Acetic acid (1R,2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester | 97415-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
• CAS: 97415-77-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.543
• InChiKey: OGOGOOPSNVDUTL-JMFDPIMWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester 在 四丁基氟化铵 吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和纤维二糖的2,3-和2'，3'-羟基之间的特异性保护

  摘要：

  摘要用1,4-二异丙基二硅氧烷-1,3-二基在2'，3'-和2，上的1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基麦芽糖和纤维二糖进行了临时O-保护。 3位，得到1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基-2'，3'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）麦芽糖（15）和1,6-脱水-4 ′，6'-O-亚苄基-2,3-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）纤维二糖（19），产率为60-64％。然后对它们进行各种类型的O-保护，以保留剩余的羟基。用乙酸酐或异氰酸苯酯处理15和19，可以高产率得到相应的二乙酰基和二氨基甲酰基衍生物。麦芽糖衍生物15的苯甲酰化是相当困难的，但是最终通过相转移反应实现，从而以中等收率得到2，3-二-O-苄基衍生物（18）。在纤维二糖系列中，类似地进行19的苄基化，得到22，并且也采用常规方法的改进。通过用四丁基氟化铵处理除去18和22的甲硅烷基，以高收率得到相应的二醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85222-8