6-benzyloxycarbonylamino-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranose | 1220859-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxycarbonylamino-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranose
• CAS: 1220859-54-0
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₈Si
• 分子量: 497.661
• InChiKey: OQTKLRUHSFJAML-COXXTLHVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylamino-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranose 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到6-benzyloxycarbonylamino-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向亚氨基糖转化的研究III：（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R， 3 R，4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇

  摘要：

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.006
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranose 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.37 g的产率得到6-benzyloxycarbonylamino-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-manno-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向亚氨基糖转化的研究III：（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R， 3 R，4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇

  摘要：

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.006