2',3'-O-isopropylidene-S²,5'-cyclo-2-thiouridine | 29600-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-S²,5'-cyclo-2-thiouridine
• 英文别名: (S)-2,5'-Anhydro-1-(5-deoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-2-thiouracil；O^2'_,O3'-isopropylidene-2-thio-2,5'-anhydro-uridine；(4S)-2,2-dimethyl-(3at,12at)-4,5,12,12a-tetrahydro-3aH-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazocin-8-one
• CAS: 29600-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: DPZCCWJURFDDBN-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-S²,5'-cyclo-2-thiouridine 在 溴 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到S²,5'-cyclo-2',3'-O-isopropylidene-5-bromo-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine S- and N-cyclonucleosides. Synthesis of 6,2'(and 5')-S- and N-cyclouridines. Nucleosides and nucleotides. XXXII.

  摘要：

  描述了S-和N-环尿苷的合成，这些是“反”固定环核苷。S2，2'-环-2-硫尿苷的溴化反应产出了5-溴衍生物。通过甲氧基对5-溴衍生物的S2，2'-环连接的裂解，实现了S6，2'-环-2-O-甲基尿苷的形成，此过程通过S2，2'-连接转化为S6，2'-连接。此外，进一步转化为相应的尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的S6，2'-环衍生物。同样，2'，3'-O-异丙基腈化的S2，5'-环-2-硫尿苷被转化为尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的2'，3'-O-异丙基腈化的S6，5'-环衍生物。用二苯碳酸酯处理6-甲氨基尿苷使其环化为N6，2'-环-6-甲氨基尿苷。与三苯基膦和二乙基偶氮二羧酸酯的环化反应生成了6-甲氨基尿苷的N6，5'-环衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.939
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-p-toluolsulfonyl-2-thiouridin 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2',3'-O-isopropylidene-S²,5'-cyclo-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Ueda,T.; Shibuya,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1076 - 1078

  摘要：

  DOI：