摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

丙氨酸类衍生物

丙氨酸类衍生物简介 定义与结构

丙氨酸是一种α-氨基酸,具有一个β-羟基(-OH)和一个氨基(-NH₂),其侧链是一碳的甲基(-CH₃)。丙氨酸类衍生物是指在保留基本丙氨酸骨架的情况下,通过化学修饰而衍生出的各种化合物。这些衍生物可以根据不同的需要进行设计与合成,从而用于医药、农业、食品等多个领域。

分类

根据丙氨酸的不同功能团和侧链的改变方式,可以将丙氨酸类衍生物分为以下几类:

  1. 羧酸酯类:通过在α-碳上引入羰基(-COOH)而形成的羧酸酯。
  2. 酰胺类:将氨基氮原子与另一分子中的碳原子形成肽键或类似结构,包括β-丙氨酸。
  3. 卤代衍生物:在侧链甲基上引入氟、氯、溴等卤素原子的化合物。
  4. 酮类:通过环氧化物开环后生成的内酯化产物。
  5. 磷酸酯类:将羟基转化为磷酸根(-OPO₃²⁻)。
应用领域

丙氨酸及其衍生物的应用广泛,主要涉及:

  1. 药物研发:作为前药用于开发新型治疗剂或改善现有药物的性能。例如,通过修饰增加药物的水溶性或减少其毒副作用。
  2. 食品添加剂:利用某些丙氨酸衍生物的特殊性质用作增味剂、防腐剂等。
  3. 材料科学:在合成新型聚合物或开发智能材料时用作单体成分。
  4. 分析化学与检测技术:作为标记探针用于高效液相色谱等分离技术和质谱中作为质量标签。
  5. 农业化学:部分衍生物可用作肥料、除草剂的辅助成分。
合成方法

丙氨酸类衍生物可通过多种合成路线制备,包括但不限于:

  • 反应法(如酯化反应、酰胺化反应)
  • 生物酶催化法
  • 卤代/烷基化/氧化等化学转化

综上所述,丙氨酸及其衍生物具有重要的科学研究价值和广阔的应用前景,在多个领域展现出了巨大的潜力。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— methyl N<sup>3</sup>-(tert-butyloxycarbonyl)-(R)-2,3-diaminopropinate 363191-25-7 C9H18N2O4
methyl N<sup>3</sup>-(tert-butyloxycarbonyl)-(R)-2,3-diaminopropinate
—— β-pyrazinyl-L-alanine 87831-85-4 C7H9N3O2
β-pyrazinyl-L-alanine
—— (S)-β-neopentyl glycine 367278-48-6 C7H15NO2
(S)-β-neopentyl glycine
—— (R)-2-[(R)-2-((S)-2,6-Bis-acetylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-propionic acid 24570-39-6 C16H28N4O6
(R)-2-[(R)-2-((S)-2,6-Bis-acetylamino-hexanoylamino)-propionylamino]-propionic acid
—— N-trifluoroacetyl-β-alanine 50632-82-1 C5H6F3NO3
N-trifluoroacetyl-β-alanine
—— DL-alanine benzyl ester 5557-83-5 C10H13NO2
DL-alanine benzyl ester
—— sofosbuvir 1190307-88-0 C22H29FN3O9P
sofosbuvir
—— N-boc-L-3-(4-bis(hydroxyethyl)aminophenyl)alanine ethyl ester 189744-27-2 C20H32N2O6
N-boc-L-3-(4-bis(hydroxyethyl)aminophenyl)alanine ethyl ester
—— (R)-2-amino-3-chloropropanoic acid hydrochloride 51887-89-9 C3H6ClNO2*ClH
(R)-2-amino-3-chloropropanoic acid hydrochloride
—— pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Ala-Leu-Arg-Pro-NHC2H5 52435-06-0 C56H78N16O12
pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Ala-Leu-Arg-Pro-NHC2H5
—— N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 26607-51-2 C11H13NO4
N-benzyloxycarbonyl-D-alanine
—— N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine 350-09-4 C11H10F3NO3
N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine
—— N-benzyl-alanine methyl ester 159721-22-9 C11H15NO2
N-benzyl-alanine methyl ester
—— N-Acetyl-3-(2-naphthyl)-DL-alanin 37439-99-9 C15H15NO3
N-Acetyl-3-(2-naphthyl)-DL-alanin
—— 3-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid 159002-17-2 C8H16N2O4
3-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid