4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-butyl)-3,6-dimethoxy-6β,14-ethano-morphin-7-ene-17-carbonitrile | 16549-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-butyl)-3,6-dimethoxy-6β,14-ethano-morphin-7-ene-17-carbonitrile
• CAS: 16549-51-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: UJKMCFOPUMFAFI-IFABYKJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-butyl)-3,6-dimethoxy-6β,14-ethano-morphin-7-ene-17-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 N-Cyano-7,8-dihydro-6'-ethyl-5'-methylcyclohex-5'-eno<1',2':8,14>norcodeinon
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。V.7，8-二氢环己基[1'，2'：8，14]可待因酮的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a034

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. III. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy

  DOI：10.1021/ja00989a032

  日期：1967.6

  affected only the meth-oxy1 group attached to (2-3, that at C-6 remaining undisturbed. From the point of view of analgesic activity , however, the retention of the C-6 methoxyl group is advantageous, since methylation of the hy-droxyl group at this position in morphine and codeine enhances the activity. The demethylation of the C-3 methoxyl group in the codeine-thebaine group under alkaline conditions

  通式结构 IV 和 V 的仲醇和叔醇是通过本系列第 I1 部分中描述的相应碱 I 和 I1 的脱甲基化制备的。如此获得的酚类是具有极高效力的镇痛剂，其强度是吗啡的 12,000 倍，这是史无前例的。该系列和更早系列的碱已通过 N-氰基化合物和新的 N，N'-亚甲基双化合物 XI11 转化为通式结构 XI 和 XI1 的 N-烯丙基诺吗啡和 N-烯丙基诺可待因的类似物。 I和I1与偶氮二羧酸甲酯。XI1 系列的某些碱基是具有前所未有效力的吗啡拮抗剂，高达 N-烯丙基吗啡的 150 倍。在之前的论文中，报道了通式结构 I 和 I1 的两个系列 I 可待因衍生物的制备，其中许多成员作为镇痛剂的活性比以前在吗啡-蒂巴因组中制备的任何碱都要高得多。由于可待因衍生物去甲基化为相应的吗啡衍生物几乎总是导致镇痛活性显着增加，因此结构 I 和 I1 的大部分醇都转化为相关的酚类。由于醇非常容易进行酸催化重排