tert-butyl 2-benzoyloxy-2-benzyl-3-oxopentanoate | 1155881-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-benzoyloxy-2-benzyl-3-oxopentanoate
• CAS: 1155881-16-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: CLGUYRUUFAVITC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoyloxy-2-benzyl-3-oxopentanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-benzyl-2-hydroxy-3-oxopentanoate 、 tert-butyl (S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯甲酰氧基-β-酮基酯的相转移催化不对称烷基化：拥挤的2,3-二羟基羧酸酯的立体选择性构建

  摘要：

  通过使用N-螺环手性季铵盐，实现了对映体2-苯甲酰氧基-3-氧代丁酸叔丁酯的高度对映选择性相转移催化烷基化，作为α-烷基-β-酮不对称羟基化的一种补充方法酯。烷基化化合物的合成效用通过剩余的酮部分的非对映选择性还原和烷基化而突出，从而得到各种对映异构体富集的拥挤的2,3-二羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.200900344
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoyloxy-3-oxopentanoate 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 (S,S)-2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 2-benzoyloxy-2-benzyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalyzed Enantioselective Alkylation of α-Benzoyloxy-β-Keto Ester

  摘要：

  采用N-螺旋手性四级铵盐作为相转移催化剂，可以实现对叔丁基2-苯甲氧基-3-氧代丁酸酯的高度对映选择性烷基化，这是一种与α-烷基-β-酮酯的非对称羟基化互补的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087814