5-Methyl-furan-2-carboxylic acid phenyl ester | 42280-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-Methyl-furan-2-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 42280-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: CMEWRKTZHYMUIH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 5-Methyl-furan-2-carboxylic acid phenyl ester 在 zinc diacetate 、 cesium formate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到((5-methylfuran-2-yl)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  芳香酮的多功能脱酰交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.07.002
• 作为产物：
  描述：

  phenyl quinoline-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Methyl-furan-2-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香酮的多功能脱酰交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.07.002