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| 1152182-61-0

中文名称
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化学式
CAS
1152182-61-0
化学式
C27H31NO6
mdl
——
分子量
465.546
InChiKey
GOFPDBZYTSUFBW-CMTIAEDTSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    在 bismuth(III) chloride 、 palladium dichloride 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺乙腈 为溶剂, 反应 87.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    通过钯催化的Allenic Diols的化学,区域和非对映选择性环合反应,可多功能合成β-内酰胺融合的氧环。
    摘要:
    对映纯,吗啉和二恶英的化学,区域和立体控制的钯催化制备物是从2-氮杂环丁酮拴系的γ,δ-,δ,ε-和ε,ζ-炔二醇开始开发的。γ的钯催化cyclizative偶联反应,δ-allendiols 2用烯丙基溴或溴化锂是有效的作为8-内由伯羟基到终端丙二烯的碳,得到对映体纯官能oxocines的攻击环化; 而2-氮杂环丁酮系的ε,ζ-烯丙二醇的钯催化的环化偶联反应4通过完全化学和区域选择性的9-内酰胺提供了二恶英类化合物16。氧环化。相比之下,钯催化的2-氮杂环丁烷酮系的δ,ε-烯丙二醇3与芳基和烯基卤化物的环化偶联反应仅生成六元环化合物14a和15a。这些结果可以通过6- exo环化来解释,该环化是通过仲羟基对内部亚丙基碳的化学和区域专一性攻击。化学和区域控制问题主要受系链长度的影响,而不是受金属催化剂和取代基的性质影响。这种反应性可以通过密度泛函理论计算来合理化。
    DOI:
    10.1002/chem.201405181
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文献信息

  • Chemo- and Regioselective Palladium-Catalyzed Oxycyclization Reactions of Allendiols: Preparation of Five-, Six-, and Eight-Membered Cycles
    作者:Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Teresa Martínez del Campo
    DOI:10.1002/chem.200802675
    日期:2009.3.2
    Positive discrimination: Chemo‐ and regioselective palladium‐catalyzed cycloetherification of allendiols, namely β,γ‐ and γ,δ‐allendiols, may occur by judicious choice of palladium‐catalyzed conditions owing to their potential ability to discriminate between both nucleophilic sites (see scheme).
    积极区分:由于选择性地区分两个亲核位点的潜在能力,因此明智地选择催化的条件可能会发生化学和区域选择性催化的烯丙二醇环醚化反应,即β,γ和γ,δ-烯丙二醇)。
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