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丙氨酸类衍生物

丙氨酸类衍生物简介 定义与结构

丙氨酸是一种α-氨基酸,具有一个β-羟基(-OH)和一个氨基(-NH₂),其侧链是一碳的甲基(-CH₃)。丙氨酸类衍生物是指在保留基本丙氨酸骨架的情况下,通过化学修饰而衍生出的各种化合物。这些衍生物可以根据不同的需要进行设计与合成,从而用于医药、农业、食品等多个领域。

分类

根据丙氨酸的不同功能团和侧链的改变方式,可以将丙氨酸类衍生物分为以下几类:

  1. 羧酸酯类:通过在α-碳上引入羰基(-COOH)而形成的羧酸酯。
  2. 酰胺类:将氨基氮原子与另一分子中的碳原子形成肽键或类似结构,包括β-丙氨酸。
  3. 卤代衍生物:在侧链甲基上引入氟、氯、溴等卤素原子的化合物。
  4. 酮类:通过环氧化物开环后生成的内酯化产物。
  5. 磷酸酯类:将羟基转化为磷酸根(-OPO₃²⁻)。
应用领域

丙氨酸及其衍生物的应用广泛,主要涉及:

  1. 药物研发:作为前药用于开发新型治疗剂或改善现有药物的性能。例如,通过修饰增加药物的水溶性或减少其毒副作用。
  2. 食品添加剂:利用某些丙氨酸衍生物的特殊性质用作增味剂、防腐剂等。
  3. 材料科学:在合成新型聚合物或开发智能材料时用作单体成分。
  4. 分析化学与检测技术:作为标记探针用于高效液相色谱等分离技术和质谱中作为质量标签。
  5. 农业化学:部分衍生物可用作肥料、除草剂的辅助成分。
合成方法

丙氨酸类衍生物可通过多种合成路线制备,包括但不限于:

  • 反应法(如酯化反应、酰胺化反应)
  • 生物酶催化法
  • 卤代/烷基化/氧化等化学转化

综上所述,丙氨酸及其衍生物具有重要的科学研究价值和广阔的应用前景,在多个领域展现出了巨大的潜力。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
(S)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸 (S)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine 37439-99-9 C15H15NO3
(S)-N-Fmoc-2-(3’-丁烯)丙氨酸 (S)-N-(9-fluorenylmethyl carbamate)-2-(2'-butenyl)alanine 288617-72-1 C22H23NO4
(S)-N-Fmoc-2-(2’-丙炔)丙氨酸 (S)-N-Fmoc-α-propargylalanine 1198791-58-0 C21H19NO4
(S)-FMOC-2-(6-庚烯基)丙氨酸 Fmoc-(S)-2-(6’-heptenyl)alanine 1311933-83-1 C25H29NO4
(S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 (S)-4-nitrophenylalanine methyl ester hydrochloride 17193-40-7 C10H12N2O4*ClH
(S)-2-氨基-3-(2,4-二硝基苯基)丙酸 2,4-dinitro-L-phenylalanine 49607-21-8 C9H9N3O6
(S)-2-氨基-2-甲基-4-戊酸 (S)-2-amino-2-methylhept-6-enoic acid 1011309-61-7 C8H15NO2
(S)-(+)-Α-环己基丙氨酸水合物 (S)-(+)-α-aminocyclohexanepropionic acid hydrate 307310-72-1 C9H17NO2*H2O
(S)-(+)-NΑ-苯-NΒ-BOC-L-肼基丙氨酸二环己基胺盐SALT 2-{1-Benzyl-2-[tert-butoxy(hydroxy)methylidene]hydrazinyl}propanoate 199605-10-2 C15H21N2O4-
(S)-(+)-N,N-二丙基丙氨酸 (2S)-2-(dipropylamino)propanoic acid 81854-56-0 C9H19NO2
(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-3-iodoalanine methyl ester 93267-04-0 C9H16INO4
(R)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸 (R)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine 37440-01-0 C15H15NO3
(R)-N-FMoc-2-(2'-丙炔基)丙氨酸 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpent-4-ynoic acid 1198791-65-9 C21H19NO4
(R)-N-FMOC-L-2-噻吩基丙氨酸 Fmoc-β-(2-thienyl)-L-alanine 130309-35-2 C22H19NO4S
(R)-N-BOC-(5-溴-2-甲氧基苯基)丙氨酸 Boc-5-bromo-2-methoxy-D-phenylalanine 261380-17-0 C15H20BrNO5
(R)-2-氨基-3-乙基戊酸 3-ethyl-D-norvaline 14328-61-1 C7H15NO2
(R)-2-氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸 D-m-tyrosine 32140-49-1 C9H11NO3
—— (2R)-2-Amino-5-phenylpent-4-enoic acid 264903-53-9 C11H13NO2
—— (Des-Gly10,D-Ala6,Pro-NHEt9)-LHRH 148029-26-9 C56H78N16O12
—— Se-methyl-L-selenocysteine 2574-71-2 C4H9NO2Se
—— 2-Amino-2-methyldec-6-enoic acid 1195967-46-4 C11H21NO2
—— methyl glycine diacetic acid trisodium salt 164462-16-2 C7H8NO6*3Na
—— leuprolide IS 52435-05-9 C56H78N16O12
—— Trisodium dicarboxymethyl alaninate, L- 170492-24-7 C7H8NNa3O6
—— alanine methyl ester protonated form 14316-06-4 C4H10NO2
—— 2-(Methylamino)propanoic acid hydrochloride 65672-32-4 C4H10ClNO2
—— 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid 1217624-82-2 C15H20FNO4
—— N-Octadecanoyl-D-alanine 886202-59-1 C21H41NO3
—— BOC-Cha*Dicyclohexylamin 37462-62-7 C12H23N*C14H25NO4
—— β-N-methylamino-D-alanine 20790-78-7 C4H10N2O2
—— 2,4-Dinitro-Phenylalanin 49607-21-8 C9H9N3O6
—— 2-amino-3-(2,4-dinitrophenyl)propanoic acid 49607-21-8 C9H9N3O6
—— 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3-nitrophenyl)propanoic Acid 266999-23-9 C24H20N2O6
—— Fmoc-L-3-(2-pyridyl)-alanine 185379-40-2 C23H19N2O4-
—— N<sup>α</sup>-Benzyloxycarbonyl-β-<pyrazolyl-(1)>-alanin 20945-53-3 C14H15N3O4
—— β-chloro-L-alanine 2731-73-9 C3H6ClNO2
—— (S)-2-amino-3-(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl) phenyl) propanoic acid 1698038-85-5 C12H13N5O2
—— dansyl-(S)-alanine 35021-10-4 C15H18N2O4S
—— <i>N</i>-trityl-DL-alanine ; diethylamine salt 3226-91-3 C4H11N*C22H21NO2
—— (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-thiophen-2-ylpropanoate 78452-55-8 C12H16NO4S-
—— 2-Amino-2-methylhept-6-enoic acid 1196090-89-7 C8H15NO2
—— (R)-tert-Butyl 2-(methylamino)propanoate hydrochloride 405513-14-6 C8H18ClNO2
—— Dicyclohexylamine 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 81306-94-7 C28H45N3O6
—— (S)-2-{(S)-[(1R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-purin-9-yl)-4-(R)-fluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethoxy]phenoxy-phosphorylamino}propionic acid isopropyl ester 1231747-08-2 C24H32FN6O8P
—— R-N-acetyl-3,4-dimethoxyphenylalanine 33043-37-7 C13H17NO5
—— 2-amino-3-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-propionic acid 100959-34-0 C7H10N2O3
—— (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(thiophen-3-yl)propanoic acid 83825-42-7 C12H17NO4S
—— methyl 2-amino-4,4,4-trifluorobutanoate hydrochloride 1007583-54-1 C5H8F3NO2*ClH
—— (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 3401-36-3 C15H16N2O6
—— 3-Hydroxy-4-amino-phenylalanin 88686-28-6 C9H12N2O3