(3aS)-3c-acetoxy-2t-acetoxymethyl-4-acetyl-7-fluoro-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-thione | 61787-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: (3aS)-3c-acetoxy-2t-acetoxymethyl-4-acetyl-7-fluoro-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-thione
• 英文别名: N²,O^3'_,O5'-triacetyl-5-fluoro-arabino-4-thio-2',N²-anhydro-isocytidine
• CAS: 61787-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₆FN₃O₆S
• 分子量: 385.373
• InChiKey: KOHWFNJMOYSIMR-GFQSEFKGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-3c-acetoxy-2t-acetoxymethyl-4-acetyl-7-fluoro-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-thione 生成 (3aS)-6-amino-7-fluoro-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3c-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。1.合成抗肿瘤剂2，2′-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶盐酸盐的氮类似物。

  摘要：

  氮桥化合物2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（2）是抗肿瘤药脱水-阿拉伯-FC（1）的类似物，具有已合成。5-氟吡啶被转化为1-β-D-呋喃核糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（4），但由于竞争性副反应，未实现4的环化。因此，通过5-氟异胞苷（10）的环化作用引入氮桥，得到2,2'-亚氨基桥联的化合物16。通过标准的亚硫酰化，S-甲基化和氨水处理将后者转化为2。 。测试了化合物2以及许多合成中间体在小鼠中针对S180肉瘤的活性。新化合物均未显示出任何抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00213a006
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluorisocytidin 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS)-3c-acetoxy-2t-acetoxymethyl-4-acetyl-7-fluoro-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。1.合成抗肿瘤剂2，2′-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶盐酸盐的氮类似物。

  摘要：

  氮桥化合物2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（2）是抗肿瘤药脱水-阿拉伯-FC（1）的类似物，具有已合成。5-氟吡啶被转化为1-β-D-呋喃核糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（4），但由于竞争性副反应，未实现4的环化。因此，通过5-氟异胞苷（10）的环化作用引入氮桥，得到2,2'-亚氨基桥联的化合物16。通过标准的亚硫酰化，S-甲基化和氨水处理将后者转化为2。 。测试了化合物2以及许多合成中间体在小鼠中针对S180肉瘤的活性。新化合物均未显示出任何抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00213a006