5,13-dioxo-2-hydroxy-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine | 317810-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,13-dioxo-2-hydroxy-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine
• CAS: 317810-46-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: FTWSYRPXAZGPPD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-dioxo-2-hydroxy-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5,13-dioxo-2-hydroxy-9-methyl-11-propyl-4-[(2-bromoethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)oxy]-5,13-dioxo-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5,13-dioxo-2-hydroxy-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b