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环羧酸

环羧酸是一类含有一个或多个羧基(-COOH)的有机化合物,其中至少有一个羧基位于环状结构中。这类化合物因其特殊的化学性质和潜在的应用价值,在有机合成、生物医药等领域具有重要意义。

基本定义与结构

环羧酸可以分为单环和多环两类。单环环羧酸最常见的是内酯类化合物(如γ-丁内酯),其中包含一个四元或五元环,并含有至少两个氧原子,其中一个为环氧基团的碳连接有羧基。多环环羧酸则包括更大且更复杂的结构。

化学性质
  1. 酸性:由于羧基的存在,环羧酸通常具有较强的酸性。
  2. 水解与酯化反应:环羧酸容易发生水解生成醇和相应的羧酸盐或酯类化合物。此外,它们也可以用于合成酯和其他衍生物。
  3. 缩合反应:在特定条件下,环羧酸能够参与分子内缩合反应形成更复杂的结构。
应用领域
  1. 药物化学:许多重要的药物含有环羧酸的结构片段,例如某些抗生素和抗病毒药物。
  2. 材料科学:作为聚合物合成中的单体之一,在制备具有特定性能的高分子材料中发挥重要作用。
  3. 生物化工:在生物降解塑料、抗菌剂等领域也有应用。
生产方法

环羧酸可以通过多种途径获得,包括但不限于:

  • 天然产物提取:从植物或微生物来源中分离得到。
  • 化学合成:通过有机合成技术制备,常用的方法包括Diels-Alder反应、Suzuki偶联等。
  • 生物转化法:利用酶催化将其他化合物转化为环羧酸。
总结

环羧酸因其独特的结构和广泛的化学性质,在多个领域内展现出广阔的应用前景。随着研究的深入和技术的进步,未来可能还会有更多基于环羧酸的新材料、新药物被开发出来。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸 (R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propionic acid 94050-90-5 C9H10O4
(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸
(5-羟基-2-甲基苯基)硼酸 (5-hydroxy-2-methylphenyl)boronic acid 1375216-45-7 C7H9BO3
(5-羟基-2-甲基苯基)硼酸
(5-(羟基甲基)-2-甲氧基苯基)硼酸 5-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenylboronic acid 1137339-94-6 C8H11BO4
(5-(羟基甲基)-2-甲氧基苯基)硼酸
(4-甲基苯基)硫酸盐 p-cresol sulfate 3233-58-7 C7H8O4S
(4-甲基苯基)硫酸盐
(4-环丁基苯基)硼酸 (4-cyclobutylphenyl)boronic acid 845797-74-2 C10H13BO2
(4-环丁基苯基)硼酸
(4-溴-2,6-二甲基苯基)硼酸 (4-bromo-2,6-dimethylphenyl)boronic acid 1160561-24-9 C8H10BBrO2
(4-溴-2,6-二甲基苯基)硼酸
(4-(羟基甲基)-2-甲基苯基)硼酸 [4-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl]boronic acid 166386-66-9 C8H11BO3
(4-(羟基甲基)-2-甲基苯基)硼酸
(3R,4R)-4-异丙基吡咯烷-3-羧酸 trans-4-isopropylpyrrolidine-3-carboxylic acid 261896-36-0 C8H15NO2
(3R,4R)-4-异丙基吡咯烷-3-羧酸
(3-甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 3-methoxy-5-methylphenylboronic acid 725251-81-0 C8H11BO3
(3-甲氧基-5-甲基苯基)硼酸
(3,6-二氟-2-甲氧基苯基)硼酸 (3,6-difluoro-2-methoxyphenyl)boronic acid 919355-30-9 C7H7BF2O3
(3,6-二氟-2-甲氧基苯基)硼酸
(2-羟基-1-萘基)硼酸 2-hydroxy-1-naphthaleneboronic acid 898257-48-2 C10H9BO3
(2-羟基-1-萘基)硼酸
(2-甲酰基-5-(三氟甲基)苯基)硼酸 5-Trifluoromethyl-2-formyl phenylboronic acid 1204580-94-8 C8H6BF3O3
(2-甲酰基-5-(三氟甲基)苯基)硼酸
(2-溴-5-叔丁基苯基)硼酸 2-bromo-5-tert-butylbenzeneboronic acid 916747-52-9 C10H14BBrO2
(2-溴-5-叔丁基苯基)硼酸
(2-氟-4-羟基苯基)硼酸 (2-fluoro-4-hydroxyphenyl)boronic acid 1376989-43-3 C6H6BFO3
(2-氟-4-羟基苯基)硼酸
(1S,3S)-3-氨基环戊甲酸 (+)-trans-(1S,3S)-3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid 71376-02-8 C6H11NO2
(1S,3S)-3-氨基环戊甲酸
(1S,2s)-boc-2-氨基环戊烷羧酸 (1S,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentanecarboxylic acid 143679-80-5 C11H19NO4
(1S,2s)-boc-2-氨基环戊烷羧酸
(1S,2r)-Fmoc-2-氨基环己烷 羧酸 Fmoc-cis-2-aminocyclohexane carboxylic acid 194471-85-7 C22H23NO4
(1S,2r)-Fmoc-2-氨基环己烷 羧酸
(1S,2S)-2-甲基环丙烷羧酸 (1S,2S)-2-methylcyclopropanecarboxylic acid 14590-52-4 C5H8O2
(1S,2S)-2-甲基环丙烷羧酸
(1S,2R)-2-((苄氧基)羰基)环己烷-1-羧酸 (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclohexane-1-carboxylic acid 200948-88-5 C15H18O4
(1S,2R)-2-((苄氧基)羰基)环己烷-1-羧酸
(1R,2R)-1-(叔丁氧羰基氨基)-2-(二氟甲基)环丙烷甲酸 (1R,2R)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(difluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid 1152134-45-6 C10H15F2NO4
(1R,2R)-1-(叔丁氧羰基氨基)-2-(二氟甲基)环丙烷甲酸
(1R,3R)3-羟基环戊烷羧酸 (1R,3R)-3-hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid 946594-17-8 C6H10O3
(1R,3R)3-羟基环戊烷羧酸
(1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸 (1R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentanecarboxylic acid 489446-85-7 C11H19NO4
(1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸
(1R,2S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)环己烷甲酸 cis-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-amino cyclohexane carboxylic acid 312965-06-3 C22H23NO4
(1R,2S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)环己烷甲酸
(1R,2R)-BOC-2-氨基环己烷甲酸 (1R,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexane-1-carboxylic acid 352356-38-8 C12H21NO4
(1R,2R)-BOC-2-氨基环己烷甲酸
(1R,2R)-2-氨基环己甲酸 (1R,2R)-2-aminocyclohexanecarboxylic Acid 5691-19-0 C7H13NO2
(1R,2R)-2-氨基环己甲酸
(1R)-反式-4-[N-叔丁氧羰基-1-氨基乙基]环己烷羧酸 (1R)-trans-4-[N-Boc-1-aMinoethyl]cyclohexanecarboxylic Acid 671815-99-9 C14H25NO4
(1R)-反式-4-[N-叔丁氧羰基-1-氨基乙基]环己烷羧酸
—— trans-4-Carboxamido-cyclohexan-1-carbonsaeure 21483-87-4 C8H13NO3
trans-4-Carboxamido-cyclohexan-1-carbonsaeure
—— trans-4-acetylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester 183996-94-3 C10H16O3
trans-4-acetylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
—— Sodium 6-amino-4,7-disulfonaphthalene-2-sulfonate 41016-61-9 C10H8NNaO9S3
Sodium 6-amino-4,7-disulfonaphthalene-2-sulfonate
—— 3,3',3''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(azanediyl))tribenzoic acid 1383425-68-0 C24H18N6O6
3,3',3''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(azanediyl))tribenzoic acid
—— Tetrasodium;4-[10,15,20-tris(4-sulfonatophenyl)-21,24-dihydroporphyrin-5-yl]benzenesulfonate;hydrate 652154-11-5 C44H28N4Na4O13S4
Tetrasodium;4-[10,15,20-tris(4-sulfonatophenyl)-21,24-dihydroporphyrin-5-yl]benzenesulfonate;hydrate
—— 3-(2-(3-cyano-5-fluorophenoxy)-5-(methylthio)phenyl)propanoic acid 1672665-67-6 C17H14FNO3S
3-(2-(3-cyano-5-fluorophenoxy)-5-(methylthio)phenyl)propanoic acid
—— (1r,4r)-4-(morpholin-4-yl)cyclohexan-1-amine 558442-97-0 C10H20N2O
(1r,4r)-4-(morpholin-4-yl)cyclohexan-1-amine
—— 6-Bromo-4-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid 2177264-08-1 C8H4BrFN2O2
6-Bromo-4-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid
—— 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)benzoic acid 83626-35-1 C17H24O2
4-(trans-4-Butylcyclohexyl)benzoic acid
—— trans,trans-4-(2,3-Difluoro-4-methylphenyl)-4'-ethylbicyclohexyl 174350-08-4 C17H24F2O
trans,trans-4-(2,3-Difluoro-4-methylphenyl)-4'-ethylbicyclohexyl
—— 2,2'-dicyano-4,4'-biphenyldicarboxylic acid 1052137-51-5 C16H8N2O4
2,2'-dicyano-4,4'-biphenyldicarboxylic acid
—— trans-4-Methoxycyclohexanol 22188-03-0 C7H14O2
trans-4-Methoxycyclohexanol
—— 4-aminocyclohexanecarbonitrile hydrochloride 873537-33-8 C7H12N2*ClH
4-aminocyclohexanecarbonitrile hydrochloride
—— (S)-p-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)benzoic acid 130534-97-3 C9H7F3O3
(S)-p-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)benzoic acid
—— 3,6-Dibromo-2-fluorobenzoic acid 1214352-42-7 C7H3Br2FO2
3,6-Dibromo-2-fluorobenzoic acid
—— 3,3′,3″-(methylsilanetriyl)tribenzoic acid 31825-53-3 C22H18O6Si
3,3′,3″-(methylsilanetriyl)tribenzoic acid
—— (S)-2-(4-Methylphenylsulfonamido)-N-(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)propanamide 99740-00-8 C20H21N3O3S
(S)-2-(4-Methylphenylsulfonamido)-N-(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)propanamide
—— 14542-05-3 C31H45NNaO6S
—— (Z)-4-(2-Carboxyvinyl)benzoic acid 168649-22-7 C10H8O4
(Z)-4-(2-Carboxyvinyl)benzoic acid
—— 6-Hydroxyspiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid 889944-59-6 C8H12O3
6-Hydroxyspiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid
—— tetrakis(3-carboxyphenyl)silicon 31825-57-7 C28H20O8Si
tetrakis(3-carboxyphenyl)silicon
—— 4,4′-{[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(oxy)}dibenzoic acid 47593-50-0 C22H18O6
4,4′-{[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(oxy)}dibenzoic acid
—— 4,8-Bis(5-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)benzo[1,2-c;4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole 1323953-37-2 C18H8Br2N4O4S4
4,8-Bis(5-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)benzo[1,2-c;4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole
—— (R)-[3-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxypropyl]phenoxy]acetic acid 215169-00-9 C19H22O6
(R)-[3-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxypropyl]phenoxy]acetic acid