2-[11-(4-chlorophenylthio)-undecyl]isoindoline-1,3-dione | 1131620-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[11-(4-chlorophenylthio)-undecyl]isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1131620-10-4
• 化学式: C₂₅H₃₀ClNO₂S
• 分子量: 444.038
• InChiKey: DISIQDRQHAKCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[11-(4-chlorophenylthio)-undecyl]isoindoline-1,3-dione 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chlorophenyl-(1-fluoro-11-N-phthalimidylundec-1-yl)thioether
  参考文献：
  名称：

  氟化试剂存在下通过卤代亲电试剂与烷基芳基硫醚的氧化脱硫-二氟化合成二氟化锗及其在18 F-放射性标记中的应用

  摘要：

  通过新的氧化脱硫-二氟化方案，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为氧化剂和吡啶的试剂组合，由烷基芳基硫醚以高收率合成了各种ω-取代的1,1-二氟烷烃·9HF（Py·9HF）作为氟化物源。反应通过氟-Pummerer型重排进行，然后进行氧化脱硫-氟化步骤。从α-氟代硫醚开始，该反应有望用于适用于正电子发射断层扫描（PET）的配体的18 F标记（τ1 /2 = 110分钟）。使用DBH和加入载体-PY·9H [组合18 F]女，一个18由相应的α-氟代硫醚合成F标记的二氟化物，放射化学产率为9％。

  DOI：

  10.1021/jo100689v

文献信息

• Oxidative Desulfurization-Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers: Synthesis of ω-Substituted 1,1-Difluoroalkanes
  作者：Günter Haufe、Verena Hugenberg

  DOI：10.1055/s-0028-1087278

  日期：——

  An efficient new pathway towards ω-substituted gem-difluoroalkanes from corresponding aryl alkyl thioethers by oxidative desulfurization-difluorination with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as the oxidizer and pyridine-nonakis(hydrogen fluoride) as the fluoride source is described. Two succeeding fluoro-Pummerer-like rearrangements are suggested as a possible reaction mechanism.

  本文描述了一种通过氧化脱硫-二氟化反应从相应的芳基烷基硫醚合成Β-取代的二氟烷的有效新途径，该反应使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）作为氧化剂，吡啶-九氟（氢氟酸）作为氟源。本文提出了两种连续的氟-普默勒式重排反应作为可能的反应机理。