2-heptanoyl-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one | 106272-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-heptanoyl-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 2-Heptanoyl-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on
• CAS: 106272-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: NYVFDYDYYMMOOD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-heptanoyl-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到heptanoyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-C(O) 酰胺键的无催化剂活化——批量和连续流高效级联合成 N-酰基硫脲

  摘要：

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。

  DOI：

  10.1039/d4gc00518j
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 、 糖精 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 生成 2-heptanoyl-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-C(O) 酰胺键的无催化剂活化——批量和连续流高效级联合成 N-酰基硫脲

  摘要：

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。

  DOI：

  10.1039/d4gc00518j