(Z)-(1R,2R,9S,10S)-2-Hydroxy-13-oxo-1-phenylsulfanyl-bicyclo[7.2.2]tridec-5-ene-3,7-diyne-10-carboxylic acid methyl ester | 122908-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-(1R,2R,9S,10S)-2-Hydroxy-13-oxo-1-phenylsulfanyl-bicyclo[7.2.2]tridec-5-ene-3,7-diyne-10-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 122908-84-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄S
• 分子量: 366.438
• InChiKey: OOODLGIIWPEVGZ-AALDUWFRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1R,2R,9S,10S)-2-Hydroxy-13-oxo-1-phenylsulfanyl-bicyclo[7.2.2]tridec-5-ene-3,7-diyne-10-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-(1S,2S,9R,10R,12R)-9-Hydroxy-10-phenylsulfanyl-13-oxa-tricyclo[8.4.1.0^2,12]pentadec-5-ene-3,7-diyn-14-one
  参考文献：
  名称：

  进一步研究II型Diels-Alder路线至埃斯帕米霉素/加利车霉素的双环核心的方法在区域化学上的分配失误：对位选择性与对位选择性

  摘要：

  已对IMDA反应产物的化学性质进行了研究，结果表明原始报告中环加成的区域化学结果分配有误。该反应的产物是埃斯帕米霉素/加利车霉素双环核心结构的骨架异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95220-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2S,9S,10S,13S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-hydroxy-bicyclo[7.2.2]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyne-10-carboxylic acid methyl ester 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-(1R,2R,9S,10S)-2-Hydroxy-13-oxo-1-phenylsulfanyl-bicyclo[7.2.2]tridec-5-ene-3,7-diyne-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  进一步研究II型Diels-Alder路线至埃斯帕米霉素/加利车霉素的双环核心的方法在区域化学上的分配失误：对位选择性与对位选择性

  摘要：

  已对IMDA反应产物的化学性质进行了研究，结果表明原始报告中环加成的区域化学结果分配有误。该反应的产物是埃斯帕米霉素/加利车霉素双环核心结构的骨架异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95220-1