二(己酰)过氧化物 | 2400-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二(己酰)过氧化物
• 中文别名: 2-噁丙环羧酸,3-甲基-3-[4-(2-甲基丙基)苯基]-,盐(1:1)钠
• 英文名称: dihexanoyl peroxide
• 英文别名: hexanoic peroxyanhydride；Bishexanoyl peroxide；hexanoyl hexaneperoxoate
• CAS: 2400-59-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VLAGSAGYAIGJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9874 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(己酰)过氧化物 以 甲苯 为溶剂， 生成 pentyl
  参考文献：
  名称：

  使用电子自旋共振光谱研究伯烷基和芳烷基自由基，中间忽略差分重叠计算

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100234a018
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 二(己酰)过氧化物
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙醇与过氧化烷基的脱水烷基化反应生成1,3-烯炔

  摘要：

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01043
• 作为试剂：
  描述：

  二氯甲烷 、 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylpent-4-en-1-ol 在 二(己酰)过氧化物 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6,6-dichloro-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接酸性C（sp 3）–H键活化的未活化烯烃的光催化无金属烷基杂芳基化

  摘要：

  通过使用容易获得的酮/酯作为烷基自由基来源，开发了可见光促进的未活化烯烃的无金属烷基杂芳基化反应。通过这种策略，可以使用常见的二酰基过氧化物（LPO）作为氢原子转移试剂，将线性和环状的酮/酯都方便地转化为相应的α-羰基烷基自由基物种，并合成含杂芳基的1,7-羰基化合物经由远端杂本位-migration良好以高的官能团耐受性和广泛的底物范围优异的产率。此外，该方法还适用于乙腈，二氯甲烷，1,2-二氯乙烷和氯仿的CH功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01329

文献信息

• 一种烯烃化合物烷基-烷氧基化的方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN107915587B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本申请公开了一种化合物IV的制备方法，其特征在于，在催化剂的存在下，含有碳碳双键的化合物I、过氧化物II、醇类化合物III发生烷氧化反应，制备化合物IV；所述含有碳碳双键的化合物I选自结构式中含有式I所示结构单元的化合物中的至少一种；所述过氧化物II选自具有式II‑1‑1所示结构式的化合物、具有式II‑1‑2所示结构式的化合物中的一种；所述羧酸类化合物II‑2选自具有式II‑2所示结构式的化合物中的一种；所述醇类化合物III选自具有式III所示结构式的化合物中的一种；所述化合物IV选自结构式中含有式IV所示结构单元的化合物中的至少一种。该方法具有原料和催化剂廉价、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。
• Iron-Catalyzed Alkylazidation of 1,1-Disubstituted Alkenes with Diacylperoxides and TMSN₃
  作者：Rongbiao Wei、Haigen Xiong、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00969

  日期：2020.4.17

  An iron-catalyzed radical alkylazidation of electron-deficient alkenes is reported. Alkyl diacyl peroxides work as the alkyl source, and trimethylsilyl azide acts as the azido reservoir. This method features mild reaction conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance, providing a range of α-azido esters, an α-azido ketone, and an α-azido cyanide in high yields. These azides

  报道了缺电子烯烃的铁催化的自由基烷基叠氮化。烷基二酰基过氧化物充当烷基源，三甲基甲硅烷基叠氮化物充当叠氮基储库。该方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，可以高产率提供各种α-叠氮基酯，α-叠氮基酮和α-叠氮基氰化物。这些叠氮化物可以容易地转移成多种氨基酸衍生物。
• A Metal-Free Approach for Brønsted Acid Promoted C–H Alkyl­ation of Heteroarenes with Alkyl Peroxides
  作者：Bo Qian、Hongli Bao、Yuehua Zeng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609965

  日期：2018.8

  for Minisci C–H alkylation of hetero­arenes using alkyl peroxides as the alkylating reagents and internal oxidants simultaneously under promotion of Brønsted acid has been demonstrated. A series of alkyl substituted heteroarenes were readily prepared by the C–H alkylation in moderate to good yields. A possible pathway involving the addition of alkyl radical to heterocycle followed by rearomatization

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。
• Iron-Catalyzed Vinylic C−H Alkylation with Alkyl Peroxides
  作者：Liang Ge、Wujun Jian、Huan Zhou、Shaowei Chen、Changqing Ye、Fei Yu、Bo Qian、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/asia.201800534

  日期：2018.9.4

  are readily accessible from carboxylic acids, are utilized as general primary, secondary, and tertiary alkylating reagents for iron‐catalyzed vinylic C−H alkylation of vinyl arenes, dienes, and 1,3‐enynes. This transformation affords olefinic products in up to 98 % yield with high E/Z values. A broad range of functionalities, including carboxyl, boronic acid, methoxy, ester, amino, and halides, are

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。
• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。