1,1-二乙氧基-1-硅-3-环戊烯 | 67059-49-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1-二乙氧基-1-硅-3-环戊烯
• 中文别名: 1,1-二乙氧基-1-硅杂环戊-3-烯；1,1-二乙氧基-1-硅杂环戊基-3-烯
• 英文名称: 1,1-diethoxysila-3-cyclopentene
• 英文别名: 1,1-diethoxysilacyclopent-3-ene；1,1-diethoxy-2,5-dihydro-1H-silole；1,1-Diethoxysilacyclopent-3-en；1,1-diethoxy-2,5-dihydrosilole
• CAS: 67059-49-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• mdl: MFCD00156458
• 分子量: 172.299
• InChiKey: ZEXYGAKMGFQRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  168 °C
• 密度：
  0.951
• 闪点：
  29°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S16,S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基溴化镁 、 1,1-二乙氧基-1-硅-3-环戊烯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到1,1'-oxybis(1-hexyl-2,5-dihydro-1H-silole)
  参考文献：
  名称：

  氘标记硅烷的星座作为不需要绝对构型确定的简单机械探针

  摘要：

  合成并评估了一种新的立体化学探针，该探针基于氘标记的硅氢烷，用于研究硅原子处的机理。关键的合成步骤涉及将2,5-二氢甲硅烷基与氘气加氢，得到等时立体异构体的复杂混合物。该混合物的整体立体化学失衡在其2 H NMR光谱中很明显，这为定性测量了硅原子上构型的变化提供了良好的定性度量。该技术快速，易于使用，并且克服了传统方法的局限性和偏见。通过跟踪几个经典反应的立体化学过程以及涉及在硅原子上形成键的当代催化转化，证明了这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201500750
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,5-二氢硅杂环戊二烯 、 乙醇 在 尿素 作用下， 生成 1,1-二乙氧基-1-硅-3-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev,E.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 757 - 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chernyshev,E.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 757 - 763
  作者：Chernyshev,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHERNYSHEV E. A.; KOMALENKOVA P. G.; BASHKIROVA S. A.; SOKOLOV V. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1978, 48, HO 4, 830-838
  作者：CHERNYSHEV E. A.、 KOMALENKOVA P. G.、 BASHKIROVA S. A.、 SOKOLOV V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Chernyshev, E. A.; Mosin, A. M.; Aizatullova, R. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 8, p. 1621 - 1624
  作者：Chernyshev, E. A.、Mosin, A. M.、Aizatullova, R. M.、Genchel', V. G.、Evropin, V. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Constellation of Deuterium-Labeled Silanes as a Simple Mechanistic Probe not Requiring Absolute Configuration Determination
  作者：Thomas Fallon、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201500750

  日期：2015.10.12

  A new stereochemical probe for mechanisms at the silicon atom that is based on a deuterium‐labeled silolane is synthesized and evaluated. The key synthetic step involves the hydrogenation of a 2,5‐dihydrosilole with deuterium gas, giving a complex mixture of isochronic stereoisotopologues. The overall stereochemical imbalance of this mixture is evident in its 2H NMR spectrum, which provides a good

  合成并评估了一种新的立体化学探针，该探针基于氘标记的硅氢烷，用于研究硅原子处的机理。关键的合成步骤涉及将2,5-二氢甲硅烷基与氘气加氢，得到等时立体异构体的复杂混合物。该混合物的整体立体化学失衡在其2 H NMR光谱中很明显，这为定性测量了硅原子上构型的变化提供了良好的定性度量。该技术快速，易于使用，并且克服了传统方法的局限性和偏见。通过跟踪几个经典反应的立体化学过程以及涉及在硅原子上形成键的当代催化转化，证明了这种新方法的实用性。

表征谱图