2-phenyl-3-(9-anthryl)-1-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)aziridine | 1258869-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-phenyl-3-(9-anthryl)-1-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)aziridine
• 英文别名: trans-N-SES-2-phenyl-3-(9-anthryl)aziridine
• CAS: 1258869-60-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 459.684
• InChiKey: BPNIYQPAWMWPEQ-GORYFVAVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(9-anthrylmethylidene)-2-trimethylsilylethanesulfonamide 、 [(4aR,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-3-(9-anthryl)-1-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)aziridine 、 2-phenyl-3-(9-anthryl)-1-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德促进的N保护氮丙啶的合成：结合实验和计算方法。

  摘要：

  N-保护的氮丙啶的范围[ Ñ甲苯磺酰（Ñ -Ts），Ñ -2- trimethylsilylethanesulfonamide（Ñ -SES），ñ -叔-butoxycarbonylamido（Ñ -Boc），和ñ - ö硝基苯磺酰胺（ø NS）]使用得自Eliel的Oxathiane的sulf盐，从N保护的亚胺开始，以中等至良好的收率制备了高异构体过量的两种异构体。反应的非对映选择性受亚胺N-保护基，亚胺取代基和硫化物结构的影响。在形成的过程中观察到异常的顺式选择性N-甲苯磺酰基-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶和N-邻-三甲基甲硅烷基乙酰胺磺酰胺-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶，通过使用计算模型进行了解释。分析表明，使用氧杂亚砜苄基叶立德1进行N-甲苯磺酰基-叔丁基-醛亚胺叠氮化的甜菜碱形成1'是可逆的，并且选择性是在旋转步骤确定的，这对于半稳定的叶立德叠氮化是不常见的。我们已经在本文中表明，亚

  DOI：

  10.1002/chem.201001436