2,2-dimethyl-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione | 675833-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
• CAS: 675833-30-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: AWGYZOZIAUOSOT-QOJPDADTSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2,2-dimethyl-19-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  用2-甲基取代的雄烯二酮类似物探查芳香化酶的活性位点。

  摘要：

  为了深入了解芳香化酶的雄烯二酮（AD）结合（活性）位点相对于酶催化功能的空间性质，我们合成了2,2-二甲基AD（4），2beta-和2alpha-methylADs（5和6），化合物4和6的19-氧化衍生物以及2-亚甲基AD（17），然后我们测试了它们的抑制活性以及其芳香化酶反应（2-甲基和2-亚甲基类似物的芳构化或19-氧化2,2-二甲基类固醇）与人类胎盘芳香化酶。2-甲基和2-亚甲基类固醇5、6和17是芳香化酶的良好竞争性抑制剂（K（i）= 22-68nM），但与2,2-二甲基类似物4（K（i）= 8.8nM），表明2β-和2α-甲基部分的组合对于形成热力学稳定的抑制剂-芳香酶复杂是必不可少的。一系列2α-甲基类固醇是芳香化酶的良好底物，而2β-甲基类固醇5是极差的底物，而一系列2,2-二甲基类固醇没有作为底物，表明该蛋白的2β-甲基部分2,2-二甲基和2β-甲基类固醇可能会阻止芳香化

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-17β-hydroxy-6β,19-epoxyandrost-4-en-17-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到2,2-dimethyl-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  用2-甲基取代的雄烯二酮类似物探查芳香化酶的活性位点。

  摘要：

  为了深入了解芳香化酶的雄烯二酮（AD）结合（活性）位点相对于酶催化功能的空间性质，我们合成了2,2-二甲基AD（4），2beta-和2alpha-methylADs（5和6），化合物4和6的19-氧化衍生物以及2-亚甲基AD（17），然后我们测试了它们的抑制活性以及其芳香化酶反应（2-甲基和2-亚甲基类似物的芳构化或19-氧化2,2-二甲基类固醇）与人类胎盘芳香化酶。2-甲基和2-亚甲基类固醇5、6和17是芳香化酶的良好竞争性抑制剂（K（i）= 22-68nM），但与2,2-二甲基类似物4（K（i）= 8.8nM），表明2β-和2α-甲基部分的组合对于形成热力学稳定的抑制剂-芳香酶复杂是必不可少的。一系列2α-甲基类固醇是芳香化酶的良好底物，而2β-甲基类固醇5是极差的底物，而一系列2,2-二甲基类固醇没有作为底物，表明该蛋白的2β-甲基部分2,2-二甲基和2β-甲基类固醇可能会阻止芳香化

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00089-8