R)-ethyl 2-amino-4-phenylbutanoate 124044-66-2 C12H17NO2
D-高苯丙氨酸乙酯
D-苯基丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐 D-phenylalanine benzyl ester p-toluenesulfonate 28607-46-7 C7H8O3S*C16H17NO2
D-苯基丙氨酸苄基酯对甲苯磺酸盐
D-苯基丙氨酸 (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(4-aminophenyl)propionic acid 324017-21-2 C24H22N2O4
D-苯基丙氨酸
D-环己基丙氨酸盐酸盐 2-amino-3-cyclohexylpropionic acid hydrochloride 99065-30-2 C9H17NO2*ClH
D-环己基丙氨酸盐酸盐
D-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl (R)-2-amino-3-cyclohexylpropanoate hydrochloride 144644-00-8 C10H19NO2*ClH
D-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐
D-环丙基丙氨酸 (R)-2-amino-3-cyclopropylpropanoic acid 121786-39-8 C6H11NO2
D-环丙基丙氨酸
D-丙氨酸甲酯盐酸盐 D-alanine methyl ester hydrochloride 14316-06-4 C4H10NO2*Cl
D-丙氨酸甲酯盐酸盐
D-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 tert butyl D-alaninate hydrochloride 59531-86-1 C7H15NO2*ClH
D-丙氨酸叔丁酯盐酸盐
D-丙氨酸乙酯盐酸盐 D-alanine ethyl ester hydrochloride 6331-09-5 C5H11NO2*ClH
D-丙氨酸乙酯盐酸盐
D-丙氨酰-D-丙氨酸 D-alanyl-D-alanine 923-16-0 C6H12N2O3
D-丙氨酰-D-丙氨酸
D-Β环己基丙氨酸盐酸盐 D-cyclohexylalanine hydrochloride 151899-07-9 C9H17NO2*ClH
D-Β环己基丙氨酸盐酸盐
D-Β-(N,N-二乙氨基)丙氨酸 3-(N,N-Diethylamino)-L-alanine 754167-24-3 C7H16N2O2
D-Β-(N,N-二乙氨基)丙氨酸
D-N-CBZ-3-N-BOC-氨基丙氨酸 (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 62234-36-0 C16H22N2O6
D-N-CBZ-3-N-BOC-氨基丙氨酸
D-4-苯甲酰基苯丙氨酸 D-(R)-4-(benzoyl)phenylalanine 201466-03-7 C16H15NO3
D-4-苯甲酰基苯丙氨酸
D-4-异丙苯基丙氨酸 D-4-Isopropylphenylalanine 755724-85-7 C12H17NO2
D-4-异丙苯基丙氨酸
D-3-(4-吡啶基)-丙氨酸 d-4-pyridylalanine 37535-50-5 C8H10N2O2
D-3-(4-吡啶基)-丙氨酸
D-3-(2-萘基)-丙氨酸 (R)-2-naphthylalanine 76985-09-6 C13H13NO2
D-3-(2-萘基)-丙氨酸
D-3-(2-吡啶基)丙氨酸甲酯二盐酸盐 (R)-Methyl 2-amino-3-(pyridin-2-yl)propanoate dihydrochloride 163513-22-2 C9H14Cl2N2O2
D-3-(2-吡啶基)丙氨酸甲酯二盐酸盐
D-3-(1-萘基)-丙氨酸盐酸盐 D-1-naphthylalanine 78306-92-0 C13H13NO2
D-3-(1-萘基)-丙氨酸盐酸盐
D-3,3-二苯基丙氨酸 (2R)-3,3-diphenylalanine 149597-91-1 C15H15NO2
D-3,3-二苯基丙氨酸
Cbz-3-(2-萘基)-D-丙氨酸 Cbz-D-naphthylalanine 143218-10-4 C21H19NO4
Cbz-3-(2-萘基)-D-丙氨酸
CBZ-L-环己基丙氨酸 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-cyclohexylpropanoic acid 25341-42-8 C17H23NO4
CBZ-L-环己基丙氨酸
Boc-β-氰基-L-丙氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-cyanopropanoic acid 45159-34-0 C9H14N2O4
Boc-β-氰基-L-丙氨酸
Boc-beta-丙氨酸 3-(tert-butyloxycarbonylamino)propionic acid 3303-84-2 C8H15NO4
Boc-beta-丙氨酸
Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亚胺酯 Boc-Ala-O-N-hydroxysuccinimide 3392-05-0 C12H18N2O6
Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亚胺酯
Boc-L-beta-高丙氨酸 (S)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid 158851-30-0 C9H17NO4
Boc-L-beta-高丙氨酸
Boc-L-2,4-二甲基苯丙氨酸 N-Boc-(S)-2',4'-dimethylphenylalanine 849440-31-9 C16H23NO4
Boc-L-2,4-二甲基苯丙氨酸
Boc-D-丙氨酸甲酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alanine methyl ester 91103-47-8 C9H17NO4
Boc-D-丙氨酸甲酯
Boc-D-3,4,5-三氟苯基丙氨酸 Boc-D-3,4,5-trifluorophenylalanine 205445-55-2 C14H16F3NO4
Boc-D-3,4,5-三氟苯基丙氨酸
Boc-D-3,3-二苯基丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,3-diphenyl-D-alanine 143060-31-5 C20H23NO4
Boc-D-3,3-二苯基丙氨酸
Boc-D-2,4-二甲基苯丙氨酸 Boc-2,4-Dimethyl-D-Phenylalanine 791625-59-7 C16H23NO4
Boc-D-2,4-二甲基苯丙氨酸
Boc-4-频哪醇硼酸酯-L-苯丙氨酸 N-tert-butyloxycarbonyl-4-pinacolatoborono-L-phenylalanine 216439-76-8 C20H30BNO6
Boc-4-频哪醇硼酸酯-L-苯丙氨酸
Boc-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pyridin-4-yl)propanoic acid 37535-57-2 C13H18N2O4
Boc-3-(4-吡啶基)-L-丙氨酸