1-p-tolyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazoline-2-thione | 35808-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-p-tolyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazoline-2-thione
• 英文别名: (3aS)-5c-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6c-hydroxy-3-p-tolyl-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[2,3-d]imidazole-2-thione；(3aS)-5c-((R)-1,2-Dihydroxy-aethyl)-6c-hydroxy-3-p-tolyl-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[2,3-d]imidazol-2-thion
• CAS: 35808-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: ZGLQLGTXXIPSKG-VEGXAWMVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-p-tolyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazoline-2-thione 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(4-methylphenyl)-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>-imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃并[2,1-d]咪唑烷-2-硫酮的酰化作用：结构修订

  摘要：

  摘要取决于反应条件，糖基呋喃并[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮的乙酰化导致O-乙酰化或N-乙酰化，O-乙酰化的糖基呋喃并[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮。通过光谱数据和CthioSaCO基团的转化证明了咪唑烷-2-硫酮环上的乙酰化位置。迄今为止，尚未观察到通过2-氨基-2-脱氧醛糖与硫氰酸钾的反应形成糖呋喃基咪唑烷-2-硫酮。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84005-3
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1-p-tolyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与芳基和酰基异硫氰酸酯以及芳基异氰酸酯的反应：中间产物的结构

  摘要：

  摘要由2-氨基-2反应制得的（4 R）-1-芳基-5-羟基-4-（d-阿拉伯糖基-四醇-1-基）咪唑烷-2-硫酮（1-3）的结构用1 H-和13 Cn.mr光谱法已证实了用芳基异硫氰酸酯形成的-deoxy-d-葡萄糖。同样，通过2-氨基-2-脱氧-d的反应制备2-（3-苯甲酰基硫脲基）-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖和2-脱氧-2-（3-苯基脲基）-d-吡喃葡萄糖的结构。还建立了分别带有苯甲酰基异硫氰酸酯和苯基异氰酸酯的葡萄糖。已经进行了1-5 R（芳基=苯基）的X射线分析，其固态构象是溶液中主要的构象之一。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80117-6