(3S,5S,6S)-5-[benzyl(hydroxy)amino]-3-bromo-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1233792-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S)-5-[benzyl(hydroxy)amino]-3-bromo-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• CAS: 1233792-36-3
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: VBJLXZKQPHVZSH-MBNYWOFBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-5-[benzyl(hydroxy)amino]-3-bromo-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到(2S,3R,Z)-N-benzylidene-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxotetrahydropyran-3-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  将锂化烯醇醚加成到硝酮上，随后路易斯酸诱导环化成对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃 - 一种碳水化合物模拟物的方法。

  摘要：

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.75
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsiloxy)amino)-4-ethoxy-6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到(3S,5S,6S)-5-[benzyl(tert-butyldimethylsilyl)amino]-3-bromo-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  将锂化烯醇醚加成到硝酮上，随后路易斯酸诱导环化成对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃 - 一种碳水化合物模拟物的方法。

  摘要：

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.75