(3S)-N-monochloroacetyl-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-hexopyranosyl amine | 89708-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-N-monochloroacetyl-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-hexopyranosyl amine
• 英文别名: (3S)-4-O-Benzoyl-N-chloracetyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-hexopyranosylamin
• CAS: 89708-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₄
• 分子量: 325.792
• InChiKey: UNPMUCXLZSBVPY-DRABBMOASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-D-erythro-hex-2-enopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3S)-N-monochloroacetyl-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-D-erythro-hexopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  具有重要生物学意义的碳水化合物的合成，34. 3 - C-甲基支化的hex-2-enopyranose衍生物的呈递及其糖基三氯乙亚氨酸酯的重排研究

  摘要：

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860402

文献信息

• Transformation of hex-2-enopyranosyl trichloroacetimidates - a correction
  作者：Ingolf Dyong、Hans Merten、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99861-7

  日期：1984.1