1-bromo-1-fluoro-11-N-phthalimidylundecane | 1131620-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-fluoro-11-N-phthalimidylundecane
• CAS: 1131620-34-2
• 化学式: C₁₉H₂₅BrFNO₂
• 分子量: 398.315
• InChiKey: WRQIUQQYWZJTLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11,11-difluoroundecyl)isoindoline-1,3-dione 、 1-bromo-1-fluoro-11-N-phthalimidylundecane 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到1,1-difluoro-11-aminoundecane
  参考文献：
  名称：

  氟化试剂存在下通过卤代亲电试剂与烷基芳基硫醚的氧化脱硫-二氟化合成二氟化锗及其在18 F-放射性标记中的应用

  摘要：

  通过新的氧化脱硫-二氟化方案，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为氧化剂和吡啶的试剂组合，由烷基芳基硫醚以高收率合成了各种ω-取代的1,1-二氟烷烃·9HF（Py·9HF）作为氟化物源。反应通过氟-Pummerer型重排进行，然后进行氧化脱硫-氟化步骤。从α-氟代硫醚开始，该反应有望用于适用于正电子发射断层扫描（PET）的配体的18 F标记（τ1 /2 = 110分钟）。使用DBH和加入载体-PY·9H [组合18 F]女，一个18由相应的α-氟代硫醚合成F标记的二氟化物，放射化学产率为9％。

  DOI：

  10.1021/jo100689v
• 作为产物：
  描述：

  2-[11-(4-chlorophenylthio)-undecyl]isoindoline-1,3-dione 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-(11,11-difluoroundecyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Desulfurization-Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers: Synthesis of ω-Substituted 1,1-Difluoroalkanes

  摘要：

  本文描述了一种通过氧化脱硫-二氟化反应从相应的芳基烷基硫醚合成Β-取代的二氟烷的有效新途径，该反应使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）作为氧化剂，吡啶-九氟（氢氟酸）作为氟源。本文提出了两种连续的氟-普默勒式重排反应作为可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087278