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丙氨酸类衍生物

丙氨酸类衍生物简介 定义与结构

丙氨酸是一种α-氨基酸,具有一个β-羟基(-OH)和一个氨基(-NH₂),其侧链是一碳的甲基(-CH₃)。丙氨酸类衍生物是指在保留基本丙氨酸骨架的情况下,通过化学修饰而衍生出的各种化合物。这些衍生物可以根据不同的需要进行设计与合成,从而用于医药、农业、食品等多个领域。

分类

根据丙氨酸的不同功能团和侧链的改变方式,可以将丙氨酸类衍生物分为以下几类:

  1. 羧酸酯类:通过在α-碳上引入羰基(-COOH)而形成的羧酸酯。
  2. 酰胺类:将氨基氮原子与另一分子中的碳原子形成肽键或类似结构,包括β-丙氨酸。
  3. 卤代衍生物:在侧链甲基上引入氟、氯、溴等卤素原子的化合物。
  4. 酮类:通过环氧化物开环后生成的内酯化产物。
  5. 磷酸酯类:将羟基转化为磷酸根(-OPO₃²⁻)。
应用领域

丙氨酸及其衍生物的应用广泛,主要涉及:

  1. 药物研发:作为前药用于开发新型治疗剂或改善现有药物的性能。例如,通过修饰增加药物的水溶性或减少其毒副作用。
  2. 食品添加剂:利用某些丙氨酸衍生物的特殊性质用作增味剂、防腐剂等。
  3. 材料科学:在合成新型聚合物或开发智能材料时用作单体成分。
  4. 分析化学与检测技术:作为标记探针用于高效液相色谱等分离技术和质谱中作为质量标签。
  5. 农业化学:部分衍生物可用作肥料、除草剂的辅助成分。
合成方法

丙氨酸类衍生物可通过多种合成路线制备,包括但不限于:

  • 反应法(如酯化反应、酰胺化反应)
  • 生物酶催化法
  • 卤代/烷基化/氧化等化学转化

综上所述,丙氨酸及其衍生物具有重要的科学研究价值和广阔的应用前景,在多个领域展现出了巨大的潜力。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
Boc-3-(4-吡啶基)-D-丙氨酸 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(pyridin-4-yl)propanoic acid 37535-58-3 C13H18N2O4
Boc-3-(4-吡啶基)-D-丙氨酸
Boc-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸 Boc-DPal 98266-33-2 C13H18N2O4
Boc-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 N-tert-butoxycarbonyl-3-(2-naphthyl)-L-alanine 58438-04-3 C18H21NO4
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
Boc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸 Boc-D-2Nal-OH 76985-10-9 C18H21NO4
Boc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸
Boc-3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-thiophen-2-yl-propionic acid 56675-37-7 C12H17NO4S
Boc-3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸
Boc-3-(2-吡啶基)-L-丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid 71239-85-5 C13H18N2O4
Boc-3-(2-吡啶基)-L-丙氨酸
Boc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-naphthalen-1-yl-propionic acid 55447-00-2 C18H21NO4
Boc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸
Boc-3-(1-萘基)-D-丙氨酸 Boc-(1-naphthyl)-D-alanine 76932-48-4 C18H21NO4
Boc-3-(1-萘基)-D-丙氨酸
Boc-3,4,5-三氟-L-苯丙氨酸 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-propionic acid 205445-54-1 C14H16F3NO4
Boc-3,4,5-三氟-L-苯丙氨酸
BOC-β-N-甲氨基-L-丙氨酸 N<sup>2</sup>-tert-butoxycarbonyl-N<sup>3</sup>-methyl-L-2,3-diaminopropanoic acid 124730-14-9 C9H18N2O4
BOC-β-N-甲氨基-L-丙氨酸
BOC-Β-丙氨酸-对硝基苯酯 4-nitrophenyl 3-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate 17547-09-0 C14H18N2O6
BOC-Β-丙氨酸-对硝基苯酯
BOC-N-甲基-L-丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-alanine 16948-16-6 C9H17NO4
BOC-N-甲基-L-丙氨酸
BOC-N-甲基-D-丙氨酸 N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-(R)-alanine 19914-38-6 C9H17NO4
BOC-N-甲基-D-丙氨酸
BOC-L-环丁基丙氨酸 (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclobutylpropanoic acid 478183-60-7 C12H21NO4
BOC-L-环丁基丙氨酸
BOC-L-丙氨酸苄酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine benzyl ester 51814-54-1 C15H21NO4
BOC-L-丙氨酸苄酯
BOC-L-丙氨酸甲酯 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)alanine methyl ester 28875-17-4 C9H17NO4
BOC-L-丙氨酸甲酯
BOC-L-丙氨酸内酸酐 Boc-Ala-NCA 125814-30-4 C9H13NO5
BOC-L-丙氨酸内酸酐
BOC-L-2-喹啉基丙氨酸 (S)-(-)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-(2'-quinolyl)propionic acid 161453-37-8 C17H20N2O4
BOC-L-2-喹啉基丙氨酸
BOC-DL-丙氨酸 N-Boc-D-Ala 3744-87-4 C8H15NO4
BOC-DL-丙氨酸
BOC-D-环丙基丙氨酸 Boc-(R)-3-cyclopropylalanine dcha 89483-09-0 C23H42N2O4
BOC-D-环丙基丙氨酸
BOC-D-丙氨酸 Boc-(R)-Ala 7764-95-6 C8H15NO4
BOC-D-丙氨酸
BOC-D-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸 Boc-3,4-dimethoxy-D-phenylalanine 218457-71-7 C16H23NO6
BOC-D-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸
BOC-D-2-噻吩基丙氨酸 t-butoxycarbonyl-D-β-2-thienylalanine 78452-55-8 C12H17NO4S
BOC-D-2-噻吩基丙氨酸
BOC-D-2-喹啉基丙氨酸 Boc-D-Ala(2'-quinolyl)-OH 170157-64-9 C17H20N2O4
BOC-D-2-喹啉基丙氨酸
BOC-D-2-呋喃丙氨酸二环己胺盐 N-Boc-D-2-furylalanine 261380-18-1 C12H17NO5
BOC-D-2-呋喃丙氨酸二环己胺盐
BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯 N-t-butoxycarbonyl-3-iodo-D-alanine methyl ester 170848-34-7 C9H16INO4
BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯
A-氟-B-丙胺酸 α-fluoro-β-alanine 3821-81-6 C3H6FNO2
A-氟-B-丙胺酸
9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸 (S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid 193954-26-6 C19H19NO4
9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸
6-D-丙氨酸-9-(N-乙基-L-脯氨酰胺)-10-去甘氨酰胺-促黄体激素-释放激素 Surfagon 52435-06-0 C56H78N16O12
6-D-丙氨酸-9-(N-乙基-L-脯氨酰胺)-10-去甘氨酰胺-促黄体激素-释放激素
5-氟代尿嘧啶丙氨酸 (S)-5-Fluorowillardiine 140187-23-1 C7H8FN3O4
5-氟代尿嘧啶丙氨酸
4-硼-L-苯丙氨酸 p-borono-L-phenylalanine 76410-58-7 C9H12BNO4
4-硼-L-苯丙氨酸
4-噻唑基丙氨酸 2-Amino-3-(4-thiazolyl)-propanoic acid 14717-97-6 C6H8N2O2S
4-噻唑基丙氨酸
4-吡啶丙氨酸 4-pyridylalanine 1956-21-4 C8H10N2O2
4-吡啶丙氨酸
4-乙炔基-L-苯丙氨酸HCl p-ethynylphenylalanine 278605-15-5 C11H11NO2
4-乙炔基-L-苯丙氨酸HCl
4-(BOC-氨甲基)-N-FMOC-L-苯基丙氨酸 Fmoc-4-(Boc-aminomethyl)-phenylalanine 204715-91-3 C30H32N2O6
4-(BOC-氨甲基)-N-FMOC-L-苯基丙氨酸
3-碘-dl-苯丙氨酸 m-Iodphenylalanin 20846-38-2 C9H10INO2
3-碘-dl-苯丙氨酸
3-硝基-L-苯丙氨酸 3-nitro-L-phenylalanine 19883-74-0 C9H10N2O4
3-硝基-L-苯丙氨酸
3-环戊基-L-丙氨酸 3-cyclopentyl-alanine 99295-82-6 C8H15NO2
3-环戊基-L-丙氨酸
3-环戊基-D-丙氨酸 (2R)-2-amino-3-cyclopentyl-propanoic acid 99295-81-5 C8H15NO2
3-环戊基-D-丙氨酸
3-氯-L-丙氨酸 2-amino-3-chloropropanoic acid 2731-73-9 C3H6ClNO2
3-氯-L-丙氨酸
3-氨基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-丙氨酸 Fmoc-Dap-OH 251317-00-7 C18H18N2O4
3-氨基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-丙氨酸
3-氨基-N-Boc-L-丙氨酸甲酯 (S)-methyl 3-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 61040-20-8 C9H18N2O4
3-氨基-N-Boc-L-丙氨酸甲酯
3-氨基-N-(苄氧基羰基)-L-丙氨酸甲酯 methyl (2S)-3-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate hydrochloride 35761-27-4 C12H16N2O4*ClH
3-氨基-N-(苄氧基羰基)-L-丙氨酸甲酯
3-咪唑基-L-丙氨酸 (S)-2-amino-3-(imidazol-1-yl)propanoic acid 114717-14-5 C6H9N3O2
3-咪唑基-L-丙氨酸
3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸 (R)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid 88319-43-1 C7H15NO2
3-叔丁基-D-Β-丙氨酸/(R)-3-氨基-4,4-二甲基戊酸
3-[(苯甲基)氨基]-D-丙氨酸 (R)-2-amino-3-benzylaminopropanoic acid 119906-14-8 C10H14N2O2
3-[(苯甲基)氨基]-D-丙氨酸
3-(甲基硒基)-L-丙氨酸 L-methylselenocysteine 26046-90-2 C4H9NO2Se
3-(甲基硒基)-L-丙氨酸
3-(吡啶-2-基氨基)丙酸乙酯 ethyl 3-(pyridin-2-ylamino)propanoate 103041-38-9 C10H14N2O2
3-(吡啶-2-基氨基)丙酸乙酯
3-(N-苄基氨基)-L-丙氨酸 (S)-2-amino-3-benzylaminopropanoic acid 119830-32-9 C10H14N2O2
3-(N-苄基氨基)-L-丙氨酸
3-(N-羟乙基氨基)-L-丙氨酸 (R)-2-amino-3-(imidazol-1-yl)propanoic acid 848396-10-1 C6H9N3O2
3-(N-羟乙基氨基)-L-丙氨酸