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环羧酸

环羧酸是一类含有一个或多个羧基(-COOH)的有机化合物,其中至少有一个羧基位于环状结构中。这类化合物因其特殊的化学性质和潜在的应用价值,在有机合成、生物医药等领域具有重要意义。

基本定义与结构

环羧酸可以分为单环和多环两类。单环环羧酸最常见的是内酯类化合物(如γ-丁内酯),其中包含一个四元或五元环,并含有至少两个氧原子,其中一个为环氧基团的碳连接有羧基。多环环羧酸则包括更大且更复杂的结构。

化学性质
  1. 酸性:由于羧基的存在,环羧酸通常具有较强的酸性。
  2. 水解与酯化反应:环羧酸容易发生水解生成醇和相应的羧酸盐或酯类化合物。此外,它们也可以用于合成酯和其他衍生物。
  3. 缩合反应:在特定条件下,环羧酸能够参与分子内缩合反应形成更复杂的结构。
应用领域
  1. 药物化学:许多重要的药物含有环羧酸的结构片段,例如某些抗生素和抗病毒药物。
  2. 材料科学:作为聚合物合成中的单体之一,在制备具有特定性能的高分子材料中发挥重要作用。
  3. 生物化工:在生物降解塑料、抗菌剂等领域也有应用。
生产方法

环羧酸可以通过多种途径获得,包括但不限于:

  • 天然产物提取:从植物或微生物来源中分离得到。
  • 化学合成:通过有机合成技术制备,常用的方法包括Diels-Alder反应、Suzuki偶联等。
  • 生物转化法:利用酶催化将其他化合物转化为环羧酸。
总结

环羧酸因其独特的结构和广泛的化学性质,在多个领域内展现出广阔的应用前景。随着研究的深入和技术的进步,未来可能还会有更多基于环羧酸的新材料、新药物被开发出来。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 1,trans-2,cis-4-trivinylcyclohexane 2855-27-8 C12H18
1,trans-2,cis-4-trivinylcyclohexane
—— trans-4-Ethylcyclohexanecarboxylic Acid 6833-47-2 C9H16O2
trans-4-Ethylcyclohexanecarboxylic Acid
—— optically inactive 3.5-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid 7124-21-2 C9H16O2
optically inactive 3.5-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid
—— (+/-)-trans-1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 13185-53-0 C9H14O4
(+/-)-trans-1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
—— N-fluorenyl-9-ylmethoxycarbonyl-L-threoninol p-carboxybenzacetal 205109-16-6 C27H25NO6
N-fluorenyl-9-ylmethoxycarbonyl-L-threoninol p-carboxybenzacetal
—— 3-bromo-5-chloro-4-hydroxybenzoic acid 118276-15-6 C7H4BrClO3
3-bromo-5-chloro-4-hydroxybenzoic acid
—— pentaiodobenzoic acid 64385-02-0 C7HI5O2
pentaiodobenzoic acid
—— 1-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-4-oxocyclohexane-1-carboxylate 285996-74-9 C22H20NO5-
1-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
—— 4-dihydroxy-2-naphthoate 31519-22-9 C11H7O4
4-dihydroxy-2-naphthoate
—— 2-Phenylsulfanylpyridine-3-carboxylate 35620-72-5 C12H8NO2S-
2-Phenylsulfanylpyridine-3-carboxylate
—— 1,3,5-Trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylate 79410-20-1 C12H15O6-3
1,3,5-Trimethylcyclohexane-1,3,5-tricarboxylate
—— 3-Acetamido-5-brom-4-methyl-2-nitrobenzoesaeure 34545-18-1 C10H9BrN2O5
3-Acetamido-5-brom-4-methyl-2-nitrobenzoesaeure
—— cyclohexane-1,4-dicarbaldehyde 33424-83-8 C8H12O2
cyclohexane-1,4-dicarbaldehyde
—— lactisole 150436-68-3 C10H11O4*Na
lactisole
—— 5-bromo-2-formylbenzoic acid 4785-52-8 C8H5BrO3
5-bromo-2-formylbenzoic acid
—— 3,5-di-tert-butyl-2-methoxyphenyl boronic acid 245434-15-5 C15H25BO3
3,5-di-tert-butyl-2-methoxyphenyl boronic acid
—— tannic acid 1401-55-4 C76H52O46
tannic acid
—— <i>cis</i>-1,4-Dimethylcyclohexane 624-29-3 C8H16
<i>cis</i>-1,4-Dimethylcyclohexane
—— Cyclohexanecarboxylic acid, 4-methyl-, cis- 934-67-8 C8H14O2
Cyclohexanecarboxylic acid, 4-methyl-, cis-
—— trans-2-methylcyclohexanecarboxylic acid 15177-62-5 C8H14O2
trans-2-methylcyclohexanecarboxylic acid
—— 14564-74-0 C18H30KO3S
—— Copper;4-methylbenzenesulfonic acid 7144-37-8 C7H8CuO3S
Copper;4-methylbenzenesulfonic acid
—— 2-cyclopropoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 862728-59-4 C12H16O4S
2-cyclopropoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
—— (1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-p-toluenesulfinate 91796-57-5 C17H26O2S
(1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-p-toluenesulfinate
—— 2-chloro-5-formylbenzoic acid 1206625-81-1 C8H5ClO3
2-chloro-5-formylbenzoic acid
—— (1R,2R)-(-)-trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid 1124-13-6 C6H8O4
(1R,2R)-(-)-trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid
—— KEMP'S TRIACID 79410-20-1 C12H18O6
KEMP'S TRIACID
—— methyl 3-(N-hydroxycarbamimidoyl)benzoate 775304-79-5 C9H10N2O3
methyl 3-(N-hydroxycarbamimidoyl)benzoate
—— 3-(N-2-fluorobenzoylcarbamimidoyl)-benzoic acid methyl ester 775304-80-8 C16H13FN2O4
3-(N-2-fluorobenzoylcarbamimidoyl)-benzoic acid methyl ester
—— 5-(4-iodophenyl)pentanoic acid 116680-98-9 C11H13IO2
5-(4-iodophenyl)pentanoic acid
—— methyl 4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzoate 864736-32-3 C19H14Cl2F3NO3
methyl 4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzoate
—— methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 2,3-di-O-p-toluenesulfonate 6748-86-3 C28H30O10S2
methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 2,3-di-O-p-toluenesulfonate
—— 1-aminomethylcyclohexylamine dihydrochloride 123194-05-8 C7H16N2*2ClH
1-aminomethylcyclohexylamine dihydrochloride
—— exo-5-norbornene-2-carboxylic acid 934-30-5 C8H10O2
exo-5-norbornene-2-carboxylic acid
—— (2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 113770-65-3 C20H19Cl2N3O5S
(2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
—— Toluene-4-sulfonic acid (2R,4R)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 113770-65-3 C20H19Cl2N3O5S
Toluene-4-sulfonic acid (2R,4R)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
—— 15163-46-9 C18H30NaO3S
—— 5-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 6134-75-4 C10H16O3
5-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
—— Lithium 4-methylbenzenesulfonate 1470-83-3 C7H8LiO3S
Lithium 4-methylbenzenesulfonate
—— (2S,3R)-2-methyl 4-oxo-3-oxetanylammonium toluene-4-sulfonate 1237534-99-4 C4H7NO2*C7H8O3S
(2S,3R)-2-methyl 4-oxo-3-oxetanylammonium toluene-4-sulfonate
—— 1,1',1''-(1,3,5-Cyclohexanetriyl)tribenzene 28336-57-4 C24H24
1,1',1''-(1,3,5-Cyclohexanetriyl)tribenzene
—— 2-amino-5-(methylsulfanyl)benzoic acid 76745-74-9 C8H9NO2S
2-amino-5-(methylsulfanyl)benzoic acid
—— 4-vinylphenyl benzoate 32568-59-5 C15H12O2
4-vinylphenyl benzoate
—— N-Fmoc-trans-(1R/S,2R/S)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid 194471-85-7 C22H23NO4
N-Fmoc-trans-(1R/S,2R/S)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid
—— 4-ethoxy-3-methoxycinnamic acid 58168-81-3 C12H14O4
4-ethoxy-3-methoxycinnamic acid
—— 4-hydroxybenzoic acid 99-96-7 C7H6O3
4-hydroxybenzoic acid