2-[(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)oxy]-5,13-dioxo-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine | 317810-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-[(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)oxy]-5,13-dioxo-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 8-(3-Hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)-6-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-1-propylazuleno[2,3-c]pyridine-5,10-dione
• CAS: 317810-45-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: IIPJZJOIMNXRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)oxy]-5,13-dioxo-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基溴硅烷 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,8-Dihydroxy-3-methyl-1-propyl-azuleno[2,1-c]pyridine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'R,5'S,10'S)-10'-methoxy-5,5,14'-trimethyl-16'-propylspiro[1,3-dioxane-2,3'-6,9-dioxa-15-azapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraene]-18'-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)oxy]-5,13-dioxo-9-methyl-11-propyl-4-[(2-hydroxyethyl)oxy]azuleno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b